Klíčový rozdíl – hyperkonjugace vs rezonance
Hyperkonjugace a rezonance mohou stabilizovat polyatomické molekuly nebo ionty dvěma různými způsoby. Požadavky na tyto dva procesy jsou různé. Pokud molekula může mít více než jednu rezonanční strukturu, má tato molekula rezonanční stabilizaci. K hyperkonjugaci však dochází v přítomnosti σ-vazby se sousedním prázdným nebo částečně vyplněným p-orbitalem nebo π-orbitalem. Toto je klíčový rozdíl mezi hyperkonjugací a rezonancí
Co je hyperkonjugace?
Interakce elektronů v σ-vazbě (obecně vazby C-H nebo C-C) se sousedním prázdným nebo částečně vyplněným p-orbitalem nebo π-orbitalem má za následek prodloužený molekulární orbital zvýšením stability systému. Tato stabilizační interakce se nazývá „hyperkonjugace“. Podle teorie valenčních vazeb je tato interakce popsána jako „dvojitá vazba bez rezonance vazby“.
Schreinerova hyperkonjugace
Co je rezonance?
Rezonance je metoda popisu delokalizovaných elektronů v molekule nebo polyatomovém iontu, kdy může mít více než jednu Lewisovu strukturu k vyjádření vazebného vzoru. K reprezentaci těchto delokalizovaných elektronů v molekule nebo iontu lze použít několik přispívajících struktur a tyto struktury se nazývají rezonanční struktury. Všechny přispívající struktury lze ilustrovat pomocí Lewisovy struktury s počitatelným počtem kovalentních vazeb distribucí elektronového páru mezi dva atomy ve vazbě. Protože k reprezentaci molekulární struktury lze použít několik Lewisových struktur. Skutečná molekulární struktura je meziproduktem všech těch možných Lewisových struktur. Říká se tomu rezonanční hybrid. Všechny přispívající struktury mají jádra ve stejné poloze, ale distribuce elektronů může být různá.
Rezonance fenolu
Jaký je rozdíl mezi hyperkonjugací a rezonancí?
Charakteristiky hyperkonjugace a rezonance
Hyperkonjugace
Hyperkonjugace ovlivňuje délku vazby a vede ke zkrácení sigma vazeb (σ vazeb)
| Molekula | délka vazby C-C | Důvod |
| 1, 3-butadien | 1,46 A | Normální konjugace mezi dvěma alkenylovými částmi. |
| Methylacetylen | 1,46 A | Hyperkonjugace mezi alkylovou a alkynylovou částí |
| Methane | 1,54 A | Jedná se o nasycený uhlovodík bez hyperkonjugace |
Molekuly s hyperkonjugací mají vyšší hodnoty tepla tvorby ve srovnání se součtem energií jejich vazeb. Ale hydrogenační teplo na dvojnou vazbu je menší než u ethylenu
Stabilita karbokationtů se mění v závislosti na počtu C-H vazeb připojených ke kladně nabitému atomu uhlíku. Stabilizace hyperkonjugace je větší, když je připojeno mnoho vazeb C-H
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relativní hyperkonjugační síla závisí na typu izotopu vodíku. Vodík má větší sílu ve srovnání s deuteriem (D) a tritiem (T). Tritium má mezi nimi nejmenší schopnost hyperkonjugace. Energie potřebná k přerušení vazby C-T > Vazba C-D > Vazba C-H, což usnadňuje hyperkonjugaci H
Resonance
