Rozdíl mezi fenylem a benzylem

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Naposledy změněno: 2023-12-17 13:34

Fenyl vs benzyl

Fenyl i benzyl pocházejí z benzenu a studenti chemie je běžně zaměňují. Fenyl je molekula uhlovodíku se vzorcem C₆H₅, zatímco benzyl je C₆H 5_CH2_{; další skupina CH}2 _{připojená k benzenovému kruhu.}

Fenyl

Fenyl je molekula uhlovodíku se vzorcem C₆H₅ Je odvozen od benzenu, má tedy podobné vlastnosti jako benzen. To se však liší od benzenu kvůli nedostatku atomu vodíku v jednom uhlíku. Molekulová hmotnost fenylu je tedy 77 g mol^-1 Fenyl je zkrácen na Ph. Fenyl je obvykle připojen k jiné fenylové skupině, atomu nebo molekule (tato část je známá jako substituent, R skupina jako na obrázku). Atomy uhlíku fenylu jsou sp2 hybridizovány jako v benzenu. Všechny uhlíky mohou tvořit tři sigma vazby. Dvě ze sigma vazeb jsou vytvořeny se dvěma sousedními uhlíky, takže vznikne kruhová struktura. Druhá sigma vazba je tvořena atomem vodíku. V jednom uhlíku v kruhu je však třetí sigma vazba vytvořena s jiným atomem nebo molekulou spíše než s atomem vodíku. Elektrony v orbitalech p se navzájem překrývají a vytvářejí delokalizovaný elektronový mrak. Proto fenyl má podobnou délku vazby C-C mezi všemi uhlíky, bez ohledu na to, že má střídající se jednoduché a dvojné vazby. Délka této vazby C-C je přibližně 1,4 Á. Prstenec je rovinný a mezi vazbami kolem uhlíku svírá úhel 120°. Vlivem substituční skupiny fenylu se mění polarita a další chemické nebo fyzikální vlastnosti. Pokud substituent daruje elektrony delokalizovanému elektronovému mraku kruhu, jsou známy jako skupiny s donory elektronů (např. -OCH₃, NH₂). Pokud substituent přitahuje elektrony z elektronového mraku, nazývá se to substituent přitahující elektrony. (Např. -NO_{2, -COOH). Fenylové skupiny jsou stabilní díky své aromatickosti, takže nepodléhají snadno oxidaci nebo redukci. Dále jsou hydrofobní a nepolární.}

Benzyl

Vzorec benzylu je C₆H₅CH₂ Toto je také derivát benzenu. Ve srovnání s fenylem má benzyl skupinu CH₂ připojenou k benzenovému kruhu. Další část molekuly (skupina R, jak je znázorněna na obrázku) může být připojena k benzylové skupině prostřednictvím vazby na atom uhlíku CH₂. Benzylová skupina je označována zkratkou „Bn“. Molekulová hmotnost benzylové skupiny je 91 g mol^-1 Vzhledem k tomu, že existuje benzenový kruh, je benzylová skupina aromatická. V mechanismech organické chemie může být benzylová skupina vytvořena buď jako radikál, karbokation (C₆H₅CH₂ +^{) nebo karboanion (C}6_H5_CH2 _–). Například při nukleofilních substitučních reakcích se tvoří benzylový radikál nebo kationtový meziprodukt. Dochází k vyšší stabilizaci těchto meziproduktů ve srovnání s alkylovým radikálem nebo kationtem. Reaktivita benzylové polohy je podobná reaktivitě allylové polohy. Benzylové skupiny se často používají v organické chemii jako ochranné skupiny, zejména k ochraně funkčních skupin karboxylové kyseliny nebo alkoholu.

Jaký je rozdíl mezi fenylem a benzylem?

• Molekulární vzorec fenylu je C₆H₅, zatímco v benzylu je to C_{6 H}5_CH2.

• Benzyl má ve srovnání s fenylem navíc skupinu CH_2.

• Ve fenylu je benzenový kruh přímo připojen k molekule substituentu nebo atomu, ale v benzylu skupina CH_{2 vytváří spojení s jinou molekulou nebo atomem.}