Klíčový rozdíl mezi klasickým a neklasickým karbokationtem je ten, že klasické karbokationty mají atom uhlíku se šesti elektrony ve třech chemických vazbách, zatímco neklasické karbokationty mají třícentrovou dvouelektronovou strukturu.
karbokation je chemická látka, která je částí organické molekuly. Má kladný náboj na atomu uhlíku. Jednoduchým příkladem karbokationtu je CH3+ Některé karbokationty mají více než jeden kladný náboj na stejném atomu uhlíku nebo na jiném atomu. Kromě toho jsou karbokationty reaktivními meziprodukty v organických reakcích díky přítomnosti kladného náboje; v atomu uhlíku je šest elektronů, což jej činí nestabilním (stabilitu zajišťuje přítomnost osmi elektronů); proto má tendenci hledat elektrony.
Co je klasická karbokatace?
Klasický karbokation je iont obsahující kladně nabitý atom uhlíku, který má šest elektronů, které se účastní tří chemických vazeb. Tento atom uhlíku můžeme pojmenovat jako kladný uhlík se třemi souřadnicemi.
Obrázek 01: Tvorba klasického karbokationtu
Aby byla zajištěna maximální stabilita, měl by mít atom uhlíku osm valenčních elektronů. Ale v karbokationtu je v atomu uhlíku pouze šest elektronů, které mají kladný náboj. Proto má tendenci sdílet dva další elektrony z elektronegativního druhu. To činí atom uhlíku stabilním a neutralizuje kladný náboj. To je důvodem vysoké reaktivity klasických karbokationtů. Energie klasického karbokationtu je však nízká ve srovnání s energií odpovídajícího neklasického karbokationtu. Ale tento rozdíl v jejich energiích je velmi malý.
Co je to neklasická karbokatace?
Neklasický karbokation je iont obsahující kladně nabitý uhlík ve třícentrovém dvouelektronovém centru. To znamená, že v těchto karbokationtech jsou tři atomy sdílející dva elektrony. Tento typ sdílení elektronů se nazývá delokalizace elektronů.
Obrázek 02: Energetický rozdíl mezi klasickými a neklasickými karbokationty
Nejběžnějším příkladem neklasického karbokationtu je 2-norbornylový kationt. Existuje v méně symetrické třístředové dvouelektronové struktuře. Mezi klasickými a neklasickými karbokationty je velmi malý rozdíl v energii. Proto je velmi obtížné je experimentálně rozlišit.
Jaký je rozdíl mezi klasickou a neklasickou karbokací?
V závislosti na chemické struktuře můžeme karbokationty rozdělit do dvou skupin na klasické a neklasické karbokationty. Klíčový rozdíl mezi klasickým a neklasickým karbokationtem je v tom, že klasické karbokationty mají atom uhlíku se šesti elektrony ve třech chemických vazbách, zatímco neklasické karbokationty mají třístředovou dvouelektronovou strukturu. Energie neklasického karbokationtu je vyšší než energie klasického karbokationtu, ale rozdíl mezi těmito energiemi je velmi malý; proto je velmi obtížné rozlišit rozdíl mezi klasickými a neklasickými strukturami.
Navíc aktivační energie pro přeměnu klasického karbokationtu na neklasický karbokation nebo naopak je velmi malá. Kromě toho mají klasické karbokationty kladný náboj na atomu uhlíku a uzlové elektronové páry kolem atomu uhlíku, ale u neklasických karbokationtů jsou elektrony kolem atomu uhlíku delokalizovány. Příkladem klasického karbokationtu je metheniový iont, zatímco příkladem neklasického karbokationtu je 2-norborylový iont.
Shrnutí – klasická vs. neklasická karbokatace
V závislosti na chemické struktuře můžeme karbokationty rozdělit do dvou skupin na klasické a nekalické karbokationty. Klíčový rozdíl mezi klasickým a neklasickým karbokationtem je v tom, že klasické karbokationty mají atom uhlíku se šesti elektrony ve třech chemických vazbách, zatímco neklasické karbokationty mají třístředovou dvouelektronovou strukturu. Příkladem klasického karbokationtu je metheniový iont, zatímco příkladem neklasického karbokationtu je 2-norborylový iont.