Klíčový rozdíl mezi singletovým a tripletovým karbenem je ten, že singletové karbeny jsou spinově spárované, zatímco tripletové karbeny mají dva nepárové elektrony.
Karben je funkční skupina v organické chemii. Má dva valenční obalové elektrony, které se neúčastní žádné vazby. Obecný vzorec pro tuto skupinu je R-(C:)-R' nebo R=C:, kde „R“je buď atom vodíku nebo alkylové substituenty. Karbeny můžeme klasifikovat do dvou skupin jako singlety nebo triplety v závislosti na elektronické struktuře.
Co je Singlet Carbene?
Singletový karben je forma karbenové skupiny, která nemá žádné nepárové elektrony. Proto jej nazýváme „spin-paired carbene“. Celkový spin těchto skupin je nulový. Tento typ karbenové skupiny má sp2 hybridní strukturu. Ty jsou diamagnetické, protože v nich nejsou žádné nepárové elektrony. Kromě toho má singletová karbenová skupina 102° vazebný úhel. Tyto skupiny se častěji vyskytují ve vodném prostředí, protože nejsou stabilní v plynném stavu.
Obrázek 01: Nejjednodušší karben je methylen
Pokud vezmeme v úvahu reaktivitu singletové karbenové skupiny, obecně se účastní cheletropních reakcí tím, že působí buď jako elektrofily, nebo jako nukleofily. Proto jsou jejich reakce stereospecifické.
Co je Triplet Carbene?
Triplet karben je forma karbenové skupiny, která má dva nepárové elektrony. Geometrie této skupiny může být buď lineární, nebo ohnutá. Pokud je to lineární geometrie, pak má sp hybridní strukturu. Ale pokud je to ohnutá geometrie, pak má sp2 hybridní strukturu. Nicméně ve většině případů má tripletový karben nelineární geometrii s výjimkou těch, které mají atomy dusíku, kyslíku nebo síry. Navíc je vazební úhel pro tyto skupiny 125-140°.
Obrázek 02: Rozdíl mezi singletovými a tripletovými karbenovými geometriemi
Vzhledem k přítomnosti tripletového karbene jsou paramagnetické. Proto je můžeme pozorovat pomocí elektronové spinové rezonanční spektroskopie. Celková rotace těchto karbenů je jedna. Obecně jsou tyto skupiny stabilní ve svém plynném stavu. Při zvažování reaktivity tripletového karbene působí jako diradikály a mohou se účastnit postupných radikálových reakcí. Na rozdíl od singletového karbene však tyto tripletové karbeny musí projít meziproduktem se dvěma nepárovými elektrony. Reakce, kterým procházejí, jsou stereoselektivní.
Jaký je rozdíl mezi singletovým a tripletovým karbene?
Karbeny jsou organické funkční skupiny, které mají chemický vzorec R-(C:)-R‘nebo R=C: Existují dvě formy karbenů jako singlet karben a triplet karben v závislosti na elektronické struktuře. Klíčový rozdíl mezi singletovým a tripletovým karbenem je proto v tom, že singletové karbeny jsou spinově spárované, zatímco tripletové karbeny mají dva nepárové elektrony. Mezi singletovým a tripletovým karbenem je mnoho dalších rozdílů, jako jsou rozdíly v jejich geometrii, hybridních strukturách, celkovém spinu, vazebných úhlech, magnetických vlastnostech atd.
Níže uvedený infograf obsahuje více informací o rozdílu mezi singletovým a tripletovým karbenem v tabulkové formě.
Shrnutí – Singlet vs Triplet Carbene
Karben je ve dvou hlavních typech jako singlet carben a triplet carben podle jejich elektronické struktury. Klíčový rozdíl mezi singletovým a tripletovým karbenem je ten, že singletové karbeny jsou spinově spárované, zatímco tripletové karbeny mají dva nepárové elektrony.