Klíčový rozdíl mezi Claisenovou a Dieckmannovou kondenzací je v tom, že Claisenova kondenzační reakce je typem kondenzační reakce, zatímco Dieckmannova kondenzační reakce je typem reakce tvorby kruhu.
Kondenzační reakce v chemii je chemická reakce, při které se jako vedlejší produkt reakce tvoří molekula vody nebo alkohol. Tato molekula vody/alkoholu je tvořena kombinací atomu vodíku a skupiny –OH, které pocházejí ze dvou různých molekul, které spolu reagují.
Co je Claisenova kondenzace?
Claisenova kondenzace je typ kondenzační reakce, při které se vytvoří vazba uhlík-uhlík mezi dvěma estery nebo esterem a karbonylovou sloučeninou. K této reakci dochází v přítomnosti silné báze, která vede k beta-ketoesteru nebo beta-diketonu. Reakce byla pojmenována po vědci Rainer Ludwig Claisen. Obecný reakční vzorec je následující:
Obrázek 01: Chemická rovnice pro Claisenovu kondenzaci
Aby k této reakci došlo, existuje několik požadavků. Jedním z požadavků je, aby existovalo alespoň jedno činidlo, které je enolizovatelné. Jinými slovy, alespoň jeden reaktant musí mít alfa proton a tento proton by měl být schopen podstoupit deprotonaci za vzniku enolátového aniontu. Existují některé kombinace enolizovatelných a neenolizovatelných karbonylových sloučenin, které mohou podstoupit Claisenovu kondenzační reakci. Dalším faktorem kromě tohoto požadavku je, že silná báze nesmí narušovat Claisenovu reakci prostřednictvím nukleofilní substituce nebo adice s karbonylovými atomy uhlíku. Dalším požadavkem je alkoxy proton esteru, který musí být relativně dobrou odstupující skupinou.
Co je Dieckmannova kondenzace?
Dieckmannova kondenzace je typ reakce tvořící kruh, při které diestery reagují za vzniku beta-ketoesterů. Jde tedy o intramolekulární chemickou reakci a byla pojmenována po německém vědci W alteru Dieckmannovi. Toto je intramolekulární reakce, která je ekvivalentní Claisenově kondenzaci, což je intermolekulární reakce. Obecný reakční vzorec pro tuto reakci je následující:
Obrázek 02: Dieckmannova kondenzační reakce
Při zvažování reakčního mechanismu Dieckmannovy kondenzační reakce zahrnuje deprotonaci esteru v poloze alfa, která generuje enolátový iont, který může podstoupit nukleofilní útok 5-exo-trig, čímž vznikne cyklický enol. Nicméně, protonace tohoto produktu s Bronsted-Lowry kyselinou znovu generuje beta-ketoester. Při této reakci se díky sterické stabilitě tvoří pěti a šestičlenné kruhy. Například 1,6-diestery mohou tvořit pětičlenné beta-ketoesterové kruhy, zatímco 1,7-diestery tvoří šestičlenné beta-ketoesterové kruhy.
Jaký je rozdíl mezi Claisenovou a Dieckmannovou kondenzací?
Claisenova kondenzace je typ kondenzační reakce, při které se vytvoří vazba uhlík-uhlík mezi dvěma estery nebo esterem a karbonylovou sloučeninou. Dieckmannova kondenzace je typ reakce tvořící kruh, při které diestery reagují za vzniku beta-ketoesterů. Klíčový rozdíl mezi Claisenova a Dieckmannovou kondenzací je proto v tom, že Claisenova kondenzační reakce je typem kondenzační reakce, zatímco Dieckmannova kondenzační reakce je typem reakce tvorby kruhu.
Níže infografika uvádí další podrobnosti o rozdílu mezi Claisenovou a Dieckmannovou kondenzací.
Shrnutí – Claisen vs Dieckmann Condensation
Claisenova kondenzace a Dieckmannova kondenzace jsou typy kondenzačních reakcí, kde jako vedlejší produkt reakce vzniká voda/alkohol. Klíčový rozdíl mezi Claisenovou a Dieckmannovou kondenzací je v tom, že Claisenova kondenzační reakce je typem vazebné reakce, zatímco Dieckmannova kondenzační reakce je typem reakce tvorby kruhu.
