Klíčový rozdíl mezi aldolovou kondenzací a Cannizzarovou reakcí je v tom, že aldolová kondenzace je typ kondenzační reakce, zatímco Cannizzarova reakce je typ organické redoxní reakce.
Při aldolové reakci se enol nebo enolát spojí s karbonylovou sloučeninou za vzniku buď β-hydroxyaldehydu nebo β-hydroxyketonu. Říkáme tomu kopulační reakce, protože dvě sloučeniny se spojí a vytvoří jednu velkou sloučeninu. Na druhé straně Cannizzarova reakce je redoxní reakce, při které jedna molekula aldehydu podléhá oxidaci za vzniku kyseliny, zatímco druhá aldehydová látka podléhá redukci za vzniku alkoholu.
Co je Aldolová kondenzace?
Aldolová kondenzace je typ organické chemické reakce, při které vzniká buď β-hydroxyaldehyd nebo β-hydroxyketon kombinací enolu nebo enolátu s karbonylovou sloučeninou. Proto ji můžeme kategorizovat jako kopulační reakci. Po reakci následuje dehydratační reakce, která poskytne konjugovaný enon. Obecná reakce je následující;
Mechanismus
Existují dva kroky: aldolová reakce a dehydratační reakce. Někdy dochází také k dikarboxylové reakci. Dehydratace aldolového produktu může nastat dvěma způsoby: silným bazicky katalyzovaným mechanismem nebo kyselinou katalyzovaným mechanismem. Mechanismus aldolové reakce, která je katalyzována zásadou, je následující:
Aldolový kondenzační proces je velmi důležitý v procesech organické syntézy. Je to proto, že tato reakce je dobrý způsob, jak vytvořit vazbu uhlík-uhlík.
Co je Cannizzaro Reaction?
Cannizzarova reakce je organická redoxní reakce, při které dochází k disproporcionaci dvou molekul za vzniku primárního alkoholu a karboxylové kyseliny. V této reakci je disproporce reakcí vyvolanou bází. Reakce je následující:
Tato reakce zde zahrnuje přenos hydridu z jednoho substrátu na druhý. Dále jedna aldehydová sloučenina podléhá oxidaci a druhá podléhá redukci. Oxidací aldehydu vzniká kyselina a redukcí vzniká alkohol.
Mechanismus
Mechanismus zahrnuje nukleofilní acylovou substituci na aldehydové sloučenině. Zde odstupující skupina současně napadá druhý aldehyd. Při zvažování celkové reakce se řídí kinetikou třetího řádu. Mechanismus je následující:
Jaký je rozdíl mezi Aldolovou kondenzací a Cannizzarovou reakcí?
Aldolová kondenzace je typ organické chemické reakce, při které vzniká buď β-hydroxyaldehyd nebo β-hydroxyketon kombinací enolu nebo enolátu s karbonylovou sloučeninou. Naproti tomu Cannizzarova reakce je organická redoxní reakce, při které dochází k disproporcionaci dvou molekul za vzniku primárního alkoholu a karboxylové kyseliny. Klíčovým rozdílem mezi aldolovou kondenzací a Cannizzarovou reakcí je tedy to, že aldolová kondenzace je typem vazebné reakce, zatímco Cannizzarova reakce je typem organické redoxní reakce.
Reaktanty aldolové kondenzace jsou dále enol nebo enolát a karbonylová sloučenina, zatímco pro cannizzaro reakci jsou reaktanty dva neenolizovatelné aldehydy. Produkty vzniklé aldolovou kondenzací jsou buď β-hydroxyaldehyd nebo β-hydroxyketon, v závislosti na typu karbonylových sloučenin, které se účastní jako reaktant. Ale v Cannizzarově reakci jsou produkty primární alkohol a karboxylová kyselina. Proto je to také rozdíl mezi aldolovou kondenzací a Cannizzarovou reakcí.
Shrnutí – Aldolová kondenzace vs Cannizzarova reakce
Aldolová kondenzace je typ organické chemické reakce, při které vzniká buď β-hydroxyaldehyd nebo β-hydroxyketon kombinací enolu nebo enolátu s karbonylovou sloučeninou. Cannizzarova reakce je organická redoxní reakce, při které dochází k disproporcionaci dvou molekul za vzniku primárního alkoholu a karboxylové kyseliny. Klíčový rozdíl mezi aldolovou kondenzací a Cannizzarovou reakcí je v tom, že aldolová kondenzace je typem kopulační reakce, zatímco Cannizzarova reakce je typem organické redoxní reakce.
