Klíčový rozdíl mezi chemoselektivitou a regioselektivitou je ten, že chemoselektivita se týká preferované reakce konkrétního činidla s jednou, dvěma nebo více různými funkčními skupinami, zatímco regioselektivita se týká upřednostňování tvorby chemické vazby nebo přerušení chemické vazby v jednom směru přes všechny ostatní možné směry.
Chemoselektivita a regioselektivita jsou dva různé chemické koncepty v organické chemii, které jsou důležité při popisu vlastností chemických reakcí. Chemoselektivita je preferenční výsledek chemické reakce ze souboru možných alternativních reakcí. Regioselektivita v chemii je upřednostňování tvorby chemické vazby nebo rozpadu chemické vazby v jednom směru před všemi ostatními možnými směry.
Co je chemoselektivita?
Chemoselektivita je preferenční výsledek chemické reakce ze souboru možných alternativních reakcí. Může také odkazovat na selektivní reaktivitu konkrétní funkční skupiny mezi jinými funkčními skupinami. Tento typ predikce závisí na molekulární konektivitě, která je považována za hodnověrnou. Fyzický výsledek této skutečné reakce však bývá nakonec závislý na řadě faktorů. Prakticky tyto faktory nelze předvídat s užitečnou přesností. Tyto faktory zahrnují rozpouštědlo, atomové orbitaly atd.
Chemoselektivita je navíc obtížně předvídatelná vlastnost. V některých případech však můžeme běžně pozorovat selektivní výsledky, které vykazují mnoho reakcí, které jsou věrohodné. Dobrým příkladem toho je selektivní organická redukce s velkou relativní chemoselektivitou redukce borohydridem sodným proti reakci lithiumaluminiumhydridu. Další příklad zahrnuje oxidaci 4-methoxyacetofenonu bělením na ketonové skupině při vysoké hodnotě pH a jeho oxidaci arylchloridem při nízkém pH.
Co je regioselektivita?
Regioselektivita v chemii je upřednostňování tvorby chemické vazby nebo rozpadu chemické vazby v jednom směru před všemi ostatními možnými směry. Tato chemická vlastnost může být často aplikována na mnoho možných pozic na molekule, kde může činidlo působit. Například protony organické molekuly, které mohou být abstrahovány silnou bází, nebo umístění na substituovaném benzenovém kruhu, na kterém mohou nastat další substituce.
Obrázek 01: Příklad regioselektivity
Chemická reakce se stává regioselektivní, když je preferována tvorba jednoho produktu před všemi ostatními možnými produkty, a tato selektivita může generovat jeden konstituční izomer oproti jiným formám.
Při zvažování regioselektivity v reakcích s uzavřením kruhu tyto reakce podléhají Baldwinovým pravidlům. To znamená, že pokud jsou pro reakci vytvořeny během reakce více než dvě orientace, jedna z těchto orientací je dominantní. Například Markovnikovova adice přes dvojnou vazbu.
Jaký je rozdíl mezi chemoselektivitou a regioselektivitou?
Chemoselektivita a regioselektivita jsou dva různé chemické koncepty v organické chemii, které jsou důležité při popisu vlastností chemických reakcí. Klíčový rozdíl mezi chemoselektivitou a regioselektivitou je ten, že chemoselektivita se týká preferované reakce konkrétního činidla s jednou, dvěma nebo více různými funkčními skupinami, zatímco regioselektivita se týká upřednostňování tvorby chemické vazby nebo rozpadu chemické vazby v jednom směru nade všemi další možné směry.
Níže uvedená infografika uvádí rozdíly mezi chemoselektivitou a regioselektivitou v tabulkové formě pro srovnání vedle sebe
Shrnutí – Chemoselektivita vs regioselektivita
Chemoselektivita a regioselektivita jsou dva různé chemické koncepty v organické chemii, které jsou důležité při popisu vlastností chemických reakcí. Klíčový rozdíl mezi chemoselektivitou a regioselektivitou je ten, že chemoselektivita se týká preferované reakce konkrétního činidla s jednou, dvěma nebo více různými funkčními skupinami, zatímco regioselektivita se týká upřednostňování tvorby chemické vazby nebo rozpadu chemické vazby v jednom směru nade všemi další možné směry.
