Klíčový rozdíl mezi Fischerovou esterifikací a Steglichovou esterifikací je ten, že Fischerova esterifikace zahrnuje reakci mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem v přítomnosti silné kyseliny jako katalyzátoru, zatímco Steglichova esterifikace zahrnuje reakci mezi karboxylovou kyselinou a alkohol v přítomnosti dimethylaminopyridinu (DMAP) jako katalyzátoru.
Esterifikace je důležitá reakce organické syntézy v chemii, kde můžeme vyrobit esterovou sloučeninu pomocí karboxylové kyseliny a alkoholu. Tato reakce však vyžaduje katalyzátor pro podporu reakce. Fischerova esterifikace a Steglichova esterifikace jsou dva typy esterifikačních reakcí, kde můžeme použít dva různé typy katalyzátorů, které jsou specifické pro každou reakci.
Co je Fischerová esterifikace?
Fischerova esterifikace je typ organické chemické reakce, při které můžeme vyrobit ester reakcí mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem v přítomnosti silné kyseliny jako katalyzátoru. Jde o speciální typ esterifikační reakce, při které dochází k refluxování karboxylové kyseliny a alkoholu za vzniku konečného produktu. Tuto metodu vyvinul Emil Fischer v roce 1895. Pro tuto reakci jsou vhodné téměř všechny sloučeniny karboxylových kyselin, lze však použít pouze primární a sekundární alkoholy. Při použití terciárních alkoholů může dojít spíše k eliminační reakci než k esterifikaci. Běžně používaným katalyzátorem pro tuto reakci je kyselina sírová; nicméně existují také některé další katalyzátory, jako je kyselina p-toluensulfonová a Lewisovy kyseliny.
Obrázek 01: Zařízení používané pro Fisherovu esterifikaci
Fischerova esterifikace je vhodná pro méně hodnotné a méně citlivé substráty. Při zvažování esterifikační reakce, která je součástí této metody, často používáme médium, kde není žádné rozpouštědlo, většinou při použití velkého přebytku alkoholu. Nebo se způsob provádí za použití nepolárního rozpouštědla, jako je toluen. Tento typ rozpouštědel usnadňuje Dean-Starkovu metodu (důležitá technika, která pomáhá při sběru vody, která vzniká jako vedlejší produkt esterifikace).
Co je Steglich Esterification?
Steglichova esterifikace je typ organické chemické reakce, při které můžeme vyrobit ester reakcí mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem v přítomnosti dimethylaminopyridinu (DMAP) jako katalyzátoru a dicyklohexylkarbodiimidu (DCC) jako kopulační reakce činidlo. Tato reakční metoda byla vyvinuta vědcem Wolfgangem Steglichem v roce 1978.
Obrázek 02: Obecný vzorec pro Stiglichovu esterifikaci
Obecně tato reakce probíhá při pokojové teplotě. Nejvhodnějším rozpouštědlem pro tuto cestu je dichlormethan. Tato reakce je velmi mírná, takže můžeme získat estery, které jsou jinými metodami nedostupné. Jako charakteristický rys můžeme pozorovat (voda produkovaná touto metodou) příjem DCC. Tato absorpce vody tvoří sloučeninu močoviny, dicyklohexylmočovinu (DCU).
Jaký je rozdíl mezi Fischerovou esterifikací a Steglichovou esterifikací?
Esterifikace je organická chemická reakce, která je užitečná při výrobě esteru. Klíčový rozdíl mezi Fischerovou esterifikací a Steglichovou esterifikací je v tom, že Fischerova esterifikace zahrnuje reakci mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem v přítomnosti silné kyseliny jako katalyzátoru, zatímco Steglichova esterifikace zahrnuje reakci mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem v přítomnosti dimethylaminopyridin (DMAP) jako katalyzátor.
Níže uvedená infografika uvádí další rozdíly mezi Fischerovou esterifikací a Steglichovou esterifikací.
Shrnutí – Fischer esterifikace vs Steglich Esterification
Fischerova esterifikace a Steglichova esterifikace jsou dva typy esterifikačních reakcí, které se od sebe liší podle katalyzátoru použitého při reakci. Klíčový rozdíl mezi Fischerovou esterifikací a Steglichovou esterifikací je v tom, že Fischerova esterifikace zahrnuje reakci mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem v přítomnosti silné kyseliny jako katalyzátoru, zatímco Steglichova esterifikace zahrnuje reakci mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem v přítomnosti dimethylaminopyridin (DMAP) jako katalyzátor.
