Klíčový rozdíl mezi parciální a absolutní asymetrickou syntézou je ten, že parciální asymetrická syntéza je vytvoření méně příznivé chirality v symetrických molekulách, zatímco absolutní asymetrická syntéza je vytvoření preferenční chirality v symetrickém prostředí ze symetrického činidla.
Asymetrická syntéza je typ chemické syntézy, kde probíhá chemická reakce, při níž se v molekule substrátu tvoří jeden nebo více nových prvků chirality. Tento termín můžeme najít ve dvou formách jako parciální asymetrická syntéza a absolutní asymetrická syntéza. Termín parciální asymetrická syntéza se však v chemii používá jen zřídka.
Co je asymetrická syntéza?
Asymetrická syntéza, také známá jako stereoselektivní syntéza, je chemická reakce nebo reakční sekvence, kde je ve specifické molekule substrátu pozorovatelný jeden nebo více nových prvků tvorby chirality. To tvoří stereoizomerní (konkrétně enantiomerní nebo diastereoizomerní) produkty, které jsou nestejné v množství. Tento způsob syntézy je důležitý při výrobě specifického enantiomeru z achirálních sloučenin nebo racemických směsí. Existují tři formy asymetrické syntézy: absolutní syntéza, částečná asymetrická syntéza a enantiospecifická syntéza.
Tento typ chemické reakce je výsledkem vlivu, který pochází z nějaké nesymetrie v reagujícím systému, např. přítomnost centra disymetrie v molekule, přítomnost nesymetrického rozpouštědla nebo katalyzátoru, přítomnost kruhově polarizovaného světla atd. Často můžeme reakce asymetrické syntézy klasifikovat jako stereoselektivní reakce. Zde, pokud jeden z produktů vzniká výlučně, pak nazýváme reakci stereospecifickou reakcí.
Co je částečná asymetrická syntéza?
Parciální asymetrická syntéza je chemická reakce, která zahrnuje vytvoření méně příznivé chirality v symetrických molekulách. Tento termín se v chemii používá zřídka, protože tento typ chemické reakce má menší význam ve srovnání s absolutní asymetrickou syntézou.
Obrázek 01: Chiralita v jednoduchém diagramu
Například pro částečnou asymetrickou syntézu můžeme uvést reakci opticky aktivního oxidu styrenu s triethyl-alfa-fosfonopropionátem, čímž se získá 2-fenyl-1-methylcyklopropankarboxylát, který je chirální. Tento výsledný produkt má jeden asymetrický střed, který pochází z oxidu styrenu.
Co je absolutní asymetrická syntéza?
Absolutní asymetrická syntéza je chemická reakce, která zahrnuje vytvoření preferenční chirality v symetrickém prostředí ze symetrického činidla. Například, pokud dokážeme připravit 2-hydroxypropannitril z ethanalu a kyanovodíku v nepřítomnosti jiných chirálních činidel, dává přebytek jednoho enantiomeru nad druhým.
Jaký je rozdíl mezi částečnou a absolutní asymetrickou syntézou?
Pojmy absolutní a parciální syntéza se používají hlavně v asymetrické syntéze, kde chiralita vzniká v molekulách substrátu chemické reakce. Klíčový rozdíl mezi částečnou a absolutní asymetrickou syntézou je v tom, že částečná asymetrická syntéza je vytvoření méně příznivé chirality v symetrických molekulách, zatímco absolutní asymetrická syntéza je vytvoření preferenční chirality v symetrickém prostředí ze symetrického činidla.
Níže uvedená infografika uvádí rozdíly mezi částečnou a absolutní asymetrickou syntézou v tabulkové formě.
Shrnutí – částečná vs. absolutní asymetrická syntéza
Asymetrická syntéza je typ chemické syntézy, při které probíhá chemická reakce za vzniku jednoho nebo více nových prvků chirality v molekule substrátu. Existují dvě formy jako absolutní a částečná asymetrická syntéza. Klíčový rozdíl mezi částečnou a absolutní asymetrickou syntézou je v tom, že částečná asymetrická syntéza je vytvoření méně příznivé chirality v symetrických molekulách, zatímco absolutní asymetrická syntéza je vytvoření preferenční chirality v symetrickém prostředí ze symetrického činidla.
