Klíčový rozdíl – rezonance vs tautomerismus
Isomerie je chemický jev, který vysvětluje struktury organických sloučenin se stejným molekulárním vzorcem s různými strukturami a vlastnostmi. Isomerie je přítomnost různých molekulárních struktur a prostorových uspořádání stejného molekulárního vzorce. Izomery se dělí hlavně do dvou skupin jako konstituční isomery a stereoisomery. Tautomery jsou typem konstitučních izomerů. Jsou to organické sloučeniny, které se snadno přeměňují. Na druhé straně rezonance je jev chemie, který popisuje účinek osamocených párů a párů vazebných elektronů na polaritu sloučeniny. Klíčový rozdíl mezi rezonancí a tautomerií je v tom, že k rezonanci dochází v důsledku interakce mezi osamělými elektronovými páry a páry vazebných elektronů, zatímco k tautomerii dochází v důsledku vzájemné konverze organických sloučenin přemístěním protonu.
Co je rezonance?
Rezonance je chemický koncept, který popisuje interakci mezi osamělými elektronovými páry a vazebnými elektronovými páry sloučeniny. Tento efekt nakonec určuje skutečnou chemickou strukturu této organické nebo anorganické sloučeniny. Rezonanční efekt lze pozorovat u sloučenin, které mají dvojné vazby a osamocené elektronové páry. Výsledkem rezonance je polarita molekul.
Rezonanční efekt stabilizuje sloučeninu delokalizací elektronů v pí vazbách. Elektrony v molekulách se mohou pohybovat kolem atomových jader, protože elektron nemá pevnou polohu atomů. Proto se osamocené elektronové páry mohou přesunout do pí vazeb a naopak. To se děje za účelem získání stabilního stavu. Tento proces pohybu elektronů je známý jako rezonance. Rezonanční struktury lze použít k získání nejstabilnější struktury molekuly.
Obrázek 01: Rezonanční struktury fenolu
Molekula může mít několik rezonančních struktur na základě počtu osamocených párů a pí vazeb přítomných v této molekule. Všechny rezonanční struktury molekuly mají stejný počet elektronů a stejné uspořádání atomů. Skutečná struktura této molekuly je hybridní strukturou ve všech rezonančních strukturách. Rezonanční efekt lze nalézt ve dvou typech;
- Pozitivní rezonanční efekt
- Efekt negativní rezonance
Efekt pozitivní rezonance vysvětluje rezonanci, kterou lze nalézt ve sloučeninách s kladným nábojem. Efekt pozitivní rezonance pak pomáhá stabilizovat kladný náboj v této molekule. Negativní rezonanční efekt vysvětluje stabilizaci negativního náboje v molekule. Hybridní struktura získaná s ohledem na rezonanci má však nižší energii než všechny rezonanční struktury.
Co je tautomerie?
Tautomerie je účinek několika sloučenin, které jsou schopné vzájemné konverze přesunutím protonu. Tento účinek je nejčastější u aminokyselin a nukleových kyselin. Proces vzájemné konverze je známý jako tautomerizace. Jde o chemickou reakci. Zde přemístění protonů znamená výměnu atomu vodíku mezi dvěma jinými formami atomů. Atom vodíku tvoří kovalentní vazbu s novým atomem, který přijímá atom vodíku. Tautomery existují ve vzájemné rovnováze. Vždy existují ve směsi dvou forem sloučeniny, protože se pokoušejí připravit oddělenou tautomerní formu.
Obrázek 02: Tautomerie
Během tautomerizace se uhlíkový skelet molekuly nemění. Mění se pouze poloha protonů a elektronů. Tautomerizace je intramolekulární chemický proces přeměny jedné formy tautomeru na jinou formu. Běžným příkladem je keto-enolová tautomerie. Je to reakce katalyzovaná kyselinou nebo zásadou. typicky je keto forma organické sloučeniny stabilnější, ale v některých státech je enol forma stabilnější než keto forma.
Jaký je rozdíl mezi rezonancí a tautomerií?
Rezonance vs tautomerismus |
|
| Rezonance je chemický koncept, který popisuje interakci mezi osamělými elektronovými páry a vazebnými elektronovými páry sloučeniny. | Tautomerie je účinek několika sloučenin, které jsou schopné vzájemné přeměny přesunutím protonu. |
| Proces | |
| Rezonance je přítomnost několika forem (stejné chemické sloučeniny), která určuje skutečnou strukturu sloučeniny. | Tautomerie je přítomnost dvou (nebo více) forem stejné sloučeniny, které jsou schopné vzájemné konverze. |
| Rovnovážný stav | |
| Rezonanční struktura neexistuje v rovnováze. | Tautomery existují ve vzájemné rovnováze. |
| Přemístění | |
| Rezonanční struktury lze získat přemístěním vazebných elektronů a osamělých elektronových párů. | Tautomery lze získat přemístěním protonu (a elektronů). |
Shrnutí – Rezonance vs tautomerismus
Rezonance a tautomerie jsou důležité chemické pojmy. Rezonance se používá k určení skutečné struktury chemické sloučeniny. Tautomerie určuje chemickou strukturu sloučeniny, která je za daných podmínek nejstabilnější. Mezi dvěma termíny je mnoho rozdílů. Rozdíl mezi rezonancí a tautomerií spočívá v tom, že k rezonanci dochází v důsledku interakce mezi osamělými elektronovými páry a páry vazebných elektronů, zatímco k tautomerii dochází v důsledku vzájemné konverze organických sloučenin přemístěním protonu.
