Klíčový rozdíl mezi konjugovanými a kumulovanými dieny je ten, že konjugované dieny mají dvě dvojné vazby oddělené jednoduchou vazbou, zatímco kumulované dieny mají dvě dvojné vazby spojené s podobným atomem.
Dieny jsou organické sloučeniny, které jsou velmi důležité v organické chemii. Tyto jsou také známé jako diolefiny nebo alkadieny. Jedná se o kovalentní sloučeniny sestávající ze dvou dvojných vazeb mezi atomy uhlíku. Proto se tyto sloučeniny skládají ze dvou alkenových jednotek spolu se standardní předponou „di“systematické nomenklatury.
Co jsou konjugované dieny?
Konjugované dieny jsou organické sloučeniny s dvojnými vazbami oddělenými jednoduchými vazbami. Jinými slovy, konjugovaný dien má střídavý vzor dvojných vazeb a jednoduchých vazeb. To vytváří konjugovaný systém elektronového mraku v celém konjugovaném systému. Pokud jsou však dvojné vazby odděleny více než jednou jednoduchou vazbou, pak tomu říkáme izolovaný dien. Tyto konjugované dieny se většinou používají jako monomery v průmyslu polymerů.
Obrázek 01: Jednoduchý konjugovaný dien
Příprava konjugovaných dienů je podobná způsobu, jakým používáme eliminační reakci alkylhalogenidů k výrobě alkenů. Můžeme použít dihalogenidy k jejich přeměně na konjugované dieny prostřednictvím dvou po sobě jdoucích eliminačních reakcí. V tomto procesu je důležité použít silnou, stericky bráněnou bázi. To je užitečné při prevenci konkurenčních substitučních reakcí. Existují možné vedlejší produkty tohoto procesu, včetně alkynů při použití silných zásad, jako je amid sodný. Další metodou přípravy konjugovaných dienů je eliminační reakce allylhalogenidů.
Navíc můžeme určit stabilitu konjugovaných dienů, abychom demonstrovali teplo hydrogenace. Například při srovnání 1,3-butadienu a 1-butenu má 1,3-butadien další dvojnou vazbu, která potřebuje další mol vodíku k jeho redukci na butan. Proto hydrogenace 1,3-butadienu generuje více tepla než hydrogenace 1-butenu. Nicméně experimentální hodnoty pro teplo vodíku jsou nižší, než se očekávalo, kvůli stabilitě této sloučeniny. Konjugovaný systém poskytuje extra stabilitu molekule.
Co jsou kumulované dieny?
Kumulované dieny jsou organické sloučeniny, které mají dvojné vazby sdílející společný atom. Jinými slovy, dvě dvojné vazby jsou připojeny ke stejnému atomu. Typicky jsou tyto sloučeniny méně stabilní než konjugované dieny, protože konjugované dieny tvoří konjugovaný systém, díky kterému je molekula stabilnější. Tyto sloučeniny jsou také známé jako kumulované alkadieny.
Obrázek 02: A Simple Cumulated Diene
Nejjednodušší kumulovaná molekula dienu, kterou můžeme najít, je 1,2-propadien. Je také známý jako allen. V těchto molekulách je centrální atom uhlíku, který má sp hybridizaci. Geometrie kolem tohoto atomu uhlíku je lineární.
Obecně jsou kumulované dieny ve srovnání s konjugovanými dieny nestabilní. Je to proto, že tyto sloučeniny jsou pravděpodobným stavem, kdy se trojná vazba alkynu pohybuje dolů po uhlíkovém řetězci směrem k nejstabilnější poloze.
Jaký je rozdíl mezi konjugovanými a kumulovanými dieny?
Existují tři různé způsoby, jak mohou být dvojné vazby v dienech uspořádány v molekule: konjugované, izolované nebo kumulované. Klíčový rozdíl mezi konjugovanými a kumulativními dieny je v tom, že konjugované dieny mají dvě dvojné vazby oddělené jednoduchou vazbou, zatímco kumulované dieny mají dvě dvojné vazby spojené s podobným atomem.
Následující tabulka shrnuje rozdíl mezi konjugovanými a kumulovanými dieny.
Shrnutí – Konjugované vs. Kumulované Dienes
Dien je organická sloučenina sestávající ze dvou dvojných vazeb. V konjugovaných dienech jsou dvě dvojné vazby odděleny jednoduchou vazbou, zatímco v kumulovaných dienech jsou dvě dvojné vazby spojeny s podobným atomem. Toto je klíčový rozdíl mezi konjugovanými a kumulovanými dieny.
