Carbocation vs. Carbanion
Klíčovým rozdílem mezi karbokationem a karbonionem jsou jejich poplatky; oba jsou to organické molekulární druhy s opačnými náboji. Karboanion je kladně nabitý iont a karboanion je záporně nabitý iont. Jejich stabilita závisí na několika faktorech a některé z nich jsou velmi důležité při syntéze jiných chemických sloučenin.
Co je karbokation
Karbocation je chemická látka, která nese kladný náboj na atomu uhlíku. Jeho název dává jasnou představu, že se jedná o kation (kladný iont), a slovo carbo označuje atom uhlíku. Karbocation zahrnuje několik kategorií; primární karbokation, sekundární karbokation a terciární karbokation. Jsou klasifikovány podle počtu alkylových skupin připojených ke kladně nabitému atomu uhlíku. Jejich stabilita a reaktivita se liší v závislosti na těchto substituentech.
Trend stability karbokationtů
Co je Carbanion
Karboanion je organický molekulární druh se záporným elektrickým nábojem umístěným na atomu uhlíku. Jinými slovy, je to anion, ve kterém atom uhlíku má nesdílený pár elektronů se třemi substituenty. Jeho celkový počet valenčních elektronů je roven osmi. Vznikají odstraněním kladně nabitých skupin nebo atomů z neutrální molekuly. Jsou velmi důležité jako chemické meziprodukty pro syntézu dalších látek, jako jsou plasty a polyeten (nebo polyethylen). Nejmenší karbanoin je „methidový iont“(CH3–); vzniklý z metanu (CH4) ztrátou protonu (H–).
Jaký je rozdíl mezi Carbocation a Carbanion?
Charakteristika karbokationtu a karbanonu
Karbokatace: Karbokatace je sp2 hybridizovaná a prázdný p-orbital leží kolmo k rovině tří substituovaných skupin. Proto má trigonální planární molekulární strukturu. Karbokace vyžaduje jeden elektronový pár k dokončení oktetu. Mohou reagovat s nukleofily, mohou být deprotonovány z pí-vazby a mohou mít přeskupení ve stejném druhu.
Karbanion: Alkylový karboanion má tři vazebné páry a jeden osamocený pár; takže jeho hybridizace je sp3, a geometrie je pyramidální. Geometrie allylového nebo benzylového karboaniontu je rovinná a hybridizace je sp2 Oktet je kompletní na nejvzdálenější orbitě karboaniontového uhlíkového atomu a chová se jako nukleofil, aby reagoval s elektrofily.
Stabilita:
Carbocation: Stabilita karbokationtů závisí na různých faktorech. Je stabilnější, když je ke kladnému atomu uhlíku připojeno více skupin –R. Proto je terciární karbokation relativně stabilní než primární.
Rezonanční struktury také zvyšují stabilitu.
Karbanion: Stabilita karbonionu závisí na několika faktorech; Elektronegativita karbaniontového uhlíku, rezonanční efekt, indukční efekt způsobený připojeným substituentem a stabilizace skupinami >C=O, –NO2 a CN přítomnými na karbanionovém uhlíku
Definice:
Indukční efekt: Může to být experimentálně pozorovatelný efekt přenosu náboje řetězcem atomů v molekule, jehož výsledkem je permanentní dipól ve vazbě.
Příklady karbokationtu a karbanonu
Curbokation:
Primární karbokation:
V primárním (1°) karbokationtu je kladně nabitý atom uhlíku připojen pouze k jedné alkylové skupině a dvěma atomům vodíku.
Sekundární karbokation:
V sekundárním (2°) karbokationtu je kladně nabitý atom uhlíku připojen ke dvěma dalším alkylovým skupinám (které mohou být stejné nebo různé) a jednomu atomu vodíku.
Terciární karbokation:
V terciárním (3°) karbokationtu je kladný atom uhlíku připojen ke třem alkylovým skupinám (které mohou být libovolnou kombinací stejných nebo různých), ale žádné atomy vodíku.
Karbanion:
Karboanion je také klasifikován do tří kategorií stejným způsobem jako karbokation; primární karboanion, sekundární karboanion a terciární karboanion. To se také provádí na základě počtu skupin –R připojených k aniontovému atomu uhlíku.
