Klíčový rozdíl mezi karbonylem a ketonem je ten, že všechny karbonylové skupiny mají atom uhlíku s atomem kyslíku vázaným dvojnou vazbou, zatímco ketony mají karbonylovou skupinu připojenou ke dvěma alkylovým skupinám.
Karbonylová skupina je běžná funkční skupina v organické chemii se širokým rozsahem reaktivity. Dva typy karbonylů, které známe, jsou ketony a aldehydy.
Co je karbonyl?
Karbonylová skupina je funkční skupina s dvojitou vazbou kyslíku k uhlíku. Aldehydy a ketony jsou organické molekuly s touto skupinou. Karbonylová skupina v aldehydu má vždy v nomenklatuře číslo jedna, protože se vyskytuje na konci uhlíkového řetězce. Karbonylová skupina ketonu se však vždy nachází uprostřed.
Příroda
Podle typu karbonylové sloučeniny se nomenklatura liší. „al“je přípona, kterou používáme pro pojmenování aldehydů, zatímco „one“je přípona pro ketony. Navíc atom uhlíku vedle karbonylového uhlíku je uhlík α, který má důležitou reaktivitu díky sousednímu karbonylu.
Kromě toho je atom uhlíku v karbonylové skupině sp2 hybridizovaný. Proto mají aldehydy a ketony trigonální rovinné uspořádání kolem karbonylového uhlíkového atomu. Je to polární skupina (elektronegativita kyslíku je větší než uhlíku; proto má karbonylová skupina velký dipólový moment); takže aldehydy a ketony mají vyšší body varu ve srovnání s uhlovodíky se stejnou hmotností.
Nemohou však vytvořit silnější vodíkové vazby jako alkoholy, které mají za následek nižší body varu než odpovídající alkoholy. Kromě toho jsou aldehydy a ketony s nízkou molekulovou hmotností rozpustné ve vodě kvůli schopnosti vytvářet vodíkové vazby. Když se však molekulová hmotnost zvýší, stanou se hydrofobními. Kromě toho má atom uhlíku karbonyl částečný kladný náboj; proto může působit jako elektrofil. Proto tyto molekuly snadno podléhají nukleofilním substitučním reakcím.
Obrázek 01: Struktura karbonylové skupiny
Vodíky připojené k uhlíku; vedle karbonylové skupiny má kyselou povahu, která odpovídá za různé reakce aldehydů a ketonů. Sloučeniny obsahující karbonylové skupiny se v přírodě široce vyskytují. Cinnamaldehyd (ve skořicové kůře), vanilin (ve vanilkovém lusku), kafr (kafrovník) a kortison (hormon nadledvin) jsou některé z přírodních sloučenin s karbonylovou skupinou.
Co je keton?
V ketonech se karbonylová skupina nachází mezi dvěma atomy uhlíku. Obecný vzorec ketonu je následující;
Obrázek 02: Struktura ketonu
„Jedna“je přípona používaná v názvosloví ketonů. Místo –e odpovídajícího alkanu používáme „jedna“. Navíc můžeme očíslovat alifatický řetězec způsobem, který dává karbonylovému uhlíku nejnižší možné číslo. Například sloučeninu pojmenujeme CH3COCH2CH2CH3jako 2-pentanon.
Navíc můžeme syntetizovat ketony oxidací sekundárních alkoholů, ozonolýzou alkenů atd. Ketony mají schopnost podléhat keto-enolové tautomerii. A k tomuto procesu dochází, když silná báze přijme α-vodík (vodík připojený k uhlíku, který je vedle karbonylové skupiny). Schopnost uvolnit α-vodík činí ketony kyselejšími než odpovídající alkany.
Jaký je rozdíl mezi karbonylem a ketonem?
Karbonylová skupina je funkční skupina v organických sloučeninách, ve kterých má atom uhlíku atom kyslíku vázaný dvojnou vazbou, ale keton je organická sloučenina, ve které je karbonylová skupina připojena ke dvěma alkylovým skupinám. Proto je klíčový rozdíl mezi karbonylem a ketonem v tom, že všechny karbonylové skupiny mají atom uhlíku s atomem kyslíku vázaným dvojnou vazbou, zatímco ketony mají karbonylovou skupinu připojenou ke dvěma alkylovým skupinám. Karbonylovou skupinu můžeme označit jako-(C=O)-, zatímco keton jako R'-C(=O)-R“.
Kromě toho je karbonylová skupina v ketonu vždy umístěna uprostřed řetězce, zatímco karbonylová skupina v aldehydu může být umístěna na koncích molekuly. Dalším významným rozdílem mezi karbonylem a ketonem je tedy to, že karbonylová skupina se může vyskytovat buď uprostřed molekuly nebo na konci molekuly, zatímco karbonylová skupina ketonu se vždy vyskytuje uprostřed molekuly.
Níže uvedená infografika o rozdílu mezi karbonylem a ketonem poskytuje více informací o těchto rozdílech.
Shrnutí – karbonyl vs keton
Ketony jsou příkladem organických molekul s karbonylovou funkční skupinou. Klíčový rozdíl mezi karbonylem a ketonem je v tom, že všechny karbonylové skupiny mají atom uhlíku s atomem kyslíku vázaným dvojnou vazbou, zatímco ketony mají karbonylovou skupinu připojenou ke dvěma alkylovým skupinám.
