Klíčový rozdíl – elektrofilní vs nukleofilní substituce
Elektrofilní a nukleofilní substituční reakce jsou dva typy substitučních reakcí v chemii. Jak elektrofilní substituční, tak nukleofilní substituční reakce zahrnují rozbití existující vazby a vytvoření nové vazby nahrazující předchozí vazbu; to se však děje prostřednictvím dvou různých mechanismů. Při elektrofilních substitučních reakcích napadá elektrofil (kladný ion nebo částečně kladný konec polární molekuly) elektrofilní centrum molekuly, zatímco při nukleofilní substituční reakci nukleofil (druh molekul bohatých na elektrony) napadá nukleofilní centrum molekuly, aby odstranit opouštějící skupinu. Toto je klíčový rozdíl mezi elektrofilní a nukleofilní substitucí.
Co je elektronická substituce?
Jsou obecným typem chemické reakce, při které je funkční skupina ve sloučenině vytlačena elektrofilem. Obecně platí, že atomy vodíku působí jako elektrofily v mnoha chemických reakcích. Tyto reakce lze dále rozdělit do dvou skupin; elektrofilní aromatické substituční reakce a elektrofilní alifatické substituční reakce. Elektrofilní aromatické substituční reakce se vyskytují v aromatických sloučeninách a používají se k zavedení funkčních skupin na benzenové kruhy. Je to velmi důležitá metoda při syntéze nových chemických sloučenin.
Elektrofilní aromatická substituce
Co je nukleofilní substituce?
Nukleofilní substituční reakce jsou primární třídou reakcí, ve kterých nukleofil bohatý na elektrony selektivně napadá kladně nebo částečně kladně nabitý atom nebo skupinu atomů za účelem vytvoření vazby vytěsněním připojené skupiny nebo atomu. Dříve připojená skupina, která opouští molekulu, se nazývá „odcházející skupina“a kladný nebo částečně kladný atom se nazývá elektrofil. Celá molekulární entita včetně elektrofilu a odstupující skupiny se nazývá „substrát“.
Obecný chemický vzorec:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
Nukleofilní acylová substituce
Jaký je rozdíl mezi elektrofilní a nukleofilní substitucí?
Mechanismus elektrofilní a nukleofilní substituce
Elektrofilní substituce: Většina elektrofilních substitučních reakcí probíhá v benzenovém kruhu v přítomnosti elektrofilu (kladného iontu). Mechanismus může obsahovat několik kroků. Příklad je uveden níže.
Elektrofilové:
Hydroniový ion H 3O + (z Bronstedových kyselin)
Fluorid boritý BF 3
Chlorid hlinitý AlCl 3
Halogenové molekuly F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofilní substituce: Zahrnuje reakci mezi donorem elektronového páru (nukleofil) a akceptorem elektronového páru (elektrofil). Aby reakce proběhla, musí mít elektrofil odstupující skupinu.
Mechanismus reakce probíhá dvěma způsoby: reakcemi SN2 a reakcemi SN1. V reakcích SN2 dochází k odstranění odstupující skupiny a zpětnému útoku nukleofilem současně. Při reakcích SN1 se nejprve vytvoří planární karbeniový iont a poté dále reaguje s nukleofilem. Nukleofil má svobodu útočit z obou stran a tato reakce je spojena s racemizací.
Příklady elektrofilní substituce a nukleofilní substituce
Elektronická substituce:
Substituční reakce v benzenovém kruhu jsou příklady elektrofilních substitučních reakcí.
Nitrace benzenu
Nukleofilní substituce:
Hydrolýza alkylbromidu je příkladem nukleofilní substituce.
R-Br, za bazických podmínek, kde útočící nukleofil je OH− a odstupující skupina je Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definice:
Recemizace: racemizace je přeměna opticky aktivní látky na opticky neaktivní směs stejného množství pravotočivé a levotočivé formy.
