Klíčový rozdíl mezi aldolovou kondenzací a Claisenovou kondenzací je ten, že aldolová kondenzace popisuje přidání enolátů k aldehydům nebo ketonům, zatímco Claisenova kondenzace popisuje přidání enolátů k esterům.
Aldolová kondenzace a Claisenova kondenzace jsou chemické reakce organické syntézy, které jsou důležité při přidávání enolátů k organickým sloučeninám, jako jsou aldehydy, ketony a estery. Claisenova kondenzace postupuje s aldolovou kondenzací jako její součástí.
Co je Aldolová kondenzace?
Aldolová kondenzace je typ organické chemické reakce, při které vzniká buď β-hydroxyaldehyd nebo β-hydroxyketon kombinací enolu nebo enolátu s karbonylovou sloučeninou. Podle jejího mechanismu můžeme aldolovou reakci (aldolová kondenzace se také nazývá aldolová reakce) kategorizovat jako kopulační reakci. Tato aldolová reakce je následována dehydratační reakcí, která poskytuje konjugovaný enon.
Obrázek 01: Obecná struktura aldolové kondenzace
Navíc aldolová kondenzační reakce má dva kroky. Jedná se o aldolovou reakci a dehydratační reakci. Někdy však můžeme pozorovat také dikarboxylovou reakci. Obvykle může k dehydrataci aldolového produktu dojít dvěma způsoby: silným bazicky katalyzovaným mechanismem nebo kyselinou katalyzovaným mechanismem.
Aldolový kondenzační proces je v organické syntéze velmi důležitý, protože tato reakce je přesným způsobem vytvoření vazby uhlík-uhlík.
Co je Claisenova kondenzace?
Claisenova kondenzace je typ kondenzační reakce, při které se vytvoří vazba uhlík-uhlík mezi dvěma estery nebo jedním esterem a karbonylovou sloučeninou. Tato reakce probíhá v přítomnosti silné báze. Konečným produktem této reakce je beta-ketoester nebo beta-diketon. Reakce byla pojmenována po svém vynálezci Rainer Ludwig Claisen.
Obrázek 02: Obecná struktura Claisenovy kondenzace
Před provedením Claisenovy kondenzační reakce je třeba splnit určité požadavky. Za prvé, jedno z činidel musí být enolizovatelné. Pak můžeme získat řadu variací kombinací mezi enolizovatelnými a neenolizovatelnými karbonylovými sloučeninami. Báze, kterou používáme v této reakci, by neměla interferovat s reakcí. Jinými slovy, báze by neměla podstupovat nukleofilní substituční nebo adiční reakce s karbonylovým atomem uhlíku. Kromě toho by alkoxy část esteru měla být dobrou odstupující skupinou. Proto jsou nejběžněji používanými estery v této reakci methyl nebo ethylestery, které mohou poskytnout methoxid a ethoxid.
Jaký je rozdíl mezi Aldolovou kondenzací a Claisenovou kondenzací?
Aldolová kondenzace i Claisenova kondenzace se vztahují k přidání enolátu k jiným organickým sloučeninám. Klíčový rozdíl mezi aldolovou kondenzací a Claisenovou kondenzací je ten, že aldolová kondenzace popisuje přidání enolátů k aldehydům nebo ketonům, zatímco Claisenova kondenzace popisuje přidání enolátů k esterům. Konečným produktem aldolové reakce je tedy buď beta-hydroxyaldehyd nebo beta-hydroxyketon, zatímco konečným produktem Claisenovy kondenzace je beta-ketoester nebo beta-diketon.
Níže uvedená infografika uvádí rozdíly mezi aldolovou kondenzací a Claisenovou kondenzací.
Shrnutí – Aldolová kondenzace vs Claisenova kondenzace
Aldolová kondenzace i Claisenova kondenzace se vztahují k přidání enolátu k jiným organickým sloučeninám. Klíčový rozdíl mezi aldolovou kondenzací a Claisenovou kondenzací je ten, že aldolová kondenzace popisuje přidání enolátů k aldehydům nebo ketonům, zatímco Claisenova kondenzace popisuje přidání enolátů k esterům.
