Klíčový rozdíl mezi Finkelsteinovou a Swartsovou reakcí je v tom, že konečným produktem Finkelsteinovy reakce je alkyljodid, zatímco konečným produktem Swartsovy reakce je alkylfluorid.
Finkelsteinova reakce a Swartsova reakce jsou důležité při přípravě alkylhalogenidů. Proto se jedná o velmi důležité reakce v procesech organické syntézy. Obě tyto reakce zahrnují výměnu halogenidů podle jejich reaktivity.
Co je Finkelsteinova reakce?
Finkelsteinova reakce je druh organické reakce pojmenované po vědci Hansi Finkelsteinovi. Při této reakci se z jiných alkylhalogenidů tvoří alkyljodidy. Je to typ substituční reakce. Říkáme tomu reakce SN2 nebo bimolekulární reakce. Obvykle se jedná o rovnovážné reakce. Reakci však můžeme dohnat k dokončení použitím přebytečného množství halogenidové soli. Navíc tato reakce nejlépe funguje s primárními halogenidy. Navíc můžeme pozorovat výjimečně vysoký výtěžek při použití allyl a benzyl halogenidů. Reakce se sekundárními halogenidy je však nízká. Také vinyl, aryl a terciární halogenidy jsou nereaktivní.
Pokud jde o užitečnost, tato reakce je užitečná pro konverzi alkylchloridu nebo alkylbromidu na alkyljodid. Tento proces zahrnuje úpravu roztoku jodidu sodného v acetonu. Je to proto, že jodid sodný se rozpouští v acetonu, zatímco chlorid sodný a bromid sodný se v acetonu nerozpouštějí. Špatně rozpustný chlorid sodný a bromid sodný mají tendenci se srážet; tak můžeme získat jodid sodný jako konečný produkt díky působení hmoty.
Co je Swarts Reaction?
Swartsova reakce je typ organické reakce pojmenované po vědci F. Swartsovi, který ji objevil na konci 19.th století. Při této reakci dochází k výměně halogenidů s fluoridem za vzniku alkylfluoridů. Nejčastěji k této reakci dochází při substituci chloru fluorem. Tato reakce se také provádí v přítomnosti fluoridu antimonitého (SbF3). Je to proto, že pro průběh reakce je zapotřebí působení antimonu; je to fluorační činidlo. Kromě toho můžeme použít některé další fluoridy kovů, jako je fluorid stříbrný (AgF) a fluorid rtuťnatý (Hg2F2)..
Obrázek 02: Trifluorid antimonitý
V průmyslové výrobě je Swartsova reakce velmi důležitá při přípravě freonů. Variantou této reakce je použití fluorovodíku (HF) spolu se solemi antimonu (Sb) s oxidačním stupněm +3 nebo +5. A tato varianta se nazývá fluorace.
Jaký je rozdíl mezi Finkelsteinovou a Swartsovou reakcí?
Jak Finkelsteinova reakce, tak Swartsova reakce jsou spojeny s výrobou alkylhalogenidů. Tyto reakce popisují výměnu halogenidů mezi organickými sloučeninami (nebo organickými a anorganickými sloučeninami) za účelem přípravy nových alkylhalogenidů. Klíčový rozdíl mezi Finkelsteinovou a Swartsovou reakcí je v tom, že konečným produktem Finkelsteinovy reakce je alkyljodid, zatímco konečným produktem Swartsovy reakce je alkylfluorid. Reaktantem pro Finkelsteinovu reakci mohou být primární halogenidy, sekundární halogenidy, allylhalogenidy a benzylhalogenidy, ale tato reakce není použitelná pro terciární reakce, vinylové a arylhalogenidy. Reaktanty pro Swartsovu reakci jsou buď alkylchlorid nebo alkylbromid spolu s fluoračním činidlem, jako je fluorid antimonitý.
Níže uvedená infografika uvádí rozdíly mezi Finkelsteinovou a Swartsovou reakcí.
Shrnutí – Finkelstein vs Swartsova reakce
Finkelsteinovy a Swartsovy reakce jsou spojeny s výrobou alkylhalogenidů. Tyto reakce popisují výměnu halogenidů mezi organickými sloučeninami (nebo organickými a anorganickými sloučeninami) za účelem přípravy nových alkylhalogenidů. Klíčový rozdíl mezi Finkelsteinovou a Swartsovou reakcí je v tom, že konečným produktem Finkelsteinovy reakce je alkyljodid, zatímco konečným produktem Swartsovy reakce je alkylfluorid.