Klíčový rozdíl mezi dienem a dienofilem je v tom, že dien je nenasycený uhlovodík sestávající ze dvou dvojných vazeb, zatímco dienofil je organická sloučenina, která snadno reaguje s dienem.
Diels-Alderova reakce je důležitá chemická reakce, při které konjugovaný dien reaguje se substituovaným alkenem (dienofilem) za vzniku substituovaného derivátu cyklohexenu. Proto má tato reakce dvě části, které spolu reagují: dien a dienofil. Navíc se jedná o cykloadiční reakci a je dobrým příkladem pericyklické reakce, která má společný mechanismus.
Co je Diene?
Dien je nenasycený uhlovodík sestávající ze dvou dvojných vazeb mezi atomy uhlíku. Je také známý jako diolefin nebo alkadien. Je to kovalentní sloučenina obsahující dvě alkenové jednotky. Dieny obvykle existují jako podjednotky složitějších organických molekul. Kromě toho lze dieny nalézt v přirozeně se vyskytujících sloučeninách i v syntetických chemikáliích. Tyto chemikálie jsou užitečné v reakcích organické syntézy. Kromě toho existují konjugované dieny, které se široce používají jako monomery pro průmysl polymerů.
Obrázek 01: Chemická struktura jednoduchého dienu
Existují tři třídy dienů v závislosti na umístění dvojných vazeb v organické sloučenině. Tyto tři třídy jsou známé jako kumulované dieny, konjugované dieny a nekonjugované dieny.
Kumulované dieny obsahují dvojné vazby sdílející společný atom. Výsledkem je vytvoření allenu.
Konjugované dieny se skládají z konjugovaných dvojných vazeb, které jsou odděleny jednou jednoduchou vazbou. Tyto sloučeniny jsou poměrně velmi stabilní díky rezonanci.
Nekonjugované dieny se skládají z dvojných vazeb, které jsou odděleny dvěma nebo více jednoduchými vazbami. Obvykle jsou tyto sloučeniny méně stabilní ve srovnání s izomerními konjugovanými dieny. Tyto sloučeniny jsou také známé jako izolované dieny.
Co je to dienofil?
Dienofil je organická sloučenina, která snadno reaguje s dienem. Diels-Alderovu reakci, která zahrnuje reakci mezi konjugovaným dienem a substituovaným alkenem, můžeme běžně najít dienofil. Zde substituovaný alken působí jako dienofil.
Obrázek 02: Diels-Alderova reakce
Správný dienofil typicky nese jednu nebo dvě z následujících funkčních skupin: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph nebo halogen. Kromě toho musí být dien vysoce bohatý na elektrony. Někdy Diels-Alderova reakce vyžaduje překrytí HOMO dienofilu s neobsazeným MO dienu.
Alken je obvykle znám jako dienofil, protože s dienem reaguje snadno. Typicky nepotřebujeme teplo v Diels-olšových reakcích, ale zahřívání může zlepšit výtěžek reakce. Navíc jednoduché alkeny jako ethan jsou chudí dienofilové.
Jaký je rozdíl mezi Diene a Dienophile?
Diels-Alderova reakce má dvě části, které spolu reagují: dien a dienofil. Klíčový rozdíl mezi dienem a dienofilem je v tom, že dien je organická sloučenina sestávající ze dvou dvojných vazeb, zatímco dienofil je organická sloučenina, která snadno reaguje s dienem.
Níže je shrnutí rozdílu mezi dienem a dienofilem v tabulkové formě pro srovnání vedle sebe.
Shrnutí – Diene vs Dienophile
Diels-Alderova reakce je důležitou chemickou reakcí v chemii. Zahrnuje chemickou reakci mezi konjugovaným dienem a substituovaným alkenem. Klíčový rozdíl mezi dienem a dienofilem je v tom, že dien je organická sloučenina sestávající ze dvou dvojných vazeb, zatímco dienofil je organická sloučenina, která snadno reaguje s dienem.
