Klíčový rozdíl mezi benzenem a fenylem je v tom, že benzen je cyklický uhlovodík ve tvaru šestiúhelníku obsahující pouze atomy uhlíku a vodíku, zatímco fenyl je derivát benzenu, který vzniká odstraněním atomu vodíku. Proto benzen obsahuje šest atomů vodíku, zatímco fenyl obsahuje pět atomů vodíku.
Benzen je nejjednodušší aromatický uhlovodík a slouží jako výchozí sloučenina mnoha důležitým aromatickým sloučeninám. Fenyl je molekula uhlovodíku se vzorcem C6H5 Je to vlastně derivát benzenu, a proto má podobné vlastnosti jako benzen.
Co je benzen?
Benzen má pouze atomy uhlíku a vodíku uspořádané tak, aby poskytovaly planární strukturu. Má molekulární vzorec C6H6. Strukturu benzenu nalezl Kekule v roce 1872. Vzhledem k aromatickosti se liší od alifatických sloučenin.
Jeho struktura a některé vlastnosti jsou následující.
Molekulární hmotnost: 78 g mol-1
Bod varu: 80,1 oC
Bod tání: 5,5 oC
Hustota: 0,8765 g cm-3
Benzen je bezbarvá kapalina se sladkou vůní. Je hořlavý a při vystavení se rychle odpařuje. Benzen se používá jako rozpouštědlo, protože dokáže rozpustit mnoho nepolárních sloučenin. Benzen je však ve vodě málo rozpustný. Struktura benzenu je jedinečná ve srovnání s jinými alifatickými uhlovodíky; proto má benzen jedinečné vlastnosti.
Všechny uhlíky v benzenu mají tři sp2 hybridizované orbitaly. Dva sp2 hybridizované orbitaly uhlíku se překrývají s sp2 hybridizovanými orbitaly sousedních uhlíků na obou stranách. Ostatní sp2 hybridizovaný orbital se překrývá s orbitalem s vodíku za vzniku vazby σ. Elektrony v orbitalech p uhlíku se překrývají s p elektrony atomů uhlíku na obou stranách a tvoří pí vazby. Toto překrytí elektronů se děje ve všech šesti atomech uhlíku, a proto vytváří systém pí vazeb, které jsou rozprostřeny po celém uhlíkovém kruhu. Říká se tedy, že tyto elektrony jsou delokalizovány. Delokalizace elektronů znamená, že neexistují střídavé dvojné a jednoduché vazby. Všechny délky vazeb C-C jsou tedy stejné a délka je mezi délkami jednoduché a dvojné vazby. Protože delokalizační benzenový kruh je stabilní, zdráhá se podstupovat adiční reakce, na rozdíl od jiných alkenů.
Co je fenyl?
Fenyl je molekula uhlovodíku se vzorcem C6H5 Toto je odvozeno od benzenu; má tedy podobné vlastnosti jako benzen. To se však liší od benzenu kvůli nedostatku atomu vodíku v jednom uhlíku. Proto je molekulová hmotnost fenylu 77 g mol-1. Fenyl je zkrácen jako Ph. Obvykle je fenyl připojen k jiné fenylové skupině, atomu nebo molekule (tato část je známá jako substituent).
Atomy uhlíku fenylu jsou sp2 hybridizované jako v benzenu. Všechny uhlíky mohou tvořit tři sigma vazby. Dvě ze sigma vazeb jsou vytvořeny se dvěma sousedními uhlíky, takže vznikne kruhová struktura. Druhá sigma vazba je tvořena atomem vodíku. V jednom uhlíku v kruhu je však třetí sigma vazba vytvořena s jiným atomem nebo molekulou spíše než s atomem vodíku. Elektrony v orbitalech p se navzájem překrývají a vytvářejí delokalizovaný elektronový mrak. Proto fenyl má podobnou délku vazby C-C mezi všemi uhlíky, bez ohledu na to, že má střídající se jednoduché a dvojné vazby. Délka této vazby C-C je přibližně 1,4 Á. Prstenec je rovinný a má úhel 120o mezi vazbami kolem uhlíku.
Vlivem substituční skupiny fenylu se mění polarita a další chemické nebo fyzikální vlastnosti. Pokud substituent daruje elektrony delokalizovanému elektronovému oblaku kruhu, jsou známy jako skupiny s donory elektronů (např. -OCH3, NH2). Pokud substituent přitahuje elektrony z elektronového mraku, je znám jako substituent přitahující elektrony. (např. -N02, -COOH). Fenylové skupiny jsou stabilní díky své aromatickosti, takže nepodléhají snadno oxidaci nebo redukci. Dále jsou hydrofobní a nepolární.
Jaký je rozdíl mezi benzenem a fenylem?
Fenyl je v zásadě odvozen od benzenu. Klíčový rozdíl mezi benzenem a fenylem je v tom, že benzen je cyklický uhlovodík ve tvaru šestiúhelníku obsahující pouze atomy uhlíku a vodíku, zatímco fenyl je derivát benzenu, vytvořený odstraněním atomu vodíku. Molekulární vzorec benzenu je navíc C6H6 a pro fenyl je to C6H 5 Samotný fenyl není tak stabilní jako benzen.
Shrnutí – Benzen vs. fenyl
Klíčový rozdíl mezi benzenem a fenylem je v tom, že benzen je cyklický uhlovodík ve tvaru šestiúhelníku obsahující pouze atomy uhlíku a vodíku, zatímco fenyl je derivát benzenu, který vzniká odstraněním atomu vodíku.
S laskavým svolením k obrázku:
1. “Strukturní diagram benzenu” od Vladsingera – vlastní práce (Public Domain) prostřednictvím Commons Wikimedia
2. “Fenyl radikální skupina” od Samuele Madini – vlastní dílo (Public Domain) prostřednictvím Commons Wikimedia
