Klíčový rozdíl mezi Fischer a Schrock karbene je ten, že Fischer karbene obsahuje slabé zadní pojivo, zatímco Schrock karbene obsahuje silný zadní spojovací kov.
Sloučenina karbenu je chemická sloučenina obsahující neutrální atom uhlíku s mocenstvím dvou a dvou nesdílených valenčních elektronů. Obecný vzorec karbenu je R=R' nebo R=C, kde R představuje buď substituenty nebo atomy vodíku. Existují dva různé typy karbene jako Fischer karbene a Schrock karbene.
Co je Fischer Carbene?
Fischer karbene je typ sloučeniny kov-uhlík se slabým zpětným spojením kovového středu. Toto kovové centrum je obvykle kovové centrum s nízkým oxidačním stavem. V těchto molekulách karbenu lze nalézt střední a pozdní přechodné kovy přechodové řady, jako je železo, molybden a kob alt. Tyto sloučeniny také obsahují pí-donující R skupiny. Jinými slovy, Fischer karbeny obsahují pí-akceptorové kovové ligandy. Mezi nejběžnější skupiny R patří alkoxy a alkylované amino skupiny.
Obrázek 01: Chemická vazba v karbenových sloučeninách
Fischerovy molekuly karbenu jsou svými chemickými vlastnostmi příbuzné ketonům, protože atom uhlíku v karbene je elektrofilní podobně jako karbonylový uhlík molekuly ketonu. Navíc, podobně jako ketony, mohou Fischer karbeny podléhat reakcím podobným aldolům. Dále, atom uhlíku, který je alfa vzhledem ke karbenu-uhlíku, je kyselý a může být deprotonován zásadami, jako je n-butyllithium.
Co je Schrock Carbene?
Schrock karbene je typ sloučeniny kov-uhlík se silným zpětným spojením kovového středu. Tyto karbenové sloučeniny nemají pí-akceptující kovové ligandy. Existují však pí-dárcovské ligandy. V karben-uhlíkovém centru je tato sloučenina nukleofilní. Typicky můžeme v těchto sloučeninách pozorovat kovové centrum s vysokým oxidačním stavem. Většinou lze v těchto sloučeninách nalézt rané přechodné kovy, jako je titan a tantal.
Jaký je rozdíl mezi Fischer a Schrock Carbene?
Sloučenina karbenu je chemická sloučenina obsahující neutrální atom uhlíku s mocenstvím dvou a dvou nesdílených valenčních elektronů. Existují dva různé typy karbene jako Fischer karbene a Schrock karbene. Klíčový rozdíl mezi Fischer a Schrock karbene je v tom, že Fischer karbene obsahuje špatnou zadní vazbou kov, zatímco Schrock karbene obsahuje silně zpětně vázající kov.
Kromě toho obvykle karbenové sloučeniny Fisher obsahují kovová centra s nízkým oxidačním stavem, zatímco karbenová centra Schrock obsahují kovová centra s vysokým oxidačním stavem. Fischer karbeny proto typicky obsahují střední a pozdní přechodné kovy, jako je isorn, molybden a kob alt, zatímco Schrock karbeny typicky obsahují rané přechodné kovy, jako je titan a tantal. To je další rozdíl mezi Fischerem a Schrock carbene.
Kromě toho Fischer karbene obsahuje pí-akceptorové kovové ligandy, zatímco Schrock karbene sloučeniny obsahují pí-donorové kovové ligandy. Jinými slovy, Fischer karbene obsahuje pí-donující R skupiny. To je tedy také významný rozdíl mezi Fischer a Schrock karbene. Kromě toho mohou Fischer karbenové sloučeniny působit jako elektrofily, protože jsou elektrofilní v karben-uhlíkovém centru. Schrock karbeny jsou však nukleofilní sloučeniny. Kromě toho skupiny R Fischer karbene zahrnují alkoxy a alkylované amino skupiny, zatímco R skupiny Schrock karbene zahrnují vodíkové a alkylové substituenty.
Níže uvedená infografika shrnuje rozdíly mezi Fischer a Schrock carbene.
Shrnutí – Fischer vs Schrock Carbene
Existují dva různé typy karbene jako Fischer karbene a Schrock karbene. Fischer karbene je typ sloučeniny kov-uhlík se slabým zpětným vazným kovovým středem, zatímco Schrock karben je typ kov-uhlík se silným zpětným vazným kovovým středem. Proto je klíčový rozdíl mezi Fischer a Schrock karbene v tom, že Fischer karbene obsahuje slabě zpětný spojovací kov, zatímco Schrock karben obsahuje silně zpětný spojovací kov.
