Klíčový rozdíl mezi Michaelovou adicí a Robinsonovou anulací je v tom, že Michaelova adice tvoří alifatickou sloučeninu, zatímco Robinsonova anulace tvoří kruhovou strukturu.
Celkově jsou Michaelova adice a Robinsonova anulace reakce organické syntézy. Obě tyto reakce spadají do kategorie adičních reakcí, protože obě tyto reakce zahrnují přidání dvou sloučenin dohromady, což dává jinou sloučeninu jako konečný produkt.
Co je Michael Addition?
Michaelova reakce je nukleofilní adice nukleofilu na α, β-nenasycenou karbonylovou sloučeninu. Dále je to nejvhodnější metoda pro mírnou tvorbu vazeb uhlík-uhlík. Původně tuto reakci definoval vědec Arthur Michael. Reakce je následující:
Obrázek 01: Michaelova reakce
R a R' nukleofilu jsou skupiny přitahující elektrony, tj. acylové a kyanoskupiny. B je báze, která poskytuje prostředí pro reakci při zapojení do reakce. Navíc R'' substituent na α, β-nenasycené sloučenině se nazývá „Michaelův akceptor“a obvykle je to ketonová skupina. Někdy je to ale nitroskupina. Kromě toho je reakční mechanismus pro Michaelovu adici následující:
Obrázek 02: Mechanismus pro reakci Michaelova sčítání
Co je Robinsonovo zrušení?
Robinsonova anulace je organická reakce, při které se vytvoří kruhová struktura vytvořením tří nových C-C vazeb. Kromě toho jsou reaktanty této reakce keton a methylvinylketon. Dále tato reakce zahrnuje Michaelovu adici následovanou aldolovou kondenzací. Kromě toho je velmi užitečný při tvorbě kondenzovaných kruhových struktur. Reakce je následující:
Obrázek 03: Robinsonova anulační reakce
Tuto reakci dále poprvé publikovali William Rapson a Robert Robinson.
Obrázek 04: Mechanismus Robinsonovy anulace
Výše uvedený obrázek ukazuje mechanismus Robinsonovy anulace. Zde reakce začíná nukleofilním útokem ketonu na vinylketon, který vytváří meziprodukt Michaelův adukt. Následně dochází k uzavření kruhu aldolového typu, což vede k tvorbě ketoalkoholu, který je následně dehydratován a vzniká anulační produkt.
Jaký je rozdíl mezi Michaelovým přidáním a Robinsonovou anulací?
Michaelova reakce je nukleofilní adice nukleofilu k α,β-nenasycené karbonylové sloučenině, zatímco Robinsonova anulace je organická reakce, při které se vytváří kruhová struktura tvorbou tří nových C-C vazeb. Proto je klíčový rozdíl mezi Michaelovou adicí a Robinsonovou anulací v tom, že Michaelova adice tvoří alifatickou sloučeninu, zatímco Robinsonova anulace tvoří kruhovou strukturu.
Michaelova adice je navíc důležitá pro tvorbu mírných vazeb C-C, zatímco Robinsonova reakce je důležitá pro tvorbu fúzovaných kruhových struktur.
Níže uvedená infografika ukazuje další podrobnosti o rozdílu mezi Michaelovým přidáním a Robinsonovou anulací.
Shrnutí – Michael Addition vs Robinson Annulation
Michaelova reakce je nukleofilní adice nukleofilu k α,β-nenasycené karbonylové sloučenině, zatímco Robinsonova anulace je organická reakce, při které se vytváří kruhová struktura tvorbou tří nových C-C vazeb. Klíčový rozdíl mezi Michaelovou adicí a Robinsonovou anulací je v tom, že Michaelova adice tvoří alifatickou sloučeninu, zatímco Robinsonova anulace tvoří kruhovou strukturu.
