Klíčový rozdíl – reakce E1 vs. E2
Reakce E1 a E2 jsou dva typy eliminačních reakcí, které se od sebe liší mechanismem eliminace; eliminace může být buď jednokrokový nebo dvoukrokový mechanismus. Klíčový rozdíl mezi reakcemi E1 a E2 je v tom, že reakce E1 mají jednomolekulární eliminační mechanismus, zatímco reakce E2 mají bimolekulární eliminační mechanismus.
V organické chemii jsou eliminační reakce speciálním typem chemických reakcí, při kterých jsou z organických sloučenin odstraněny (eliminovány) substituenty.
Co jsou reakce E1?
E1 reakce jsou typem dvoustupňových eliminačních reakcí, které se vyskytují v organické chemii. Při těchto eliminačních reakcích jsou substituenty v organických sloučeninách eliminovány nebo odstraněny. Reakční mechanismy reakcí E1 jsou známé jako unimolekulární eliminace.
E1 reakce jsou dvoustupňové reakce, což znamená, že E1 reakce probíhá ve dvou krocích nazývaných ionizace a deprotonace. V procesu ionizace vzniká karbokationt díky odstranění substituentu. Ve druhém kroku (deprotonace) je karbokation stabilizován odstraněním atomu vodíku jako protonu.
Reakce E1 obvykle probíhají s terciárními alkylhalogenidy. Někdy však sekundární alkylhalogenid také podléhá tomuto typu eliminačních reakcí. Jsou pro to dva důvody; objemné alkylhalogenidy (vysoce substituované) nejsou schopny podstoupit E2 reakce a vysoce substituované karbokationty jsou stabilnější než primární nebo sekundární karbokationty. V E1 reakcích je tvorba karbokationtů nejpomalejším krokem. Proto je to krok určující rychlost reakcí E1 a rychlost reakce závisí pouze na koncentraci alkylhalogenidu.
Obrázek 01: Mechanismus E1-reakce v organické chemii
E1 reakce obvykle probíhají za úplné nepřítomnosti bází nebo za přítomnosti slabých bází. Pro úspěšnou El reakci jsou výhodné kyselé podmínky a vysoké teploty. A také E1 reakce zahrnují kroky přeskupení karbokationtů.
Co jsou reakce E2?
Reakce E2 jsou typem jednokrokových eliminačních reakcí vyskytujících se v organické chemii. V těchto eliminačních reakcích jsou substituenty v organických sloučeninách eliminovány nebo odstraněny v jediném kroku. Reakční mechanismy reakcí E2 jsou známé jako bimolekulární eliminace.
Mechanismus reakce E2 je jednokroková eliminační reakce s jediným přechodovým stavem. Proto k rozpadu a tvorbě chemické vazby dochází ve stejném kroku. Tento typ reakcí se často vyskytuje v primárních alkylhalogenidech. To však lze nalézt také v některých sekundárních alkylhalogenidech. Reakce zahrnuje dvě sloučeniny; alkylhalogenid a báze. Proto je známá jako bimolekulární reakce. Reakce E2 probíhají v přítomnosti silné báze. Nejběžnějším příkladem reakcí E2 je dehydrohalogenace.
Obrázek 02: Mechanismus reakce E2
Faktory ovlivňující rychlost reakce E2 jsou síla báze (větší síla báze, vyšší reakční rychlost), typ rozpouštědla (polární protická rozpouštědla zvyšují rychlost reakce), povaha odcházející skupiny (lepší odstupující skupina, vyšší reakční rychlost).
Jaké jsou podobnosti mezi reakcemi E1 a E2?
- Reakce E1 i E2 jsou typy eliminačních reakcí.
- Obě reakce jsou podporovány polárními protickými rozpouštědly.
- Oba typy reakcí lze pozorovat v sekundárních alkylhalogenidech.
- Rychlost obou reakcí se zvýší, pokud jsou v alkylhalogenidu přítomny lépe odstupující skupiny.
Jaký je rozdíl mezi reakcemi E1 a E2?
E1 vs E2 reakce |
|
| E1 reakce jsou typem dvoustupňových eliminačních reakcí, které se vyskytují v organické chemii. | E2 reakce jsou typem jednokrokových eliminačních reakcí, které se vyskytují v organické chemii. |
| Základ | |
| Reakce E1 probíhá buď za úplné nepřítomnosti bází, nebo za přítomnosti slabých bází. | Reakce E2 probíhají v přítomnosti silných bází. |
| Mechanismus | |
| Reakční mechanismy reakcí E1 jsou známé jako unimolekulární eliminace. | Reakční mechanismy reakcí E2 jsou známé jako bimolekulární eliminace. |
| Kroky | |
| E1 reakce jsou dvoufázové reakce. | Reakční mechanismus E2 je jednokroková eliminační reakce. |
| Tvoření karbokationtů | |
| E1 reakce tvoří karbokationty jako meziprodukty. | Reakce E2 netvoří žádný karbokation. |
| Jiná jména | |
| E1 reakce jsou známé jako unimolekulární eliminace. | Reakce E2 jsou známé jako bimolekulární eliminace. |
| Příklady | |
| E1 reakce jsou běžné u terciárních alkylhalogenidů a některých sekundárních alkylhalogenidů. | E2 reakce jsou běžné u primárních alkylhalogenidů a některých sekundárních alkylhalogenidů. |
Shrnutí – reakce E1 vs. E2
Eliminační reakce jsou chemické reakce, při kterých jsou substituční skupiny eliminovány z organických sloučenin; zejména z alkylhalogenidů. Rozdíl mezi reakcemi E1 a E2 je ten, že reakce E1 mají jednomolekulární eliminační mechanismus, zatímco reakce E2 mají bimolekulární eliminační mechanismus.
