Klíčový rozdíl – Allylic vs. Vinyl Carbons
Funkční skupiny jsou velmi důležité pro pochopení různých fyzikálních a chemických vlastností organických molekul. Termíny allylové a vinylové uhlíky označují, zda je atom uhlíku vázán přímo nebo nepřímo na dvojnou vazbu v molekule. Klíčový rozdíl mezi allylovým a vinylovým uhlíkem je v tom, že allylový uhlík je atom uhlíku sousedící s atomem uhlíku s dvojitou vazbou, zatímco vinylový atom uhlíku je jedním ze dvou atomů, které sdílejí dvojnou vazbu.
Co je Allylic Carbon?
Allylový uhlík lze popsat jako atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou. Tento atom uhlíku je nejblíže dvojné vazbě, ale není součástí dvojné vazby. Jinými slovy, tento atom uhlíku je vázán k atomu uhlíku, který je zase dvojitě vázán k jinému atomu uhlíku. Atomy uhlíku v dvojné vazbě jsou sp2 hybridizované. Ale allylový uhlík je sp3 hybridizovaný. Je vázán na sp2 hybridizovaný atom uhlíku jednoduchou vazbou. Elektronová hustota kolem tohoto atomu uhlíku je nižší než hustota atomů uhlíku v dvojné vazbě. Obecný vzorec může být uveden jako CH3-CH=CH2 Protože není přímo vázán na dvojnou vazbu, tento uhlík není ovlivněn reakcemi, ke kterým dochází na dvojné vazbě, jako jsou elektrofilní adice. Atomy vodíku vázané na tento allylový uhlík se nazývají allylový vodík. Allylový uhlík může fungovat jako můstek, který kombinuje uhlíkový řetězec a dvojnou vazbu. Zde je vazba C-H slabší než běžné vazby C-H. Je to proto, že elektrony kolem tohoto uhlíku jsou vytlačeny dvojnou vazbou. Tato místa jsou tedy velmi reaktivní.
Obrázek 01: Atom v červené barvě je allylový uhlík.
Co je vinylový uhlík?
Vinylový uhlík je uhlík, který je zapojen do dvojné vazby s jiným uhlíkem. Je sp2 hybridizovaný. Vinylový uhlík vytváří dvojnou vazbu s dalším uhlíkem, který je také sp2 hybridizován. Oba uhlíky zahrnuté v této vazbě jsou vinylové uhlíky. Elektronová hustota kolem těchto atomů je vyšší než hustota kolem allylových uhlíkových atomů. Obecný vzorec lze zadat jako CH2=CH2
Vinylový uhlík je typem alkenylové funkční skupiny, protože uhlík je v alkenové funkční skupině. Vinylová skupina je odvozena od odpovídajícího alkenu. Proto se tento uhlík nazývá také alkenylový uhlík. Někdy může být tento uhlík vázán k jiným uhlíkům prostřednictvím dvojných vazeb z obou jeho stran. Potom se všechny tři atomy uhlíku nazývají vinylové uhlíky. Tento vzorec lze zadat jako CH2=C=CH2 Protože jsou tyto uhlíky přímo vázány na dvojnou vazbu, podléhají reakcím jako jako elektrofilní přídavek.
Obrázek 02: Allylové a vinylové uhlíky
Jaký je rozdíl mezi Allylic a Vinyl Carbon?
Allylic vs. Vinyl Carbon |
|
| Allylový uhlík je atom uhlíku vázaný k atomu uhlíku, který je zase dvojitě vázán k jinému atomu uhlíku. | Vinylový uhlík je uhlík, který je zapojen do dvojné vazby s jiným uhlíkem. |
| Hybridizace | |
| Atom uhlíku v allylové skupině je sp3 hybridizovaný. | Vinylový uhlík je sp2 hybridizovaný. |
| Délka dluhopisu | |
| Délka vazby C-H v allylovém uhlíku je vyšší. | Vinylová vazba C=H je nižší. |
| Typ dluhopisu | |
| Allylický uhlík tvoří pouze jednoduchou vazbu. | Vinylový uhlík může mít na svých stranách buď dvě dvojné vazby, nebo jednu dvojnou vazbu. Tvoří alespoň jednu dvojnou vazbu. |
| Počet atomů vodíku | |
| Allylický uhlík může mít maximálně 3 atomy vodíku. | Vinylový uhlík může mít maximální počet pouze dva uhlíky. |
| Atom uhlíku a dvojitá vazba | |
| Allylický uhlík funguje jako můstek ke spojení dvojné vazby se zbytkem molekuly. | Vinylový uhlík tvoří dvojnou vazbu. |
Shrnutí – Allylic vs. Vinyl Carbon
Rozdíl mezi allylovým a vinylovým uhlíkem závisí na tom, zda je atom uhlíku vázán přímo nebo nepřímo na dvojnou vazbu. Allylový uhlík se nepřímo vztahuje k dvojné vazbě, zatímco vinylový uhlík je přímo zapojen do dvojné vazby. Dalším důležitým rozdílem mezi allylovým a vinylovým uhlíkem je to, že allylový uhlík je sp3 hybridizovaný, kdežto vinylový uhlík je sp2 hybridizovaný.
