Klíčový rozdíl – esterifikace vs transesterifikace
Esterifikace a transesterifikace jsou dva důležité procesy týkající se esterů. Klíčový rozdíl mezi esterifikací a transesterifikací je v tom, že ester vzniká esterifikací, zatímco ester je reaktantem při transesterifikaci.
Ester je organická sloučenina, která se skládá z atomů C, H a O. Ester vzniká nahrazením –Oh skupiny karboxylové kyseliny alkoxyskupinou. Estery jsou polární molekuly. Jsou schopny tvořit vodíkové vazby. To je způsobeno přítomností atomů kyslíku. Proces esterifikace produkuje estery, zatímco transesterifikace modifikuje estery.
Co je esterifikace?
Esterifikace je proces výroby esteru z karboxylové kyseliny a alkoholu. Ester vzniká, když je skupina –OH karboxylové kyseliny nahrazena alkoxy skupinou alkoholu. Esterifikační proces vyžaduje katalyzátor pro progresi. Katalyzátor se používá ke snížení bariéry aktivační energie esterifikačního procesu. Katalyzátorem je typicky kyselina. A také by mělo být teplo jako zdroj energie. Jinak nedojde k žádné reakci mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem.
Voda vzniká jako vedlejší produkt během procesu esterifikace. Skupina –OH odstraněná z karboxylové kyseliny a skupina –H odstraněná z alkoholu společně tvoří molekulu vody (H-OH). Změnou alkoholu nebo karboxylové kyseliny lze získat estery s požadovaným počtem atomů uhlíku.
Esterifikační reakce je rovnovážná reakce mezi reaktanty a produkty. Proto použití vysokých množství reaktantů poskytuje vysoký výtěžek esteru spolu s vodou. k odstranění vzniklé vody lze použít dehydratační činidla. K odstranění vody lze také použít pokročilé metody, jako je destilace.
Obrázek 01: Formace Ester
Mechanismus esterifikace
V esterifikačním mechanismu dochází nejprve k odstranění –OH z karboxylové kyseliny a odstranění –H (protonu) z alkoholu. To tvoří karboxylový kationt a alkoholový nukleofil. Tyto dvě složky mohou vzájemně reagovat za vzniku esteru. Odstraněné skupiny spolu reagují za vzniku vody.
Co je transesterifikace?
Transesterifikace je proces používaný k úpravě struktury esteru. Zahrnuje ester a alkohol jako reaktanty. K transesterifikaci dochází, když je alkylová skupina esteru vyměněna za alkylovou skupinu alkoholu. Tam alkohol působí jako nukleofil. Proces vyžaduje katalyzátor; buď kyselý katalyzátor nebo bazický katalyzátor. Katalyzátor může snížit bariéru aktivační energie procesu.
Obrázek 02: Proces transesterifikace
Mechanismus transesterifikace
Nejprve se alkohol přemění na nukleofil odstraněním koncového atomu vodíku jako protonu. Transesterifikace začíná nukleofilním útokem; alkohol napadá atom uhlíku esteru, který je vázán na dva atomy kyslíku. To proto, že tento atom uhlíku má na sobě částečný kladný náboj, protože dva atomy kyslíku k sobě přitahují vazebné elektrony (atomy kyslíku jsou elektronegativnější než atomy uhlíku).
Útok alkoholickým nukleofilem vede k vytvoření meziproduktové sloučeniny, která má jak ester, tak alkohol vzájemně spojeny přes atom uhlíku napadený nukleofilem. Tato meziproduktová sloučenina je velmi nestabilní. Tam dochází k přeskupení za účelem získání stabilní formy. Získá se tak nová esterová forma. Transesterifikace poskytuje nukleofil jako vedlejší produkt.
Jaký je rozdíl mezi esterifikací a transesterifikací?
Esterifikace vs transesterifikace |
|
| Esterifikace je proces výroby esteru z karboxylové kyseliny a alkoholu. | Transesterifikace je proces používaný k úpravě struktury esteru. |
| Použití esteru | |
| Při esterifikaci je hlavním produktem ester. | Při transesterifikaci se ester používá jako reaktant.. |
| vedlejší produkt | |
| Esterifikace poskytuje vodu jako vedlejší produkt. | Transesterifikace poskytuje jako vedlejší produkt nukleofil. |
| Katalyzátor | |
| Esterifikace vyžaduje kyselý katalyzátor. | Transesterifikace vyžaduje kyselý nebo zásaditý katalyzátor. |
| Zdroj energie | |
| Esterifikace vyžaduje teplo jako zdroj energie. | Transesterifikace nevyžaduje energii. |
Shrnutí – esterifikace vs transesterifikace
Esterifikace je tvorba esteru karboxylových kyselin a alkoholů. Transesterifikace je proces modifikace těchto vyrobených esterů. Rozdíl mezi esterifikací a transesterifikací je v tom, že ester vzniká esterifikací, zatímco ester je reaktantem při transesterifikaci.
