Klíčový rozdíl mezi Friedel Craftsovou acylací a alkylací je v tom, že Friedel Craftsova acylace zahrnuje acylaci aromatického kruhu, zatímco Friedel Craftsova alkylace zahrnuje alkylaci aromatického kruhu. Kromě toho při acylačních reakcích nedochází k vícenásobným reakcím a karbokationtovým přeskupením, zatímco při alkylačních reakcích k nim může docházet.
Friedel Craftsovy reakce jsou souborem reakcí, které můžeme použít k připojení substitučních skupin k aromatickým kruhům a k odstranění těchto substitučních skupin z aromatických kruhů. Vědci Charles Friedel a James Crafts vyvinuli tyto reakce v roce 1877. Existují dva hlavní typy této reakce, a to Friedel Craftsova acylační reakce a Friedel Craftsova alkylační reakce. Obojí jsou elektrofilní substituční reakce.
Co je acylace Friedel Crafts?
Friedel Craftsova acylace zahrnuje připojení acylové skupiny k aromatickému kruhu. Toto přidání acylové skupiny je v organické chemii „acylace“. Typickými acylačními činidly používanými pro tuto reakci jsou acylchloridy. Dále katalyzátory zlepšují průběh těchto reakcí. Mezi běžné katalyzátory patří kyseliny a chlorid hlinitý.
Obrázek 01: Acylace benzen Friedel Crafts
Navíc tuto reakci můžeme provést pomocí anhydridů kyselin. Tato reakce má oproti alkylaci výhody. Jedním z nich je, že k více acylacím nedochází ve stejnou dobu. Je to proto, že ketonový produkt reakce je vždy méně reaktivní než původní molekula díky efektu karbonylové skupiny přitahujícím elektrony. Navíc během reakce nedochází k žádným karbokationtovým přeskupením. Karboniový iont, který se tvoří během reakce, se stabilizuje pomocí rezonančních struktur.
Co je alkylace Friedel Crafts?
Friedel Craftsova alkylace zahrnuje připojení alkylových skupin k aromatickému kruhu. Jde o elektrofilní substituční reakci. Pro tuto reakci můžeme použít alkylhalogenidy spolu se silnou Lewisovou kyselinou jako katalyzátorem. Pokud jako katalyzátor použijeme chlorid železitý (FeCl3), naváže se na chloridový iont alkylchloridu a vytvoří alkylový kationt. Tento alkylový kation se pak může připojit k aromatickému kruhu. Hlavní nevýhodou této reakce je, že produkt reakce je nukleofilnější než reaktant. Proto to může způsobit nadměrnou alkylaci.
Obrázek 02: Alkylace benzen Friedel Crafts
Reakce je navíc vhodná pro terciární uhlík v aromatickém kruhu. V opačném případě může dojít k přeuspořádání karbokationtu. Existuje hypotéza, že Friedel Craftsovy alkylační reakce jsou reverzibilní. Říkáme tomu Friedel Craftsova dealkylace.
Jaký je rozdíl mezi acylací Friedel Crafts a alkylací?
Friedel Craftsova acylace zahrnuje připojení acylové skupiny k aromatickému kruhu. Nedochází k vícenásobným acylačním reakcím, protože ketonový produkt reakce je vždy méně reaktivní než původní molekula v důsledku účinku karbonylové skupiny přitahujícím elektrony. Navíc zde nedochází k žádným přeskupením karbokationtů. Na rozdíl od toho během Friedel Craftsovy alkylace probíhají vícenásobné alkylační reakce, které zahrnují připojení alkylových skupin k aromatickému kruhu. Pokud k substituci dochází na primárním nebo sekundárním uhlíku, dochází také k přeskupení karbokationtů.
Shrnutí – acylace Friedel Crafts vs alkylace
Friedel Craftsova reakce je soubor organických reakcí, které zahrnují acylační a alkylační reakce. Rozdíl mezi Friedel Craftsovou acylací a alkylací je ten, že Friedel Craftsova acylační reakce zahrnuje acylaci aromatického kruhu, zatímco Friedel Craftsova alkylace zahrnuje alkylaci aromatického kruhu.
