Klíčový rozdíl mezi regioselektivitou a stereoselektivitou je ten, že regioselektivita se týká tvorby jednoho polohového izomeru nad druhým. Mezitím se stereoselektivita týká tvorby jednoho stereoizomeru nad druhým.
Pojmy regioselektivita a stereoselektivita jsou v organické syntéze velmi důležité. Tyto termíny popisují strukturu konečného produktu chemických reakcí. Odvětví chemie, které studuje regioselektivitu, je známé jako regiochemie, zatímco odvětví chemie, které studuje stereoselektivitu, je známé jako stereochemie.
Co je regioselektivita?
Regioselektivita se týká vytváření nebo rušení chemických vazeb v jednom směru přes všechny ostatní možné směry. Tento koncept lze použít pro určení polohy chemické sloučeniny, na kterou může činidlo působit, tj. protony ovlivněné silnou bází.
Obrázek 01: Reakce tvorby halohydrinu ukazuje regioselektivitu
Pojem regioselektivita vzniká spojením dvou chemických konceptů, které probíhají ve stejné chemické reakci; „regio+selektivní“znamená, že tvorba pozičního izomeru (nebo konstitučního izomeru) je výhodná (nebo selektivní). Všechny reakce zahrnující regioselektivitu poskytují směs konstitučních izomerů s hlavní složkou a vedlejší složkou. Někdy však minoritní produkt není zjistitelný, protože se tvoří ve velmi malém množství.
Co je stereoselektivita?
Stereoselektivita se týká tvorby nestejné směsi stereoizomerů během chemické reakce. Jednoduše to znamená, že reakce poskytuje jeden stereoizomer před druhým jako konečný produkt reakce. Tento typ reakcí se také vyskytuje při dvou různých příležitostech. Jeden je při nestereospecifické tvorbě nového stereocentra a druhý je při nestereospecifické transformaci existujícího stereocentra. K této selektivitě dochází díky stérickým efektům a elektronickým efektům.
Stereoselektivita se může lišit v různých reakcích, ale žádná z reakcí netvoří jeden celkový stereoizomer; všechny tyto reakce poskytují směs stereoizomerů s hlavní složkou a vedlejší složkou. Někdy však minoritní produkt není detekovatelný, protože se tvoří ve velmi malém množství.
Existují různé typy stereoselektivity.
Enantioselektivní – tvoří se jeden enantiomer nad ostatními izomery; chirální molekula se tvoří z achirální molekuly, stupeň selektivity se měří z enantiomerního přebytku
Diastereoselektivní – jeden diastereomer se tvoří nad druhým izomerem; jedno nebo více chirálních center se tvoří buď z achirálního centra, nebo z již existujícího chirálního centra, stupeň selektivity lze měřit z diastereomerního přebytku
Stereokonvergence – opak stereoselektivity, ve které dva různé stereoizomery tvoří jeden stereoizomer
Jaký je rozdíl mezi regioselektivitou a stereoselektivitou?
Pojmy regioselektivita a stereoselektivita jsou v organické syntéze velmi důležité. Klíčový rozdíl mezi regioselektivitou a stereoselektivitou je v tom, že regioselektivita se týká tvorby jednoho pozičního izomeru nad druhým, zatímco stereoselektivita se týká tvorby jednoho stereoizomeru nad druhým. Regioselektivita tedy tvoří poziční nebo konstituční izomer, zatímco stereoselektivita tvoří stereoizomer. Obě cesty však tvoří druhý izomer jako vedlejší produkt spolu s výhodným izomerem, který tvoří hlavní produkt. Kromě toho studium regioselektivity spadá do regiochemie, zatímco studium stereoselektivity spadá do stereochemie.
Níže uvedená infografika shrnuje rozdíl mezi regioselektivitou a stereoselektivitou.
Shrnutí – Regioselektivita vs stereoselektivita
Pojmy regioselektivita a stereoselektivita jsou v organické syntéze velmi důležité. Klíčový rozdíl mezi regioselektivitou a stereoselektivitou je ten, že regioselektivita se týká tvorby jednoho polohového izomeru nad druhým, zatímco stereoselektivita se týká tvorby jednoho stereoizomeru nad druhým. Studium regioselektivity spadá pod regiochemii, zatímco studium stereoselektivity spadá do stereochemie.
