Karboxylová kyselina vs ester
Karboxylové kyseliny a estery jsou organické molekuly se skupinou –COO. Jeden atom kyslíku je vázán na uhlík dvojnou vazbou a druhý atom kyslíku je vázán jednoduchou vazbou. Protože k atomu uhlíku jsou připojeny pouze tři atomy, má kolem sebe trigonální rovinnou geometrii. Dále je atom uhlíku sp2 hybridizován. Karboxylová skupina je široce se vyskytující funkční skupina v chemii a biochemii. Tato skupina je rodičem příbuzné rodiny sloučenin známých jako acylové sloučeniny. Acylové sloučeniny jsou také známé jako deriváty karboxylových kyselin. Ester je podobný derivát karboxylové kyseliny.
Karboxylová kyselina
Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny s funkční skupinou –COOH. Tato skupina je známá jako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má obecný vzorec takto.
V nejjednodušším typu karboxylové kyseliny se skupina R rovná H. Tato karboxylová kyselina je známá jako kyselina mravenčí. Navzdory kyselině mravenčí existuje mnoho dalších typů karboxylových kyselin s různými skupinami R. Skupina R může být přímý uhlíkový řetězec, rozvětvený řetězec, aromatická skupina atd. Kyselina octová, kyselina hexanová a kyselina benzoová jsou některé z příkladů karboxylových kyselin. V názvosloví IUPAC se karboxylové kyseliny pojmenovávají vypuštěním koncovky – e názvu alkanu odpovídajícího nejdelšímu řetězci v kyselině a přidáním kyseliny –ové. Vždy je karboxylovému uhlíku přiřazeno číslo 1. Podle toho je název IUPAC pro kyselinu octovou kyselinu ethanovou. Kromě názvů IUPAC má mnoho karboxylových kyselin běžné názvy.
Karboxylové kyseliny jsou polární molekuly. Díky skupině –OH mohou tvořit silné vodíkové vazby mezi sebou as vodou. V důsledku toho mají karboxylové kyseliny vysoké teploty varu. Dále se karboxylové kyseliny s nižší molekulovou hmotností snadno rozpouštějí ve vodě. S rostoucí délkou uhlíkového řetězce se však rozpustnost snižuje. Karboxylové kyseliny mají kyselost v rozmezí pKa 4-5. Protože jsou kyselé, snadno reagují s roztoky NaOH a NaHCO3za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová, jsou slabé kyseliny a ve vodném prostředí existují v rovnováze s konjugovanou bází. Pokud však karboxylové kyseliny mají skupiny přitahující elektrony jako Cl, F, jsou kyselejší než nesubstituovaná kyselina.
Ester
Estery mají obecný vzorec RCOOR‘. Estery se vyrábějí reakcí karboxylové kyseliny s alkoholem. Estery se pojmenovávají tak, že se nejprve napíšou názvy části odvozené od alkoholu. Pak se název odvozený od kyselinové části píše s koncovkou – ate nebo – oate. Například ethylacetát je název následujícího esteru.
Estery jsou polární sloučeniny. Nemají však schopnost vytvářet mezi sebou silné vodíkové vazby kvůli nedostatku vodíku vázaného na kyslík. Výsledkem je, že estery mají nižší body varu ve srovnání s kyselinami nebo alkoholy s podobnou molekulovou hmotností. Estery mají často příjemnou vůni, která je zodpovědná za produkci charakteristických vůní ovoce, květin atd.
Jaký je rozdíl mezi karboxylovou kyselinou a esterem?
• Estery jsou deriváty karboxylových kyselin.
• Karboxylové kyseliny mají obecný vzorec RCOOH. Estery mají obecný vzorec RCOOR’.
• Karboxylové kyseliny mohou vytvářet silné vodíkové vazby, ale estery nikoli.
• Body varu esterů jsou nižší než teploty varu karboxylových kyselin.
• Ve srovnání s kyselinami s nižší molekulovou hmotností mají estery často příjemnou vůni.
