Klíčový rozdíl mezi tautomerií a metamerií je ten, že tautomerie označuje dynamickou rovnováhu mezi dvěma sloučeninami se stejným molekulovým vzorcem, zatímco metamerie označuje strukturní izomerii, ve které jsou různé alkylové skupiny připojeny ke stejné funkční skupině.
Izomerie je existence chemických sloučenin, které mají stejný strukturní vzorec, ale různé prostorové uspořádání. Izomery tedy mají stejný počet atomů v každém prvku, ale jejich uspořádání je odlišné. Izomery lze hlavně rozdělit do dvou skupin jako strukturní isomery a stereoisomery. Tautomerie a metamerie jsou dvě pododdělení strukturální izomerie.
Co je tautomerie?
Tautomerie je pojem v chemii, který popisuje účinek několika sloučenin, které jsou schopné vzájemné konverze přesunutím protonu. Tento jev je nejčastější u aminokyselin a nukleových kyselin. Proces této interkonverze je „tautomerizace“. Tautomerizace je vlastně chemická reakce. V tomto procesu znamená přemístění protonů výměnu atomu vodíku mezi dvěma jinými formami atomů. Zde atom vodíku tvoří kovalentní vazbu s novým atomem, který přijímá atom vodíku. Po vytvoření existují tautomery ve vzájemné rovnováze. Tyto sloučeniny vždy existují ve směsi dvou forem sloučeniny, protože se pokoušejí připravit samostatnou tautomerní formu.
Když dojde k tautomerizaci, uhlíkový skelet molekuly se nemění. Ve skutečnosti se mění pouze poloha protonů a elektronů. Proces tautomerizace můžeme klasifikovat jako intramolekulární chemický proces přeměny jedné formy tautomeru na formu jinou. Běžnou reakcí je například keto-enolová tautomerie, což je reakce katalyzovaná kyselinou nebo zásadou. Obvykle je keto forma organické sloučeniny stabilnější, ale v některých státech je enolová forma stabilnější než keto forma.
Co je metamerie?
K metamerii dochází, když se alkylové skupiny na stranách funkčních skupin od sebe liší. To znamená, že jde o nerovnoměrné rozložení atomů uhlíku. Metamerismus patří do stejné homologní řady, což znamená, že počet atomů uhlíku lze postupně zvyšovat, aby se získaly různé izomery. Proto se struktury liší pouze počtem skupin CH2 v hlavním uhlíkovém řetězci.
Alkylové skupiny jsou vždy připojeny ke stranám dvojvazného atomu, jako je kyslík nebo sulfid, nebo alkylové skupiny mohou být připojeny k dvojvazné skupině, jako je -NH-. Kvůli těmto omezením můžeme metamerii najít jen zřídka. Proto většinu sloučenin, které můžeme najít v metamerii, jsou ethery a aminy.
Například diethylether a methylpropylether jsou metamery. Zde je funkční skupinou ether a dvojvazný atom je atom kyslíku. Diethylether má dvě ethylové skupiny, zatímco methylpropylether má methylovou a propylovou skupinu na stranách atomu kyslíku.
Jaký je rozdíl mezi tautomerií a metamerií?
Klíčový rozdíl mezi tautomerií a metamerií je v tom, že tautomerie označuje dynamickou rovnováhu mezi dvěma sloučeninami se stejným molekulárním vzorcem, zatímco metamerie označuje strukturní izomerii, ve které jsou různé alkylové skupiny připojeny ke stejné funkční skupině. U tautomerie se izomery od sebe liší podle polohy protonů, zatímco u metamerie se izomery od sebe liší podle alkylových skupin připojených k hlavní funkční skupině.
Níže uvedená infografika shrnuje rozdíl mezi tautomerií a metamerií.
Shrnutí – tautomerie vs metamerie
Tautomerie a metamerie jsou dva pojmy v organické chemii. Klíčový rozdíl mezi tautomerií a metamerií je v tom, že tautomerie označuje dynamickou rovnováhu mezi dvěma sloučeninami se stejným molekulovým vzorcem, zatímco metamerie označuje strukturní izomerii, ve které jsou různé alkylové skupiny připojeny ke stejné funkční skupině.
