Klíčový rozdíl mezi alkoxymerkurací a oxymerkurací je ten, že alkoxymerkurace tvoří ether z alkenu a alkoholu, zatímco oxymerkurace tvoří neutrální alkohol z alkenu.
Alkoxymerkurace nebo alkoxymerkurace-demerkurace je chemická reakce, kterou lze použít k výrobě etheru z alkenu. Oxymerkurace je na druhé straně chemická reakce, při které dochází k elektrofilnímu adičnímu mechanismu, který přeměňuje alken na neutrální alkohol.
Co je Alkoxymercuration?
Alkoxymerkurace nebo alkoxymerkurace-demerkurace je chemická reakce, kterou lze použít k výrobě etheru z alkenu. Jinými slovy jde o reakci, při které reaguje alken s alkoholem (za přítomnosti octanu rtuťnatého). To nám zpočátku poskytne alkoxyrtuťový meziprodukt, který pak produkuje ether s následnou redukcí borohydridem sodným.
Při této reakci nejprve organická sloučenina sestávající z alkenu reaguje s alkoholem a octanem rtuťnatým. Při této reakci obecně používáme činidlo obsahující rtuť. Poté meziprodukt vzniklý během reakce dále reaguje s redukčním činidlem známým jako borohydrid sodný. Nakonec tato kombinace poskytuje ether jako konečný organický produkt. Ethery můžeme pojmenovat jako organické deriváty vody, ve kterých jsou oba atomy vodíku nahrazeny dvěma skupinami na bázi uhlíku, jako je diethylether.
Obvyklá alkoxymerkurační-demerkurační reakce je reakce mezi cyklohexenem a ethanolem a octanem rtuťnatým. Molekula cyklohexenu má dvojnou vazbu uhlík-uhlík, která je pro tuto reakci nezbytná. Vzhledem k tomu, že jako alkohol používáme ethanol, bude konečný produkt vypadat jako kombinace ethanolové části (bez protonu) a molekuly cyklohexenu. Proto získáváme novou vazbu uhlík-vodík jinou než vazbu uhlík-i=kyslík molekuly éteru.
Co je oxymerkurace?
Oxymerkurace je chemická reakce, při které probíhá elektrofilní adiční mechanismus přeměňující alken na neutrální alkohol. V tomto procesu můžeme pozorovat reakci mezi alkenem a octanem rtuťnatým ve vodném roztoku. To vede k adici acetoxyrtuťové skupiny a OH skupiny přes dvojnou vazbu.
Obrázek 01: Chemická reakce zahrnující oxymerkuraci
Během procesu oxymerkurace se netvoří karbokationty. Proto existují také kroky přeskupení. Tato reakce probíhá podle Markonikovova pravidla. Navíc je to antiadiční reakce. To znamená, že skupina OH bude vždy přidána k více substituovanému atomu uhlíku a tyto dvě skupiny mají tendenci být vůči sobě trans.
Obvykle po oxymerkurační reakci následuje redukční demerkurační reakce; proto tomu říkáme oxymerkurační-redukční reakce. V praxi je tato redukční reakce běžnější než oxymerkurační reakce.
Jaké jsou podobnosti mezi alkoxymerkurací a oxymerkurací?
- Alkoxymerkurační a oxymerkurační reakce se řídí Markonikovovým pravidlem.
- Obě reakce zahrnují alken jako reaktant.
- Tyto reakce vyžadují octan rtuťnatý.
- Jsou to důležité syntetické kroky v některých průmyslových procesech.
Jaký je rozdíl mezi alkoxymerkurací a oxymerkurací?
Alkoxymerkurace a oxymerkurace jsou důležité syntetické kroky v některých průmyslových procesech. Klíčový rozdíl mezi alkoxymerkurací a oxymerkurací je v tom, že alkoxymerkurace tvoří ether z alkenu a alkoholu, zatímco oxymerkurace tvoří neutrální alkohol z alkenu.
Níže uvedená infografika představuje rozdíly mezi alkoxymerkurací a oxymerkurací v tabulkové formě pro srovnání vedle sebe.
Shrnutí – Alkoxymercuration vs. Oxymercuration
Alkoxymerkurace a oxymerkurace se řídí Markonikovovým pravidlem pro výrobu různých produktů z alkenů a octanu rtuťnatého. Klíčový rozdíl mezi alkoxymerkurací a oxymerkurací je v tom, že alkoxymerkurace tvoří ether z alkenu a alkoholu, zatímco oxymerkurace tvoří neutrální alkohol z alkenu.
