Klíčový rozdíl – reakce SN2 vs E2
Klíčový rozdíl mezi reakcemi SN2 a E2 je v tom, že reakce SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, zatímco reakce E2 jsou reakce eliminační. Tyto reakce jsou velmi důležité v organické chemii, protože tvorba různých organických sloučenin je popsána těmito reakcemi.
Existují dva typy nukleofilních substitučních reakcí pojmenovaných jako reakce SN1 a reakce SN2, které se od sebe liší na základě počtu kroků zahrnutých v každém mechanismu. Oba tyto mechanismy však zahrnují substituci funkční skupiny v organické sloučenině nukleofilem. Existují dva typy eliminačních reakcí pojmenovaných jako reakce E1 a E2. Tyto reakce poskytují mechanismus eliminace funkční skupiny z organické sloučeniny.
Co jsou reakce SN2?
Reakce SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, které jsou bimolekulární. Reakce SN2 jsou jednokrokové reakce. To znamená, že k rozbití vazby a vytvoření vazby dochází ve stejném kroku. Reakce je bimolekulární, protože v kroku určujícím rychlost reakce SN2 se účastní dvě molekuly.
Reakce SN2 probíhají v alifatických sp3 uhlíkových centrech se stabilními odstupujícími skupinami, které jsou připojeny k tomuto uhlíkovému centru. Tyto odstupující skupiny jsou elektronegativnější než uhlík. Ve většině případů je odstupující skupinou atom halogenu, protože halogenidy jsou vysoce elektronegativní a stabilní.
Reakce SN2 probíhají v primárních a sekundárních substituovaných atomech uhlíku, protože sterická zábrana brání terciárním strukturám projít mechanismem SN2. Pokud jsou kolem uhlíkového centra objemné skupiny (které způsobují sterickou zábranu), pak se vytvoří karbokationtový meziprodukt. To vede k reakci SN1 spíše než reakci SN2.
Obrázek 01: SN2 reakční mechanismus
Rychlost reakce SN2 závisí na různých faktorech; nukleofilní síla určuje rychlost reakce, protože sterická zábrana ovlivňuje nukleofilní sílu. Rozpouštědla použitá při reakci také ovlivňují reakční rychlost; pro reakce SN2 jsou výhodná polární aprotická rozpouštědla. Pokud je odcházející skupina velmi stabilní, ovlivňuje to také rychlost reakce SN2.
Co jsou reakce E2?
E2 reakce jsou eliminační reakce v organické chemii, což jsou bimolekulární reakce. Tyto reakce jsou známé jako bimolekulární reakce, protože krok reakce určující rychlost zahrnuje dvě molekuly reaktantu. Reakce E2 jsou však jednokrokové reakce. To znamená, že k rozbití vazby a vytvoření vazby dochází ve stejném kroku. Naproti tomu E1 reakce jsou dvoustupňové reakce.
V reakcích E2 existuje jeden přechodový stav. Při těchto reakcích se z organické sloučeniny odstraní funkční skupina nebo substituent, zatímco se vytvoří dvojná vazba. Reakce E2 proto způsobují nenasycení nasycených chemických vazeb. Tento typ reakcí se často vyskytuje v alkylhalogenidech. Primární alkylhalogenidy spolu s některými sekundárními halogenidy v zásadě podléhají reakcím E2.
Reakce E2 probíhají v přítomnosti silné báze. Pak rychlost určující krok reakce E2 zahrnuje jak substrát (výchozí organickou sloučeninu), tak bázi jako reaktanty (to z ní dělá bimolekulární reakci).
Obrázek 02: E2 reakční mechanismus
Hlavní faktory, které ovlivňují reakční rychlost reakcí E2, jsou síla báze (větší síla báze, vyšší reakční rychlost), typ rozpouštědla (upřednostňují se polární protická rozpouštědla), stabilita odcházejícího skupina (vyšší stabilita odcházející skupiny, vyšší reakční rychlost) atd.
Jaké jsou podobnosti mezi reakcemi SN2 a E2?
- Reakce SN2 i E2 jsou bimolekulární reakce.
- Obě reakce jsou jednokrokové reakce.
- Obě reakce jsou běžné v primárních a sekundárních strukturách organických sloučenin.
Jaký je rozdíl mezi reakcemi SN2 a E2?
Reakce SN2 vs E2 |
|
| Reakce SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, které jsou bimolekulární. | E2 reakce jsou eliminační reakce v organické chemii, které jsou bimolekulárními reakcemi. |
| Příroda | |
| Reakce SN2 jsou substituční reakce. | Reakce E2 jsou eliminační reakce. |
| Nukleofil | |
| Reakce SN2 vyžadují nukleofil. | Reakce E2 nevyžaduje nukleofil. |
| Základ | |
| Reakce SN2 zásadně nevyžadují bázi. | Reakce E2 vyžadují silnou bázi. |
| Typ rozpouštědla | |
| Reakce SN2 preferují polární aprotická rozpouštědla. | E2 reakce preferují polární protická rozpouštědla. |
| Faktory ovlivňující rychlost reakce | |
| Rychlost reakce SN2 je určena nukleofilní silou, typem rozpouštědla, stabilitou odstupující skupiny atd. | Rychlost reakce E2 je určena silou báze, typem rozpouštědla, stabilitou odstupující skupiny atd. |
Shrnutí – reakce SN2 vs E2
Reakce SN2 a reakce E2 jsou v organické chemii velmi běžné. SN2 reakce jsou jednokrokové, bimolekulární, nukleofilní substituční reakce. E2 reakce jsou jednostupňové, bimolekulární, eliminační reakce. Rozdíl mezi reakcemi SN2 a E2 je v tom, že reakce SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, zatímco reakce E2 jsou reakce eliminační.
