Klíčový rozdíl mezi allylovými a benzylovými halogenidy je v tom, že allylhalogenidy obsahují atom halogenu vázaný k allylovému atomu uhlíku, zatímco benzylové halogenidy obsahují atom halogenu navázaný na benzylový atom uhlíku.
Allylový atom uhlíku je atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou v organické sloučenině, zatímco benzylový atom uhlíku je atom uhlíku, který sousedí s benzenovým kruhem.
Co jsou allylické halogenidy?
Allylové halogenidy jsou organické sloučeniny, které mají chemický vzorec R=R’-R”X. Jinými slovy, allylhalogenidy mají jeden nebo více atomů halogenu na allylových uhlíkech. Běžným příkladem je allylchloridová sloučenina.
Obrázek 01: Struktura allylchloridu
Allylchloridová sloučenina obsahuje svůj atom chloru navázaný na atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou v molekule. Jinými slovy, allylchloridy jsou alkeny obsahující atom chloru. V této molekule je atom chloru navázán na atom uhlíku, který je nejblíže dvojné vazbě alkenu. Ačkoli atomy uhlíku s dvojnou vazbou jsou sp2 hybridizované, atom uhlíku nesoucí atom chloru je sp3 hybridizovaný.
Tento atom uhlíku se navíc váže s atomem uhlíku vázaným dvojnou vazbou jednoduchou vazbou. Proto je hustota elektronů kolem tohoto atomu uhlíku nižší než hustota atomů uhlíku v dvojné vazbě. Pokud molekula obsahuje dvě dvojné vazby, pak allylový uhlík, který nese atom chloru, může působit jako můstek pro dvě dvojné vazby.
Co jsou benzylhalogenidy?
Benzylové halogenidy jsou organické sloučeniny s jedním nebo více atomy halogenu na benzylových uhlíkech. Jinými slovy, chemická struktura benzylových halogenidů je C6H5C-X; zde je jeden nebo více halogenidových atomů vázáno k atomu uhlíku, který je umístěn v sousedství benzenového kruhu. Proto je atom uhlíku benzylu atom uhlíku, který je přímo připojen k benzenovému kruhu. Benzylovou skupinu můžeme zkrátit jako „Bn“a benzylhalogenid jako „Bn-X“– X označuje atom halogenu. Nejběžnějším benzylhalogenidem je sloučenina benzylchloridu.
Obrázek 02: Struktura benzylchloridu
Benzylchlorid se vyskytuje jako bezbarvá kapalina, která je vysoce reaktivní. Je důležitý v procesech chemické syntézy. Benzylchlorid můžeme průmyslově připravit fotochemickou reakcí toluenu a plynného chloru v plynné fázi. Tato kapalina má štiplavý zápach.
Jaký je rozdíl mezi allylovými a benzylhalogenidy?
Allylový atom uhlíku je atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou v organické sloučenině, zatímco benzylový atom uhlíku je atom uhlíku, který sousedí s benzenovým kruhem. Klíčový rozdíl mezi allylovými a benzylovými halogenidy je v tom, že allylové halogenidy obsahují atom halogenu navázaný na allylový atom uhlíku, zatímco benzylové halogenidy obsahují atom halogenu navázaný na benzylový atom uhlíku.
Níže uvedená infografika uvádí další rozdíly mezi allylovými a benzylovými halogenidy.
Shrnutí – Allylic vs. Benzylic Halides
Allylový atom uhlíku je atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou v organické sloučenině, zatímco benzylový atom uhlíku je atom uhlíku, který sousedí s benzenovým kruhem. Klíčový rozdíl mezi allylovými a benzylovými halogenidy je v tom, že allylové halogenidy obsahují atom halogenu navázaný na allylový atom uhlíku, zatímco benzylové halogenidy obsahují atom halogenu navázaný na benzylový atom uhlíku.