Klíčový rozdíl – reakce SN1 vs E1
Reakce SN1 jsou substituční reakce, ve kterých jsou nové substituenty substituovány nahrazením existujících funkčních skupin v organických sloučeninách. El reakce jsou eliminační reakce, při kterých jsou z organické sloučeniny odstraněny existující substituenty. Klíčový rozdíl mezi reakcemi SN1 a E1 je v tom, že reakce SN1 jsou substituční reakce, zatímco reakce E1 jsou reakce eliminační.
Reakce SN1 a E1 jsou v organické chemii velmi běžné. Tyto reakce vedou ke vzniku nových sloučenin prostřednictvím rozbití vazeb a formací.
Co jsou reakce SN1?
Reakce SN1 jsou nukleofilní substituční reakce v organických sloučeninách. Jedná se o dvoufázové reakce. Krok určující rychlost je tedy krokem tvorby karbokationtů. Reakce SN1 jsou známé jako unimolekulární substituce, protože krok určující rychlost zahrnuje jednu sloučeninu. Sloučenina, která podstoupí reakci SN1, je známá jako substrát. Když je přítomen vhodný nukleofil, odstupující skupina se odstraní z organické sloučeniny za vzniku karbokationtové meziproduktové sloučeniny. Poté je nukleofil připojen ke sloučenině ve druhém kroku. Tím získáte nový produkt.
První krok reakce SN1 je nejpomalejší reakcí, zatímco druhý krok je rychlejší než první krok. Rychlost reakce SN1 závisí na jednom reaktantu, protože se jedná o nemolekulární reakci. Reakce SN1 jsou běžné u sloučenin s terciární strukturou. Protože čím vyšší je rozložení atomů, tím větší je stabilita karbokationtu. Meziprodukt karbokationu je napaden nukleofilem. Je to proto, že nukleofily jsou bohaté na elektrony a jsou přitahovány kladným nábojem karbokationtu.
Obrázek 01: Mechanismus reakce SN1
Polární protická rozpouštědla, jako je voda a alkohol, mohou zvýšit rychlost reakce reakcí SN1, protože tato rozpouštědla mohou usnadnit tvorbu karbokationtu v kroku určujícím rychlost. Běžným příkladem reakce SN1 je hydrolýza terc-butylbromidu v přítomnosti vody. Voda zde působí jako nukleofil, protože atom kyslíku molekuly vody má osamocené elektronové páry.
Co jsou reakce E1?
E1 reakce jsou nemolekulární eliminační reakce. Jedná se o dvoustupňový proces, přičemž prvním krokem je krok určující rychlost, protože karbokationtový meziprodukt se vytvoří v prvním kroku ponecháním substituentu. Přítomnost objemných skupin ve výchozí sloučenině usnadňuje tvorbu karbokationtu. Ve druhém kroku se ze sloučeniny odstraní další odstupující skupina.
Obrázek 02: Reakce E1 probíhá v přítomnosti slabé báze
Reakce E1 má dva hlavní kroky pojmenované jako krok ionizace a krok deprotonace. V ionizačním kroku se vytvoří karbokation (kladně nabitý), zatímco v deprotonačním kroku se ze sloučeniny odstraní atom vodíku jako proton. Nakonec se vytvoří dvojná vazba mezi dvěma atomy uhlíku, ze kterých byly odstraněny odstupující skupiny. Nasycená chemická vazba se tedy po dokončení E1 reakce stane nenasycenou. Dva sousední atomy uhlíku stejné sloučeniny se účastní reakcí E1.
Polární protická rozpouštědla usnadňují E1 reakce, protože polární protická rozpouštědla jsou příznivá pro tvorbu karbokationtu. Typicky lze pozorovat El reakce týkající se terciárních alkylhalogenidů s objemnými substituenty. Reakce E1 probíhají buď za úplné nepřítomnosti bází, nebo za přítomnosti slabých bází.
Jaké jsou podobnosti mezi reakcemi SN1 a E1?
- Reakce Bot SN1 a E1 zahrnují tvorbu karbokationtu.
- Polární protická rozpouštědla usnadňují oba typy reakcí.
- Obě reakce jsou nemolekulární reakce.
- Obě reakce jsou dvoufázové reakce.
- Obě reakce mají krok určující rychlost.
- Lepší odstupující skupina, vyšší reakční rychlost reakcí SN1 i E1.
- Reakce SN1 i E1 lze obvykle nalézt u sloučenin s terciární strukturou.
- V karbokaci obou reakcí mohou probíhat přesmyky.
Jaký je rozdíl mezi reakcemi SN1 a E1?
Reakce SN1 vs E1 |
|
| Reakce SN1 jsou nukleofilní substituční reakce v organických sloučeninách. | E1 reakce jsou nemolekulární eliminační reakce. |
| Požadavek na nukleofila | |
| Reakce SN1 vyžadují k vytvoření karbokationtu nukleofil. | Reakce E1 nevyžadují k vytvoření karbokationtu nukleofil. |
| Proces | |
| Reakce SN1 zahrnují substituci nukleofilu. | Reakce E1 zahrnují eliminaci funkční skupiny. |
| Vytvoření dvojitého dluhopisu | |
| V reakcích SN1 nelze pozorovat tvorbu dvojných vazeb. | Mezi dvěma atomy uhlíku v reakcích E vzniká dvojná vazba. |
| Nesaturace | |
| Po dokončení reakcí SN1 nedochází k žádné nenasycenosti. | Nasycená chemická látka se po dokončení reakce E1 stane nenasycenou. |
| Atomy uhlíku | |
| Jeden centrální atom uhlíku se účastní reakcí SN1. | Dva sousední atomy uhlíku stejné sloučeniny se účastní reakcí E1. |
Shrnutí – reakce SN1 vs. E1
Reakce SN1 jsou nukleofilní substituční reakce. E1 reakce jsou eliminační reakce. Oba typy reakcí jsou nemolekulární reakce, protože rychlost určující krok těchto reakcí zahrnuje jedinou molekulu. Ačkoli tyto dva typy reakcí sdílejí mnoho podobností, existují také určité rozdíly. Rozdíl mezi reakcemi SN1 a E1 je v tom, že reakce SN1 jsou substituční reakce, zatímco reakce E1 jsou reakce eliminační.
