Klíčový rozdíl mezi substitucí volných radikálů a nukleofilní substitucí je v tom, že substituční reakce volných radikálů zahrnují chemické druhy volných radikálů s nepárovými elektrony, zatímco nukleofilní substituční reakce zahrnují nukleofily s páry elektronů, které lze darovat.
Substituce volných radikálů je typ organické syntetické chemické reakce, při které je jeden atom v molekule nahrazen jiným atomem nebo skupinou atomů. Nukleofilní substituce je na druhé straně typem chemické reakce, kdy chemická složka bohatá na elektrony má tendenci nahradit funkční skupinu v molekule s nedostatkem elektronů.
Co je substituce volnými radikály?
Substituce volných radikálů je typ organické syntetické chemické reakce, při které je jeden atom v molekule nahrazen jiným atomem nebo skupinou atomů. Substituční reakce volných radikálů často zahrnuje rozpad vazby uhlík-vodík v alkanech, jako je metan a propan. Poté se vytvoří nová vazba, která se také stane v alkylových skupinách, jako je methyl a ethyl.
Obrázek 01: Substituce volných radikálů v obecné molekule
Například molekula kyseliny ethanové obsahuje methylovou skupinu. Má vazbu uhlík-vodík, která se může chovat podobně jako v molekulách metanu. Proto jej lze podobným způsobem rozbít a nahradit něčím jiným. Např. reakce mezi metanem a chlorem za přítomnosti UV světla.
Volné radikály lze popsat jako atomy nebo skupiny atomů s jedním nespárovaným elektronem. Obvykle substituční reakce volných radikálů zahrnuje tento typ radikálů. Volné radikály vznikají, když se chemická vazba rovnoměrně rozdělí, kde každý atom získá jeden ze dvou vazebných elektronů. Říkáme tomu hemolytické štěpení. Když označujeme, zda je chemická složka volným radikálem, používáme tečku připojenou k chemickému vzorci, která ukazuje nepárový elektron.
Co je nukleofilní substituce?
Nukleofilní substituce je typ chemické reakce, kdy chemická složka bohatá na elektrony má tendenci nahradit funkční skupinu v molekule s nedostatkem elektronů. Chemický druh bohatý na elektrony se nazývá nukleofil a druh s nedostatkem elektronů se nazývá elektrofil. Chemická sloučenina s elektrofilem a funkční skupinou je pojmenována jako substrát.
Obrázek 02: Příklad nukleofilního substitučního reakčního mechanismu
Při tomto typu reakce má elektronový pár nukleofilu tendenci napadat molekulu substrátu a vázat se na ni. Současně funkční skupina opouští molekulu. Proto ji nazýváme odcházející skupinou. Tato odstupující skupina odchází s elektronovým párem. Tato reakce poskytuje R-Nuc jako hlavní produkt, kde R je molekula substrátu a Nuc je nukleofil. Někdy je nukleofil elektricky neutrální nebo může být záporně nabitý. Podobně je substrát někdy neutrální nebo kladně nabitý.
Například hydrolýza alkylbromidu je typem nukleofilní substituce. V této reakci je nukleofilem hydroxidová skupina (OH-) a odstupující skupinou je bromidový anion (Br-). Navíc je tento typ reakce velmi běžný v organické chemii.
Jaký je rozdíl mezi substitucí volnými radikály a nukleofilní substitucí?
Substituce volných radikálů je typ organické syntetické chemické reakce, při které je jeden atom v molekule nahrazen jiným atomem nebo skupinou atomů. Nukleofilní substituce je typ chemické reakce, kdy chemická složka bohatá na elektrony má tendenci nahradit funkční skupinu v molekule s nedostatkem elektronů. Klíčový rozdíl mezi substitucí volných radikálů a nukleofilní substitucí je v tom, že substituční reakce volných radikálů zahrnují chemické druhy volných radikálů s nepárovými elektrony, zatímco nukleofilní substituční reakce zahrnují nukleofily s páry elektronů, které lze darovat.
Níže uvedená infografika představuje rozdíly mezi substitucí volných radikálů a nukleofilní substitucí v tabulkové formě pro srovnání vedle sebe.
Shrnutí – substituce volnými radikály vs nukleofilní substituce
Klíčový rozdíl mezi substitucí volných radikálů a nukleofilní substitucí je v tom, že substituční reakce volných radikálů zahrnují chemické druhy volných radikálů s nepárovými elektrony, zatímco nukleofilní substituční reakce zahrnují nukleofily s páry elektronů, které lze darovat.
