Klíčový rozdíl mezi esterem a thioesterem je v tom, že esterové sloučeniny obsahují atomy uhlíku, vodíku a kyslíku, zatímco thioesterové sloučeniny obsahují atomy uhlíku, vodíku, kyslíku a síry.
Esterové a thioesterové sloučeniny spolu souvisí, jak napovídá jejich název; thioester se liší od esteru přítomností atomu síry, který nahrazuje jeden atom kyslíku přítomný v esterové sloučenině. Vlastnosti a další rozdíly mezi esterem a thioesterem jsou popsány níže v tomto článku.
Co je to Ester?
Estery jsou organické sloučeniny obecného chemického vzorce R-C(=O)-OR’. Tyto chemické sloučeniny jsou odvozeny buď od sloučenin organických nebo anorganických kyselin, ve kterých je alespoň jedna hydroxylová skupina nahrazena alkoxy skupinou. Estery obvykle pocházejí ze substituční reakce karboxylových kyselin a alkoholů.
Obrázek 01: Obecná struktura esteru
V esteru je karbonylové centrum, které dává esteru jeho geometrii – trigonální rovinu kolem karbonylového uhlíku. Strukturně jsou estery flexibilní funkční skupiny (na rozdíl od amidů), protože bariéra nebo rotace kolem této karbonylové skupiny je nízká. Kromě toho mají tyto sloučeniny nízkou polaritu. Estery proto bývají méně tuhé a těkavější než odpovídající amidy.
Při zvažování reakcí esterů mají tyto chemické sloučeniny tendenci reagovat s nukleofily na karbonylovém uhlíku. Karbonylová skupina je slabě elektrofilní, ale může podléhat útokům silných nukleofilů, jako jsou aminy a alkoxidy.
Existuje mnoho různých aplikací esterů; jejich použití jako složky parfémů pro jejich vonné vůně, jako složky éterických olejů, potravinářských příchutí, kosmetiky atd. Dále jsou estery důležité jako organická rozpouštědla, jako přírodní feromony, jako přirozeně se vyskytující tuky a oleje (estery mastných kyselin glycerolu), atd.
Co je thioester?
Thioestery jsou organické sloučeniny obecného chemického vzorce R-C(=O)-SR’. Tyto sloučeniny jsou analogické karboxylátovým esterům a liší se od nich přítomností atomu síry, kde se spojovací atom kyslíku vyskytuje v karboxylátovém esteru. Thioester se tvoří, když thiol reaguje s karboxylovou kyselinou. V oblasti biochemie jsou deriváty koenzymu-A, jako je acetyl-CoA, dobře známé thioestery.
Obrázek 02: Obecná chemická struktura thioesteru
Při zvažování přípravy thioesterů je nejtypičtější cestou reakce mezi chloridem kyseliny a solí thiolu s alkalickým kovem. Další běžnou cestou je vytěsnění halogenidů solí alkalického kovu thiokarboxylové kyseliny.
V thioesteru je karbonylové centrum, které je reaktivní vůči nukleofilům, včetně vody. Proto jsou tyto chemické sloučeniny běžnými meziprodukty konverze alkylhalogenidů na alkylthioly. Kromě toho se thioester může kombinovat s aminem za vzniku amidu.
Existují různé aplikace thioesterů včetně syntézy všech esterů, které se účastní syntézy řady dalších buněčných složek včetně peptidů, mastných kyselin, sterolů, terpenů atd.
Jaký je rozdíl mezi esterem a thioesterem?
Ester a thioester jsou dvě příbuzné sloučeniny. Klíčový rozdíl mezi esterem a thioesterem je v tom, že esterové sloučeniny obsahují atomy uhlíku, vodíku a kyslíku, zatímco thioesterové sloučeniny obsahují atomy uhlíku, vodíku, kyslíku a síry. Kromě toho se estery vyskytují přirozeně a lze je vyrobit různými způsoby, jako je esterifikace karboxylových kyselin alkoholy, zatímco nejtypičtější cestou pro thioestery je reakce mezi chloridem kyseliny a solí thiolu s alkalickým kovem.
V infografice níže jsou uvedeny další rozdíly mezi esterem a thioesterem.
Shrnutí – Ester vs Thioester
Thioester se liší od esteru přítomností atomu síry nahrazujícího atom kyslíku v esteru. Klíčový rozdíl mezi esterem a thioesterem je v tom, že esterové sloučeniny obsahují atomy uhlíku, vodíku a kyslíku, zatímco thioesterové sloučeniny obsahují atomy uhlíku, vodíku, kyslíku a síry.
