Klíčový rozdíl – Syn vs Anti Addition
V organické chemii jsou adiční reakce charakterizovány dvěma skupinami, které se vážou na dvojnou vazbu. Při této charakteristické adiční reakci alkenů dochází k přerušení vazby p dvojné vazby a vzniku nových σ vazeb. Je to proto, že p vazba vazby C=C je mnohem slabší a nestabilní než vazba C-C σ. Navíc p vazba alkenů je činí elektrony bohatými, protože elektronová hustota p vazby je koncentrována nad a pod rovinou molekuly. Proto je p vazba zranitelnější vůči σ elektrofilům než vazba. Stereochemie je důležitá pro stanovení mechanismu adičních reakcí. Stereochemie adičních reakcí závisí na dvou aspektech. První je spojovací strana elektrofilu a nukleofilu k uhlíkům vázaným na dvojnou vazbu (ať už ze stejné strany dvojné vazby nebo z opačné strany). Druhým aspektem je geometrická orientace elektrofilu a nukleofilu vůči sobě navzájem a vůči zbytku organické molekuly. Na základě těchto aspektů existují dvě možné stereochemie pro adici, syn a anti. Klíčový rozdíl mezi syn adice a anti adice je v tom, že v syn adici se elektrofil i nukleofil přidávají ze stejné strany roviny uhlíkových atomů s dvojitou vazbou, zatímco v antiadici se nukleofil a elektrofil přidávají z opačných stran této roviny.. Další podrobnosti týkající se přídavků syn a anti jsou diskutovány níže.
Co je Syn Addition?
Syn adice je možná stereochemie adice, kde se jak elektrofil, tak nukleofil vážou na stejnou stranu roviny dvojně vázaných atomů uhlíku alkenu. K syn adici často dochází, když mají alkeny arylový substituent.
Obrázek 01: Syn a Anti Addition
Navíc se vyskytuje při hydroboraci. Během hydrohalogenace a hydratace může dojít k adici syn i anti. Během hydroborace je prvním krokem tvorba meziproduktu alkylboranu adicí H a BH2 k vazbě p alkenu. Ve druhém kroku se pak vazba H-BH2 a p přeruší a vytvoří se nové vazby σ. Přechodový stav této reakce je čtyřstředový, protože čtyři atomy tvoří meziprodukt.
Co je Anti Addition?
Antiadice je možná stereochemie adice, kde se elektrofil a nukleofil vážou k opačným stranám roviny dvojně vázaných atomů uhlíku alkenu. Antiadice se vyskytuje při halogenaci a tvorbě halogenhydrinu. Halogenace je adice X2 (kde X=Br nebo Cl). Halogenace alkenů má dva kroky.
V prvním kroku se provádí adice elektrofilu (X+) k vazbě p. Během tohoto kroku se vytvoří tříčlenný kruh s kladně nabitým atomem halogenu nazývaný přemostěný haloniový iont. Prvním krokem je krok určující rychlost. Poté ve druhém kroku dojde k nukleofilnímu útoku X–. Během tohoto kroku X–zaútočí na kruh haloniových iontů, otevře jej a poté vytvoří C-X novou vazbu σ.
Jaký je rozdíl mezi Syn a Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn adice je možná stereochemie adice, kde se elektrofil i nukleofil vážou na stejnou stranu roviny dvojně vázaných atomů uhlíku alkenu. | Antiadice je možná stereochemie adice, kde se elektrofil a nukleofil vážou na opačné strany roviny atomů uhlíku s dvojitou vazbou alkenu |
| Adiční reakce | |
| Hydroborace, hydrohalogenace a hydratace | Halogenace, tvorba halogenhydrinu, hydrohalogenace a hydratace |
Shrnutí – Syn vs Anti Addition
Alkeny jsou charakterizovány adičními reakcemi, které jsou rozděleny do dvou typů na základě stereochemie; syn add a anti add. Během adice se p vazba C=C přeruší a vytvoří novou vazbu σ. Kromě toho se nukleofil i elektrofil vážou na stejnou stranu roviny p vazby vazby C=C alkenu, zatímco proti adici se nukleofil a elektrofil přidávají na opačnou stranu roviny vazby p. To je rozdíl mezi syn a anti doplňky.
Stáhněte si PDF verzi Syn vs Anti Addition
Můžete si stáhnout PDF verzi tohoto článku a použít ji pro offline účely podle citace. Stáhněte si PDF verzi zde Rozdíl mezi Syn a Anti Addition
