Klíčový rozdíl mezi oxymerkurací a demerkurací je ten, že oxymerkurace zahrnuje elektrofilní adici, kdy se alken přemění na neutrální alkohol, zatímco demerkurace zahrnuje konverzi alkenu na Hg2+ sůl a organomerkurový meziprodukt.
Oxymerkurace je chemická reakce, při které probíhá elektrofilní adiční mechanismus přeměňující alken na neutrální alkohol. Demerkurace nebo oxymerkurace-demerkurace je reakce, při které se alken přemění na Hg2+ sůl a kyslíkový nukleofil za vzniku organomerkurového meziproduktu.
Co je oxymerkurace?
Oxymerkurace je chemická reakce, při které probíhá elektrofilní adiční mechanismus přeměňující alken na neutrální alkohol. V tomto procesu můžeme pozorovat reakci mezi alkenem a octanem rtuťnatým ve vodném roztoku. To vede k adici acetoxyrtuťové skupiny a OH skupiny přes dvojnou vazbu.
Obrázek 01: Oxymerkurační reakční mechanismus v sekvenčním pořadí
Během procesu oxymerkurace se netvoří karbokationty. Proto existují také kroky přeskupení. Tato reakce probíhá podle Markonikovova pravidla, které popisuje, že po přidání protické kyseliny se vzorcem HX (kde X=halogen) nebo H2O (považováno za H-OH) k alkenu se vodík váže na uhlík s dvojitou vazbou s větším počtem atomů vodíku, zatímco halogen (X) se váže na druhý uhlík.
Oxymerkurace je navíc antiadiční reakce. To znamená, že skupina OH bude vždy přidána k více substituovanému atomu uhlíku a tyto dvě skupiny mají tendenci být vůči sobě trans.
Obrázek 02: Aplikace oxymerkurace
Po oxymerkurační reakci obvykle následuje redukční demerkurační reakce; proto tomu říkáme oxymerkurační-redukční reakce. V praxi je tato redukční reakce běžnější než oxymerkurační reakce.
Co je demerkurace?
Demerkurace nebo oxymerkurace-demerkurace je reakce, při které se alken přeměňuje na Hg2+ sůl a kyslíkový nukleofil za vzniku organomerkurového meziproduktu. Kyslíkový nukleofil, který zde používáme, může být voda nebo alkohol. Jinými slovy, při demerkuraci atom vodíku v místě CH2 a hydroxylová skupina na atomu uhlíku kruhu spolu reagují. Poskytuje předpokládaný Markovnikov produkt prostřednictvím nepřímé hydratace alkenu.
Jaký je rozdíl mezi oxymerkurací a demerkurací?
Oxymerkurace je chemická reakce, při které probíhá elektrofilní adiční mechanismus přeměňující alken na neutrální alkohol. Na druhé straně demerkurace je reakce, při které se alken přemění na Hg2+ sůl a kyslíkový nukleofil, čímž vznikne organortuťový meziprodukt. Klíčový rozdíl mezi oxymerkurací a demerkurací je proto v tom, že oxymerkurace zahrnuje elektrofilní adici, kdy se alken přemění na neutrální alkohol, zatímco demerkurace zahrnuje konverzi alkenu na Hg2+ sůl a organortuťový meziprodukt.
Níže je shrnutí rozdílu mezi oxymerkurací a demerkurací v tabulkové formě pro srovnání vedle sebe.
Shrnutí – Oxymercuration vs Demercuration
Oxymerkurace je chemická reakce, při které probíhá elektrofilní adiční mechanismus přeměňující alken na neutrální alkohol. Demerkurace nebo oxymerkurace-demerkurace je reakce, při které se alken přeměňuje na Hg2+ sůl a kyslíkový nukleofil, čímž vzniká organortuťový meziprodukt. Klíčový rozdíl mezi oxymerkurací a demerkurací je proto v tom, že oxymerkurace zahrnuje elektrofilní adici, při které se alken přeměňuje na neutrální alkohol, zatímco demerkurace zahrnuje konverzi alkenu na Hg2+ sůl a organortuťový meziprodukt.
