Klíčový rozdíl mezi izovalentní a obětní hyperkonjugací je jejich hlavní forma a kanonická forma. Izovalentní hyperkonjugace nastává u volných radikálů a karbokationtů, kde kanonická forma nevykazuje žádné oddělení náboje, ale hlavní forma má oddělení náboje, zatímco obětovaná hyperkonjugace je stav, kdy kanonická forma nezahrnuje rezonanci vazby, ale hlavní forma nemá žádnou distribuci náboje.
Před pochopením rozdílu mezi izovalentní a obětní hyperkonjugací je důležité porozumět tomu, co je hyperkonjugace. Hyperkonjugace je interakce σ-vazeb se sítí pí vazeb.
Co je hyperkonjugace?
Pojem hyperkonjugace označuje interakci σ-vazeb s pí sítí. Při této interakci elektrony v sigma vazbě interagují s přilehlým částečně (nebo úplně) vyplněným p orbitalem nebo s pí orbitalem. Tento typ interakcí se odehrává za účelem zvýšení stability molekuly.
Obrázek 01: Hyperkonjugace
Obecně k hyperkonjugaci dochází kvůli překrytí vazebných elektronů v C-H sigma vazbě s orbitalem p nebo orbitalem pí sousedního atomu uhlíku. Zde se atom vodíku nachází v těsné blízkosti jako proton. Záporný náboj, který vzniká na atomu uhlíku, je delokalizován v důsledku překrytí orbitalu p nebo orbitalu pí.
Co je to izovalentní hyperkonjugace?
Isovalentní hyperkonjugace se týká hyperkonjugace, ke které dochází u volných radikálů a karbokationtů, kde kanonická forma nevykazuje žádné oddělení náboje, ale hlavní forma má oddělení náboje. Tento typ hyperkonjugace můžeme popsat jako uspořádání chemických vazeb v hyperkonjugované molekule, kde počet vazeb je podobný dvěma rezonančním strukturám, zatímco druhá struktura je energeticky méně výhodná než první struktura. Dobrým příkladem tohoto typu hyperkonjugace je H3C-CH2 a H3C-C+H 2
Co je obětní hyperkonjugace?
Obětní hyperkonjugace se týká hyperkonjugace, kde kanonická forma nezahrnuje rezonanci vazby, ale v hlavní formě nezahrnuje distribuci náboje. Tento typ hyperkonjugace je také známý jako „hyperkonjugace bez vazby“. Je to proto, že v rezonančních strukturách tohoto hyperkonjugačního procesu můžeme pozorovat, že v rezonančních strukturách chybí vazba (vazba mezi atomem vodíku a atomem alfa-uhlíku). Ve struktuře proto chybí jeden z atomů vodíku, přesto se poblíž vyskytuje jako proton. Díky tomu jsme schopni dát atomu uhlíku alfa řád vazby přibližně 1,5. Protože ve struktuře chybí jedna vazba, je známá jako obětní hyperkonjugace.
Jaký je rozdíl mezi izovalentní a obětní hyperkonjugací?
Pojem hyperkonjugace označuje interakci σ-vazeb s pí sítí. Existují dvě hlavní formy hyperkonjugace, o kterých můžeme diskutovat: izovalentní a obětní hyperkonjugace. Klíčový rozdíl mezi izovalentní a obětní hyperkonjugací je v tom, že k izovalentní hyperkonjugaci dochází u volných radikálů a karbokationtů, kde kanonická forma nevykazuje žádné oddělení náboje, ale hlavní forma ano. Mezitím obětní hyperkonjugace odkazuje na stav, kdy kanonická forma nezahrnuje rezonanci vazby, ale v hlavní formě nezahrnuje distribuci náboje.
Shrnutí – Izovalentní vs obětní hyperkonjugace
Pojem hyperkonjugace označuje interakci σ-vazeb s pí sítí. Existují dvě hlavní formy hyperkonjugace: isovalentní a obětovaná hyperkonjugace. Klíčový rozdíl mezi izovalentní a obětní hyperkonjugací je v tom, že isvalentní hyperkonjugace se vyskytuje u volných radikálů a karbokationtů, kde kanonická forma nevykazuje žádnou separaci náboje, ale hlavní forma ano, zatímco obětovaná hyperkonjugace se týká stavu, kdy kanonická forma nezahrnuje rezonanci vazby, ale hlavní zahrnuje žádnou distribuci poplatků.