Klíčový rozdíl mezi esterifikací a saponifikací je v tom, že esterifikace tvoří ester, zatímco zmýdelněním se estery rozkládají na výchozí materiály.
Ester se tvoří z karboxylové kyseliny a alkoholu. Esterifikací je tedy tvorba esteru z karboxylové kyseliny a alkoholu. Zatímco saponifikace tvoří karboxylovou kyselinu a alkohol, které se používají k výrobě esteru.
Co je esterifikace?
Esterifikace je tvorba esteru z reakce mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem. Tento proces vyžaduje katalyzátor, aby se snížila bariéra aktivační energie reakce. Tento katalyzátor je typicky kyselý katalyzátor. Kromě toho by měla být reakční směs zahřátá, protože esterifikační proces vyžaduje energii (pro odštěpení vazby C-OH karboxylové kyseliny, aby se odstranila skupina –OH).
Obrázek 1: Vznik esteru esterifikací
Esterifikační proces zahrnuje odstranění hydroxylové skupiny (-OH) karboxylové kyseliny a atomu vodíku hydroxylové skupiny alkoholu. Během tohoto procesu, když je z karboxylové kyseliny odstraněna –OH skupina, působí jako elektrofil. A když je proton alkoholu odstraněn, působí jako nukleofil. Proto tento nukleofil napadá elektrofil vytvořený z karboxylové kyseliny a tvoří ester. To dává molekulu vody jako vedlejší produkt. Molekula vody tak vzniká kombinací –OH skupiny z karboxylové kyseliny a protonu z alkoholu. Proto je možné získat čistý ester pomocí dehydratačního činidla (za účelem odstranění vody z reakční směsi).
Co je saponifikace?
Zmýdelnění je rozklad esteru na karboxylovou kyselinu a alkohol. Je opakem esterifikace. Zmýdelnění probíhá ve vodném prostředí v přítomnosti báze. Základní podmínky prostředí činí karboxylátový anion stabilnější než forma karboxylové kyseliny. Proto se karboxylátový ion oddělí od esteru. Zmýdelnění může probíhat bez tepelné energie, protože nemá žádnou energetickou bariéru. Zde molekuly vody ve vodném prostředí poskytují H+ ionty a báze poskytuje OH– ionty potřebné pro tvorbu alkoholu a karboxylové kyseliny. respektive.
Obrázek 2: Obecný proces saponifikace
Mechanismus zmýdelnění:
- Nukleofilní útok
- Přeuspořádání
- Odstranění opouštějící skupiny
- Deprotonace
Hydroxylové ionty (OH–) působí jako nukleofily, protože jsou bohaté na elektrony. Tyto ionty mohou atakovat esterovou vazbu (-C-O-O-) esteru. Napadají atom uhlíku této vazby, protože atom uhlíku má částečný kladný náboj v důsledku přítomnosti atomů kyslíku připojených k atomu uhlíku. Poté iont OH vytvoří kovalentní vazbu s atomem uhlíku. Ale atom uhlíku nemůže mít pět kovalentních vazeb, protože je to nestabilní stav uhlíku. Proto po tomto vytvoření vazby nastává krok přeskupení. V kroku přeskupení se molekuly stanou stabilními odstraněním skupiny –OR (která pochází z alkoholu, který byl použit k výrobě esteru). Je to odstupující skupina saponifikační reakce. K deprotonaci karboxylové kyseliny dochází, protože karboxylátový iont je stabilní formou v zásaditém médiu.
Jaký je rozdíl mezi esterifikací a saponifikací?
Esterifikace vs saponifikace |
|
| Esterifikace je tvorba esteru z reakce mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem. | Zmýdelnění je rozklad esteru na karboxylovou kyselinu a alkohol. |
| Požadavek energie | |
| Esterifikace vyžaduje energii ve formě tepla. | Zmýdelnění nevyžaduje vnější energii. |
| Reaktanty | |
| Reaktanty esterifikace jsou alkohol a karboxylová kyselina. | Reaktanty saponifikace jsou ester a báze spolu s vodou. |
| Katalyzátor | |
| Esterifikace vyžaduje kyselý katalyzátor. | Zmýdelnění vyžaduje základní katalyzátor. |
Shrnutí – esterifikace vs saponifikace
Esterifikace a saponifikace jsou důležité chemické reakce v chemii. Esterifikace je syntéza esteru a saponifikace je rozbití esterové vazby. Klíčový rozdíl mezi esterifikací a saponifikací je v tom, že proces esterifikace zahrnuje tvorbu esteru, zatímco proces zmýdelnění zahrnuje rozklad esteru na jeho výchozí materiály.
