Klíčový rozdíl mezi konfigurací R a S je v tom, že konfigurace R je prostorové uspořádání izomeru R, který má svůj relativní směr pořadí priority ve směru hodinových ručiček, zatímco konfigurace S je prostorové uspořádání izomeru S, který má jeho relativní směr pořadí priority proti směru hodinových ručiček. Zde je relativním směrem pořadí priorit sestupné pořadí priorit substituentů.
Izomery R a S jsou organické molekuly, které mají chirální centrum, což je atom uhlíku, ke kterému jsou připojeny čtyři různé substituenty. Tyto substituenty jsou uvedeny podle jejich priority (priorita je určena pomocí pravidel CIP, jak je popsáno níže).
Co je konfigurace R?
Izomer je každá ze dvou nebo více sloučenin se stejným vzorcem, ale s odlišným uspořádáním atomů v molekule. Konfigurace R je prostorové uspořádání R izomeru. R izomer má tedy relativní směr pořadí priority ve směru hodinových ručiček. Základem pro stanovení priority substituentů připojených k chirálnímu centru jsou pravidla CIP (Cahn-Ingold-Prelogova pravidla). Pravidla CIP jsou následující:
- Nejprve zvažte atomy, které se přímo vážou k chirálnímu centru. Když je atomové číslo vyšší, zvyšuje se také jeho priorita. Pokud tedy substituent obsahuje atom s vysokým atomovým číslem navázaný přímo na chirální centrum, tento substituent má vyšší prioritu než ostatní.
- Pokud mají dva substituenty přímo vázané atomy se stejnými atomovými čísly, zvažte atomové číslo dalšího atomu v těchto substituentech. Musíme kontrolovat atomy substituentů jeden po druhém, dokud nenastane bod rozdílu.
Obrázek 01: Konfigurace R a S
Po určení priorit každého substituentu bychom měli sledovat směr pořadí priorit kolem chirálního centra; tj. od substituentu s nejvyšší prioritou po substituent s nejnižší prioritou. Pokud je směr ve směru hodinových ručiček, pak se konfigurace izomeru nazývá R konfigurace. Písmeno „R“pochází z latinského slova „Rectus“. Znamená to „pravoruký“.
Co je konfigurace S?
S konfigurace je prostorové uspořádání S izomeru. S izomer má odlišné uspořádání na rozdíl od R izomeru stejné molekuly. Písmeno „S“pochází z latinského slova „Sinister“a znamená „Levák“. Na rozdíl od R konfigurace má S konfigurace proti směru hodinových ručiček substituentů; tedy od nejvyšší priority po nejnižší.
Jaké jsou podobnosti mezi konfigurací R a S?
- Konfigurace R i S mají stejný chemický vzorec a atomové uspořádání
- Oba mají podobné molární hmotnosti.
Jaký je rozdíl mezi konfigurací R a S?
R vs konfigurace S |
|
| R konfigurace je prostorové uspořádání R izomeru. | S konfigurace je prostorové uspořádání S izomeru. |
| Priorita náhradníků | |
| R izomer má svůj relativní směr pořadí priority ve směru hodinových ručiček. | S izomer má relativní směr pořadí priority proti směru hodinových ručiček. |
| Jméno | |
| Písmeno „R“pochází z latinského slova „Rectus“, což znamená „pravoruký“. | Písmeno „S“pochází z latinského slova „Sinister“. Znamená to „levák“. |
| Prostorové uspořádání | |
| Prostorové uspořádání konfigurace R se liší od uspořádání S konfigurace stejné molekuly. | |
Shrnutí – konfigurace R vs S
Organické sloučeniny s chirálními centry mají R a S konfigurace. R a S izomery jsou příbuzné molekuly těchto konfigurací. Základem konfigurace R a S je priorita substituentů připojených k chirálnímu centru. Abych to shrnul; rozdíl mezi konfigurací R a S je v tom, že R izomer má svůj relativní směr pořadí priority ve směru hodinových ručiček. A naproti tomu S izomer má svůj relativní směr pořadí priority proti směru hodinových ručiček.
