Klíčový rozdíl – Enols vs. Enolates vs Enaminy
Enoly, enoláty a enaminy jsou tři různé typy organických sloučenin. Enoly jsou také známé jako alkenoly. Je to proto, že enol vzniká spojením alkenové skupiny s alkoholovou skupinou. Je to reaktivní struktura, protože enoly se vyskytují jako meziprodukty v chemických reakcích. Enoláty jsou odvozeny od enolů. Enolát je konjugovaná báze enolu. To znamená, že enolát vzniká odstraněním atomu vodíku z hydroxylové skupiny enolu. Enaminy jsou aminové sloučeniny, které obsahují aminovou skupinu sousedící s dvojnou vazbou. Chemická reaktivita enolátů a enaminů je téměř podobná. Klíčový rozdíl mezi enoly, enoláty a enaminy je v tom, že enoly obsahují hydroxylovou skupinu se sousední dvojnou vazbou C=C a enoláty obsahují negativní náboj na atomu kyslíku enolu, zatímco enaminy obsahují aminovou skupinu sousedící s dvojnou C=C dluhopis.
Co jsou Enols?
Enoly jsou organické sloučeniny, které obsahují hydroxylovou skupinu sousedící s alkenovou skupinou (C=C dvojná vazba). Enol vzniká kombinací alkoholu s alkenem. Název této sloučeniny je odvozen od výchozí sloučeniny jejího vzniku; „en“z alkenu a „ol“z alkoholu.
V porovnání s enoláty a enaminy podobné molární hmotnosti mají enoly nejmenší nukleofilní reaktivitu. To znamená, že enoly jsou špatně nukleofilní. Jeho nukleofilita se však řídí elektronově bohatou vazbou pí, která se skládá z další elektronové hustoty z atomu kyslíku hydroxylové skupiny.
Obrázek 01: Struktura Dimedonu; enolová forma Dimedonu
Enoly se často získávají odstraněním atomu vodíku z alfa uhlíku karbonylové sloučeniny. Alfa uhlík je atom uhlíku, který sousedí s karbonylovou skupinou. Jedná se o deprotonační reakci, protože zahrnuje odstranění protonů. Pokud se tento proton nevrátí, výsledkem je enolátový iont.
Co jsou Enolates?
Enoláty jsou konjugované báze enolů. Proto vzniká enolát odstraněním atomu vodíku z hydroxylové skupiny enolu. Enolát je aniontová forma enolu. Enolát má záporný náboj na atomu kyslíku, který se nachází v blízkosti dvojné vazby C=C. Enoláty mohou být vytvořeny z enolů za použití báze. Atom vodíku hydroxylové skupiny enolu lze odstranit a nechat reagovat s bází, čímž vznikne enolát. Enolát lze získat, když aldehyd nebo keton reaguje s vhodnou bází.
Obrázek 02: Enolátové reakce
Enoláty účinně reagují s elektrofily díky své vysoké nukleofilitě. Nukleofilní reaktivita enolátů je vyšší než u enolů a enaminů. K nukleofilitě enolátového aniontu dochází z několika důvodů.
- Atom kyslíku má malý atomový poloměr
- Enolát má formální negativní náboj
- Při srovnání enolátu a enaminu je kyslík v enolátu vysoce elektronegativní než atom dusíku v enaminu
Co jsou Enaminy?
Enaminy jsou organické sloučeniny složené z aminové skupiny sousedící s dvojnou vazbou C=C. Enamin vzniká kondenzací aldehydu nebo ketonu se sekundárním aminem. Enaminy jsou považovány za dusíkové analogy enolů.
Obrázek 03: Struktura enaminu
Enaminy reagují podobným způsobem jako enolátové anionty. Ve srovnání s enoly a enoláty je nukleofilní reaktivita enaminů mírná ve srovnání s enoly a enoláty. Tato mírná nukleofilita enaminů je způsobena nízkou elektronegativitou atomu dusíku ve srovnání s atomem kyslíku v enolech a enolátech. Reaktivita enaminů se však od sebe liší na základě alkylové skupiny připojené k molekule.
Jaký je rozdíl mezi enoly a enoláty a enaminy?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enoly jsou organické sloučeniny, které obsahují hydroxylovou skupinu sousedící s alkenovou skupinou (C=C dvojná vazba). |
| Enolates | Enoláty jsou konjugované báze enolů. |
| Enaminy | Enaminy jsou organické sloučeniny složené z aminové skupiny sousedící s dvojnou vazbou C=C. |
| Funkční skupiny sousedící s vazbou C=C | |
| Enols | Enoly obsahují hydroxylovou skupinu. |
| Enolates | Enoláty obsahují záporně nabitý atom kyslíku. |
| Enaminy | Enaminy obsahují aminovou skupinu. |
| Přítomnost dusíku | |
| Enols | Enoly neobsahují dusík. |
| Enolates | Enoláty neobsahují dusík. |
| Enaminy | Enaminy obsahují dusík. |
| Nukleofilní reaktivita | |
| Enols | Enoly jsou méně reaktivní než enoláty a enaminy. |
| Enolates | Enoláty jsou reaktivní než enoly a enaminy. |
| Enaminy | Enaminy jsou středně reaktivní. |
| Příprava | |
| Enols | Enoly vznikají odstraněním atomu vodíku z alfa uhlíku karbonylové sloučeniny. |
| Enolates | Enoláty se tvoří z enolů za použití báze; báze může reagovat s atomem vodíku hydroxylové skupiny Enolu. |
| Enaminy | Enaminy vznikají kondenzací aldehydu nebo ketonu se sekundárním aminem. |
Shrnutí – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoly a enoláty spolu úzce souvisí, protože enoláty se tvoří z enolů. Enaminy obsahují aminové skupiny sousedící s alkenovou skupinou. Rozdíl mezi enoly, enoláty a enaminy je v tom, že enoly obsahují hydroxylovou skupinu se sousední dvojnou vazbou C=C a enoláty obsahují negativní náboj na atomu kyslíku enolu, zatímco enaminy obsahují aminovou skupinu sousedící s dvojnou vazbou C=C.
