Klíčový rozdíl mezi karbenem a karbanionem je v tom, že karben má dvojmocný atom uhlíku, zatímco karbanion má trojmocný atom uhlíku.
Karben a karbanion jsou organické molekuly obsahující uhlík a vodík nebo jiné atomy. Tyto dva typy organických sloučenin se od sebe liší svým tvarem, geometrií, mocenstvím, oxidačním stavem, nábojem atd. Tento článek se tedy zabývá rozdílem mezi karbenem a karbanionem v těchto aspektech.
Co je Carbene?
Karben je organická molekula s neutrálním atomem uhlíku s valencí dvě. Jinými slovy, atom uhlíku v karbenové sloučenině obsahuje dva nesdílené valenční elektrony. Obecný chemický vzorec pro tento typ sloučeniny je R-(C:)-R' nebo R=C: kde R a R' představují substituenty nebo atomy vodíku. Obecná struktura této sloučeniny je následující:
Obrázek 01: Chemická struktura karbene
Navíc existují dvě třídy karbenů jako singlet carben a triplet carben. Singlet karbenové sloučeniny jsou spinově spárované sloučeniny. Tyto molekuly přijímají sp2 hybridní strukturu. Tripletové karbenové sloučeniny mají nepárové elektrony. Většina karbenových sloučenin má v základním stavu tripletovou strukturu, s výjimkou karbenových sloučenin obsahujících atomy dusíku, kyslíku nebo síry.
Sloučeninu karbenu můžeme nazvat singletovou nebo tripletovou strukturou v závislosti na elektronových spinech těchto molekul. Například tripletové karbenové sloučeniny jsou paramagnetické a tuto strukturu můžeme pozorovat elektronovou spinovou rezonanční spektroskopií, pokud dokážeme zajistit, aby tyto molekuly přetrvávaly dostatečně dlouho pro analýzu. Navíc spin molekul singletového karbene je nula, zatímco spin molekul tripletu karbene je jedna. Kromě toho jsou molekuly singletového karbene stabilní ve vodném prostředí, zatímco molekuly tripletu karbene jsou stabilní v plynném stavu.
Co je Carbanion?
Karbanion je aniont s trojmocným atomem uhlíku a čistým záporným nábojem na iontu. Trojvazný atom uhlíku je iont, který obsahuje atom uhlíku, který vytvořil tři kovalentní vazby. Abychom sloučeninu pojmenovali jako karbanion, měla by mít formální negativní náboj v alespoň jedné rezonanční struktuře.
Obrázek 02: Rezonanční struktury karbanionů
Kromě toho karbanion nemá žádnou delokalizaci pí-elektronů a tyto molekuly předpokládají trigonální pyramidální, zahnutou nebo lineární geometrii, pokud má karbanion tři, dva nebo jeden substituent. Ještě důležitější je, že karbanion je konjugovaná báze uhlíkové kyseliny.
Karbanionty jsou obvykle nukleofilní a bazické. Nukleofilita a zásaditost těchto sloučenin může být určena typem substituentů na atomu uhlíku. Kromě toho mohou existovat i chirální karbaniony.
Navíc hustota elektronů na záporně nabitém atomu uhlíku v karbanionu umožňuje iontu reagovat s elektrofily s různou silou, včetně karbonylových skupin, halogenovaných činidel atd.
Jaký je rozdíl mezi Carbene a Carbanion?
Karben a karbanion jsou organické molekuly obsahující uhlík a vodík nebo jiné atomy. Klíčový rozdíl mezi karbenem a karbanionem je v tom, že karben má dvojmocný atom uhlíku, zatímco karbanion má trojmocný atom uhlíku. Proto sloučeniny karbenu mají atomy uhlíku se dvěma kovalentními chemickými vazbami, zatímco sloučeniny karbanionu mají na atomu uhlíku tři kovalentní vazby a také formální negativní náboj.
Níže uvedená infografika shrnuje rozdíly mezi karbenem a karbanionem.
Shrnutí – Carbene vs Carbanion
Karben a karbanion jsou organické molekuly obsahující uhlík a vodík nebo jiné atomy. Klíčový rozdíl mezi karbenem a karbanionem je v tom, že karben má dvojmocný atom uhlíku, zatímco karbanion má trojmocný atom uhlíku.
