Klíčový rozdíl mezi oxidativní a redukční ozonolýzou je ten, že oxidativní ozonolýza poskytuje karboxylové kyseliny nebo ketony jako produkty, zatímco redukční ozonolýza poskytuje alkoholy nebo karbonylové sloučeniny.
Ozonolýza je organická chemická reakce, při které se pomocí ozonu štěpí nenasycené chemické vazby. Zde jsou molekulami reaktantů alkeny, alkyny nebo azosloučeniny. V závislosti na výchozím materiálu se konečný produkt liší; např. pokud ke štěpení dochází v alkenech nebo alkynech, je konečným produktem karbonylová sloučenina. Ozonolýzu lze provádět dvěma způsoby jako oxidativní ozonolýzu a redukční ozonolýzu. Nejběžnějším způsobem je však redukční ozonolýza.
Co je oxidativní ozonolýza?
Oxidativní ozonolýza je proces oxidativního štěpení nenasycených vazeb v přítomnosti ozónu. Ozón je reaktivní allotrop kyslíku. A tato chemická reakce zahrnuje dvojné nebo trojné vazby mezi kovalentně vázanými atomy uhlíku v organických sloučeninách. Dvojné nebo trojné vazby jsou nahrazeny kyslíkem za vzniku karbonylových sloučenin. Kromě toho je oxidativní ozonolýza důležitá při identifikaci neznámých alkenů.
Obrázek 01: Dvě cesty ozonolýzy
Ozonolýzu lze navíc nalézt jako přirozený proces. Konečným produktem oxidativní ozonolýzy je karboxylová kyselina. Při zvažování mechanismu oxidativní ozonolýzy je prvním krokem syn adice ozonu na nenasycenou vazbu. Tam pí elektrony v nenasycené vazbě působí jako nukleofil a ozón je elektrofil. Když elektrofil napadne sloučeninu, vytvoří se na druhém konci dvojné vazby druhá vazba uhlík-kyslík. Poté dojde k přeskupení za vzniku stabilního produktu. Tento produkt je ozonid, který se pak v přítomnosti peroxidu vodíku rozkládá na keton a karboxylovou kyselinu.
Co je redukční ozonolýza?
Reduktivní ozonolýza je organická chemická reakce, při které se nenasycené vazby redukčně štěpí. Tento typ ozonolýzy poskytuje jako konečný produkt alkoholy a karbonylové sloučeniny. I když je ozon dobrým oxidantem, redukční proces je také možný s ozonolýzou. V tomto procesu se do reakční směsi přidá redukční činidlo; např. kovový zinek nebo dimethylsulfid.
Reduktivní ozonolýza je obvykle nejběžnější metodou rozkladu nenasycených vazeb. Na rozdíl od redukční ozonolýzy je ozonid vzniklý v prvním kroku rozkládán redukčním činidlem (při oxidativní ozonolýze je tento ozonidový produkt štěpen peroxidem vodíku). Když je výchozím materiálem redukční ozonolýzy alken, produkty budou buď alkohol nebo a spolu s ketonem se tvoří aldehyd.
Jaký je rozdíl mezi oxidativní a redukční ozonolýzou?
Ozonolýza je organická chemická reakce. Může se vyskytovat dvěma cestami jako oxidativní a redukční. Oxidační ozonolýza je proces oxidativního štěpení nenasycených vazeb v přítomnosti ozonu. Redukční ozonolýza je organická chemická reakce, při které se nenasycené vazby redukčně štěpí. Klíčový rozdíl mezi oxidativní a redukční ozonolýzou je ten, že oxidativní ozonolýza poskytuje karboxylové kyseliny nebo ketony jako produkty, zatímco redukční ozonolýza poskytuje buď alkoholy, nebo karbonylové sloučeniny.
Níže uvedená infografika shrnuje rozdíl mezi oxidativní a redukční ozonolýzou.
Shrnutí – Oxidační vs. redukční ozonolýza
Ozonolýza je organická chemická reakce. Může se vyskytovat dvěma cestami jako oxidativní a redukční. Klíčový rozdíl mezi oxidativní a redukční ozonolýzou je ten, že oxidativní ozonolýza poskytuje karboxylové kyseliny nebo ketony jako produkty, zatímco redukční ozonolýza poskytuje buď alkoholy, nebo karbonylové sloučeniny.
