Klíčovým rozdílem mezi backbonding hyperkonjugací a konjugací je jejich tvorba vazby. Backbonding je pohyb elektronů z atomového orbitalu na jednom atomu na antivazebný pí orbital na ligandu, zatímco hyperkonjugace je interakce sigma vazeb se sítí pí a konjugace je překrývání orbitalů pí podél sigma vazby.
Můžeme diskutovat o pojmech backbonding, hyperkonjugace a konjugace s odkazem na různé chemické vazby ve sloučeninách. Všechny tři termíny popisují překrývání elektronových orbitalů jiných než hlavních kovalentních vazeb v molekule.
Co je backbonding
Zpětná vazba se týká pohybu elektronů z atomového orbitalu na jednom atomu do protivazebného pí orbitalu na ligandu. Zde by antivazebný orbital a atomový orbital měly mít vhodnou symetrii, aby se dokonale překrývaly. Tento typ chemické vazby je běžný v organokovové chemii přechodných kovů obsahujících víceatomové ligandy, jako je oxid uhelnatý, ethylen atd.
Obrázek 01: Backbonding
Co je hyperkonjugace?
Pojem hyperkonjugace označuje interakci σ-vazeb s pí sítí. Při této interakci elektrony v sigma vazbě interagují s přilehlým částečně (nebo úplně) vyplněným orbitalem p nebo s orbitalem pí. Tento typ interakcí se odehrává za účelem zvýšení stability molekuly.
Obrázek 02: Hyperkonjugace
Obecně k hyperkonjugaci dochází kvůli překrytí vazebných elektronů v C-H sigma vazbě s orbitalem p nebo orbitalem pí sousedního atomu uhlíku. Zde se atom vodíku nachází v těsné blízkosti jako proton. Záporný náboj, který vzniká na atomu uhlíku, je delokalizován v důsledku překrytí orbitalu p nebo orbitalu pí.
Co je konjugace?
Pojem konjugace popisuje překrytí p-orbitalů přes vazbu σ (sigma vazbu). V chemii je sigma vazba typem kovalentní vazby. Obvykle jsou nenasycené sloučeniny s dvojnými vazbami složeny z jedné vazby sigma a vazby pí. Atomy uhlíku těchto sloučenin podléhají hybridizaci sp2 před vytvořením vazby. Potom existuje nehybridizovaný orbital p na každý atom uhlíku.
Obrázek 03: Střídavý systém Pi
Pokud existuje sloučenina, která má střídající se jednoduché vazby (sigma vazby) a dvojné vazby (sigma vazbu a pí vazbu), mohou se nehybridizované p orbitaly vzájemně překrývat a vytvářet elektronový mrak. Poté se elektrony v těchto p orbitalech delokalizují uvnitř tohoto elektronového mraku. Tento druh delokalizovaného systému je známý jako konjugovaný systém a toto překrývání p orbitalů můžeme pojmenovat jako konjugaci.
Jaký je rozdíl mezi backbonding hyperkonjugací a konjugací?
Můžeme diskutovat o pojmech backbonding, hyperkonjugace a konjugace s odkazem na různé chemické vazby ve sloučeninách. Backbonding je pohyb elektronů z atomového orbitalu na jednom atomu na antivazebný pí orbital na ligandu a hyperkonjugace je interakce sigma vazeb s pí sítí, zatímco konjugace je překrývání pí orbitalů podél sigma vazby. Toto je klíčový rozdíl mezi backbonding hyperkonjugací a konjugací.
Infografika níže uvádí další rozdíly mezi hyperkonjugací backbonding a konjugací.
Shrnutí – Backbonding Hyperkonjugace vs. Konjugace
Klíčový rozdíl mezi backbonding hyperkonjugací a konjugací spočívá v tom, že backbonding je pohyb elektronů z atomového orbitalu na jednom atomu do antivazebného pí orbitalu na ligandu a hyperkonjugace se týká interakce sigma se váže s pí sítí, zatímco konjugace se týká překrytí pí orbitalů podél sigma vazby.
