Rozdíl mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Naposledy změněno: 2023-12-17 13:34

Karboxylová kyselina vs alkohol

Karboxylové kyseliny a alkoholy jsou organické molekuly s polárními funkčními skupinami. Oba mají schopnost vytvářet vodíkové vazby, které ovlivňují jejich fyzikální vlastnosti, jako jsou body varu.

Karboxylová kyselina

Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny s funkční skupinou –COOH. Tato skupina je známá jako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má obecný vzorec takto.

V nejjednodušším typu karboxylové kyseliny se skupina R rovná H. Tato karboxylová kyselina je známá jako kyselina mravenčí. Dále může být R skupina přímý uhlíkový řetězec, rozvětvený řetězec, aromatická skupina atd. Kyselina octová, kyselina hexanová a kyselina benzoová jsou některé z příkladů karboxylových kyselin. V názvosloví IUPAC se karboxylové kyseliny pojmenovávají vypuštěním koncovky – e názvu alkanu odpovídajícího nejdelšímu řetězci v kyselině a přidáním kyseliny –ové. Vždy je karboxylovému uhlíku přiřazeno číslo 1. Karboxylové kyseliny jsou polární molekuly. Díky skupině –OH mohou tvořit silné vodíkové vazby mezi sebou as vodou. V důsledku toho mají karboxylové kyseliny vysoké teploty varu. Dále se karboxylové kyseliny s nižší molekulovou hmotností snadno rozpouštějí ve vodě. S rostoucí délkou uhlíkového řetězce se však rozpustnost snižuje. Karboxylové kyseliny mají kyselost v rozmezí pKa 4-5. Protože jsou kyselé, snadno reagují s roztoky NaOH a NaHCO_{3za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová, jsou slabé kyseliny a ve vodném prostředí existují v rovnováze s konjugovanou bází. Pokud však karboxylové kyseliny mají skupiny přitahující elektrony jako Cl, F, jsou kyselejší než nesubstituovaná kyselina.}

Alkohol

Charakteristikou rodiny alkoholů je přítomnost funkční skupiny –OH (hydroxylové skupiny). Normálně je tato –OH skupina připojena k sp^{3 hybridizovanému uhlíku. Nejjednodušším členem rodiny je metylalkohol, který je také známý jako metanol. Alkoholy lze rozdělit do tří skupin na primární, sekundární a terciární. Tato klasifikace je založena na stupni substituce uhlíku, ke kterému je hydroxylová skupina přímo připojena. Pokud je k uhlíku připojen pouze jeden další uhlík, říká se, že uhlík je primární uhlík a alkohol je primární alkohol. Pokud je uhlík s hydroxylovou skupinou připojen ke dvěma dalším uhlíkům, pak se jedná o sekundární alkohol a tak dále. Alkoholy jsou pojmenovány s příponou –ol podle nomenklatury IUPAC. Nejprve by měl být vybrán nejdelší souvislý uhlíkový řetězec, ke kterému je hydroxylová skupina přímo připojena. Poté se název odpovídajícího alkanu změní vypuštěním koncového e a přidáním přípony ol.}

Alkoholy mají vyšší bod varu než odpovídající uhlovodíky nebo ethery. Důvodem je přítomnost intermolekulární interakce mezi molekulami alkoholu prostřednictvím vodíkových vazeb. Pokud je skupina R malá, jsou alkoholy mísitelné s vodou, ale jak se skupina R zvětšuje, má tendenci být hydrofobní. Alkoholy jsou polární. Vazba C-O a vazby O-H přispívají k polaritě molekuly. Polarizace vazby O-H činí vodík částečně kladným a vysvětluje kyselost alkoholů. Alkoholy jsou slabé kyseliny a jejich kyselost je blízká vodě. –OH je špatná odcházející skupina, protože OH^{– je silná báze.}

Jaký je rozdíl mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem?

• Funkční skupina karboxylové kyseliny je –COOH a v alkoholu je to –OH.

• Jsou-li obě skupiny v jedné molekule, má v nomenklatuře prioritu karboxylová kyselina.

• Karboxylové kyseliny mají vyšší kyselost ve srovnání s odpovídajícími alkoholy.

• Karboxylová skupina a –OH skupina poskytují charakteristické píky v IR a NMR spektrech.