Rozdíl mezi reakcemi SN1 a SN2

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Naposledy změněno: 2023-12-17 13:34

Klíčový rozdíl – reakce SN1 vs. SN2

Reakce SN1 a SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, které se nejčastěji vyskytují v organické chemii. Dva symboly SN1 a SN2 označují dva reakční mechanismy. Symbol SN znamená „nukleofilní substituci“. I když jsou oba SN1 a SN2 ve stejné kategorii, mají mnoho rozdílů včetně reakčního mechanismu, nukleofilů a rozpouštědel, které se účastnily reakce, a faktorů ovlivňujících krok určující rychlost. Klíčový rozdíl mezi reakcemi SN1 a SN2 je v tom, že reakce SN₁ mají několik kroků, zatímco reakce SN_{2mají pouze jeden krok.}

Co jsou reakce SN1?

V reakcích SN1 1 znamená, že krok určující rychlost je nemolekulární. Reakce má tedy závislost prvního řádu na elektrofilu a závislost nultého řádu na nukleofilu. Při této reakci se jako meziprodukt tvoří karbokation a tento typ reakcí se běžně vyskytuje v sekundárních a terciárních alkoholech. Reakce SN1 mají tři kroky.

1. Vytvoření karbokationtu odstraněním odstupující skupiny.



2. Reakce mezi karbokationtem a nukleofilem (nukleofilní útok).



3. To se děje pouze tehdy, když je nukleofil neutrální sloučenina (rozpouštědlo).

Co jsou reakce SN2?

Při reakcích SN2 se jedna vazba přeruší a jedna se vytvoří současně. Jinými slovy, toto zahrnuje vytěsnění odstupující skupiny nukleofilem. Tato reakce probíhá velmi dobře v methyl a primárních alkylhalogenidech, zatímco velmi pomalu v terciárních alkylhalogenidech, protože zadní útok je blokován objemnými skupinami.

Obecný mechanismus reakcí SN2 lze popsat následovně.

Jaký je rozdíl mezi reakcemi SN1 a SN2?

Charakteristika reakcí SN1 a SN2:

Mechanismus:

SN1 reakce: SN_{1 reakce mají několik kroků; začíná to odstraněním odcházející skupiny, výsledkem je karbokation a poté útok nukleofilem.}

Reakce SN2: SN_{2 reakce jsou jednokrokové reakce, kde se v kroku určování rychlosti účastní jak nukleofil, tak substrát. Proto koncentrace substrátu a nukleofilu ovlivní krok určování rychlosti.}

Bariéry reakce:

Reakce SN1: Prvním krokem reakcí SN1 je odstranění odstupující skupiny za vzniku karbokationtu. Rychlost reakce je úměrná stabilitě karbokationtu. Proto je tvorba karbokationtu největší bariérou v reakcích SN1. Stabilita karbokationtu se zvyšuje s počtem substituentů a rezonancí. Terciární karbokationty jsou nejstabilnější a primární karbokationty jsou nejméně stabilní (terciární > sekundární > primární).

SN2 Reakce: Stérická zábrana je bariérou v reakcích SN_{2, protože probíhá útokem zezadu. To se děje pouze v případě, že jsou prázdné orbitaly přístupné. Když je k odstupující skupině připojeno více skupin, zpomaluje to reakci. Takže nejrychlejší reakce nastává při tvorbě primárních karbokationtů, zatímco nejpomalejší je u terciárních karbokationtů (primární-nejrychlejší > sekundární > terciární -nejpomalejší).}

Nukleofil:

SN1 reakce: SN₁reakce vyžadují slabé nukleofily; jsou to neutrální rozpouštědla jako CH₃OH, H₂O a CH₃CH 2_OH.

Reakce SN2: SN₂ reakce vyžadují silné nukleofily. Jinými slovy, jsou to záporně nabité nukleofily jako CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– a HO^–.

Rozpouštědlo:

Reakce SN1: Reakce SN1 upřednostňují polární protická rozpouštědla. Příklady jsou voda, alkoholy a karboxylové kyseliny. Mohou také fungovat jako nukleofily pro reakci.

Reakce SN2: Reakce SN2 probíhají dobře v polárních aprotických rozpouštědlech, jako je aceton, DMSO a acetonitril.

Definice:

Nukleofil: chemický druh, který daruje elektronový pár elektrofilu k vytvoření chemické vazby ve vztahu k reakci.

Elektrofil: činidlo přitahované elektrony, jsou to kladně nabité nebo neutrální druhy s prázdnými orbitaly, které jsou přitahovány k centru bohatému na elektrony.