Klíčový rozdíl mezi fenolem a fenylem je ten, že fenol má hydroxylovou skupinu, zatímco fenyl nemá žádnou hydroxylovou skupinu.
Fenol je aromatický alkohol. Má chemický vzorec C6H5OH. Chemická struktura molekuly fenolu má tedy benzenový kruh a na něj navázanou hydroxylovou skupinu (-OH). Fenyl je derivát fenolu; pokud odstraníme hydroxylovou skupinu z molekuly fenolu, získá fenylovou skupinu.
Co je fenol?
Fenol je aromatická uhlovodíková sloučenina, která má chemický vzorec C6H5OH. Tato sloučenina existuje jako bílá krystalická pevná látka při teplotě místnosti. A také je to těkavý uhlovodík. Pokud vezmeme v úvahu chemickou strukturu molekuly, obsahuje fenylovou skupinu připojenou k hydroxylové skupině (-OH). Navíc je tato sloučenina mírně kyselá. Při manipulaci s ním proto musíme být opatrní.
Obrázek 01: Chemická struktura fenolu
Molární hmotnost této sloučeniny je 94,11 g/mol. Má sladkou vůni. Navíc jeho bod tání je 40,5 °C a bod varu 181,7 °C. Je mísitelný s vodou, protože může tvořit vodíkové vazby s molekulami vody. Když ztratí vodík skupiny –OH, vytvoří záporně nabitý fenolátový iont, stane se rezonančně stabilizovaným, což zase dělá z fenolu relativně dobrou kyselinu. Při stabilizaci rezonance je záporný náboj na atomu kyslíku sdílen s atomy uhlíku v kruhu.
Co je fenyl?
Fenyl je skupina atomů se vzorcem C6H5 Tato skupina je odvozena od benzenu, proto má podobné vlastnosti jako benzen. To se však liší od benzenu kvůli nedostatku atomu vodíku v jednom uhlíku. Molekulová hmotnost fenylu je tedy 77 g mol-1 Fenyl můžeme označit jako „Ph“. Obvykle se fenyl váže s jinou fenylovou skupinou, atomem nebo molekulou (tuto další část nazýváme jako substituent).
Atomy uhlíku fenylu jsou sp2 hybridizované atomy uhlíku stejné jako v benzenu. Všechny uhlíky mohou tvořit tři sigma vazby. Dvě ze sigma vazeb se tvoří mezi dvěma sousedními uhlíky, takže dají vzniknout kruhové struktuře. Druhá sigma vazba se tvoří s atomem vodíku. Ve fenylu se však v jednom uhlíku v kruhu vytvoří třetí sigma vazba s jiným atomem nebo molekulou spíše než s atomem vodíku.
Obrázek 02: Fenylová skupina připojená k Substituentu R
Elektrony v orbitalech p se vzájemně překrývají a vytvářejí delokalizovaný elektronový mrak. Proto fenyl má podobnou délku vazby C-C mezi všemi uhlíky, bez ohledu na to, že má střídající se jednoduché a dvojné vazby. Délka této vazby C-C je přibližně 1,4 Á. Prstenec je rovinný a má úhel 120o mezi vazbami kolem uhlíku. Kvůli substituční skupině fenylu se mění polarita a další chemické nebo fyzikální vlastnosti.
Pokud substituent daruje elektrony delokalizovanému elektronovému mraku kruhu, nazýváme je jako elektrondonorní skupiny.(Např. – OCH3, NH2) Naproti tomu, pokud substituent přitahuje elektrony z elektronového mraku, nazýváme je jako substituenty přitahující elektrony. (Např. -NO2, -COOH). Fenylové skupiny jsou stabilní díky své aromatickosti, takže nepodléhají snadno oxidaci nebo redukci. Dále jsou hydrofobní a nepolární.
Jaký je rozdíl mezi fenolem a fenylem?
Fenol je aromatická uhlovodíková sloučenina, která má chemický vzorec C6H5OH, zatímco fenyl je skupina atomů se vzorcem C 6H5 Proto se fenyl a fenol od sebe liší přítomností –OH skupiny ve fenolu. Z tohoto důvodu se všechny vlastnosti obou liší. Klíčový rozdíl mezi fenolem a fenylem je v tom, že fenol má hydroxylovou skupinu (-OH), zatímco fenyl nemá hydroxylovou skupinu.
Další důležitý rozdíl mezi fenolem a fenylem je ten, že fenol je mírně rozpustný ve vodě, protože může tvořit vodíkové vazby s vodou, zatímco fenyl je hydrofobní. Navíc fenyl nemůže být sám o sobě považován za stabilní molekulu, protože je to substituent. Fenol je vlastně fenylový derivát se skupinou –OH. Ještě jeden rozdíl mezi fenolem a fenylem je ten, že fenyl nemůže být rezonančně stabilizovaný nebo nemá kyselou povahu jako fenol.
Shrnutí – Fenol vs. fenyl
Fenyl je skupina atomů, které pocházejí z fenolu odstraněním hydroxylové skupiny (-OH). Klíčový rozdíl mezi fenolem a fenylem je v tom, že fenol má hydroxylovou skupinu, zatímco fenyl nemá hydroxylovou skupinu.
