Klíčový rozdíl mezi benzenoidními a nebenzenoidovými sloučeninami je v tom, že benzenoidové sloučeniny obsahují v molekule alespoň jeden benzenový kruh, zatímco nebenzenoidové sloučeniny žádné benzenové kruhy nemají.
Aromatická sloučenina je cyklická, rovinná molekula s kruhem rezonančních vazeb. Tyto struktury jsou stabilnější než normální prstencové struktury. Jak benzenoidní, tak nebenzenoidní sloučeniny jsou aromatické sloučeniny. Proto všechny aromatické sloučeniny nemusí být nutně benzenoidní sloučeniny.
Co je Benzenoid
Benzenoidní sloučeniny jsou molekuly, které mají ve své chemické struktuře alespoň jeden benzenový kruh. Benzenový kruh je cyklická struktura se šesti atomy uhlíku jako členy kruhu. Má tři pí vazby (dvojité vazby) a tři sigma vazby uspořádané v alternativním vzoru. Proto tomuto vzoru říkáme konjugovaný systém pí.
Obrázek 01: Toluen – Benzenoidová sloučenina
Vzhledem k tomu, že molekula má dvojné vazby díky benzenovému kruhu, molekula je nenasycená sloučenina s mimořádnou stabilitou poskytovanou konjugovaným pí systémem.
Co je nebenzenoidní?
Nebenzenoidní sloučeniny jsou aromatické molekuly, které ve své chemické struktuře nemají benzenové kruhy. Ačkoli benzenový kruh chybí, tyto molekuly mají konjugovaný pí systém. Kruhové struktury těchto sloučenin mají přibližně 5-7 atomů uhlíku.
Obrázek 02: Azulen – nebenzenoidní sloučenina
Aromatická povaha vzniká díky přítomnosti konjugovaného pí systému. Tento konjugovaný pí systém poskytuje molekule extra stabilitu. Některé běžné příklady zahrnují azuleny, Oxaazulanony, Pentafulvene, Tropones & Tropolones atd.
Jaké jsou podobnosti mezi benzenoidem a nebenzenoidem?
- Obě jsou cyklické struktury
- Benzenoid a nebenzenoid jsou aromatické sloučeniny s konjugovanými pí systémy
- Benzenoidní i nebenzenoidní vykazují mimořádnou stabilitu
Jaký je rozdíl mezi benzenoidem a nebenzenoidem?
Přestože benzenoidní i nebenzenoidní sloučeniny jsou aromatické sloučeniny, mají mezi nimi jen málo rozdílů. Rozdíl je v přítomnosti benzenového kruhu v těchto dvou sloučeninách. V benzenoidních sloučeninách jsou přítomny benzenové kruhy, které způsobují jeho název, zatímco benzenový kruh chybí v nebenzenoidních sloučeninách. Tyto strukturální rozdíly rozhodně ovlivňují chemické vlastnosti a reaktivitu těchto sloučenin.
Shrnutí – Benzenoid vs. Non Benzenoid
Jak benzenoidní, tak nebenzenoidní sloučeniny jsou aromatické struktury s konjugovaným pí systémem. Proto obě tyto struktury vykazují extra stabilitu. Rozdíl mezi benzenoidními a nebenzenoidovými sloučeninami je ten, že benzenoidní sloučeniny obsahují v molekule alespoň jeden benzenový kruh, zatímco nebenzenoidní sloučeniny žádné benzenové kruhy nemají.