Klíčový rozdíl – Hemiacetal vs Hemiketal
Klíčový rozdíl mezi hemiacetalem a hemiketalem je ten, že hemiacetal vzniká reakcí mezi alkoholem a aldehydem, zatímco hemiketal vzniká reakcí mezi alkoholem a ketonem.
Hemiacetal a hemiketal jsou organické sloučeniny, které lze pozorovat jako hybridní molekuly obsahující dvě funkční skupiny ve stejné molekule; hydroxylová skupina a etherová skupina.
Co je Hemiacetal?
Hemiacetal je organická sloučenina, ve které je centrální atom uhlíku vázán se čtyřmi různými skupinami; -OR skupina, -OH skupina, -R skupina a –H skupina. Hemiacetal se tvoří z aldehydu. Naproti tomu, pokud je tato sloučenina tvořena z ketonu, pak se nazývá hemiketal. Chemický vzorec Hemiacetalu je RHC(OH)OR'. Skupina „R“je alkylová skupina.
Obrázek 01: Tvorba poloacetalu
Hemiacetal se tvoří, když se k aldehydu přidá alkohol. V poloacetalových sloučeninách existují dva typy vazeb, které představují dvě výchozí molekuly vedoucí k vytvoření poloacetalu.
- –C-O-H představuje alkohol.
- Vazba –C-O-R představuje etherovou skupinu vytvořenou z karbonylové skupiny aldehydu.
Hemiacetal se tvoří, když skupina –OR alkoholu napadne atom uhlíku aldehydu.(skupina -OR se vytvoří, když se uvolní atom vodíku alkoholu ROH). Atom uhlíku aldehydu má částečný kladný náboj kvůli rozdílu mezi hodnotami elektronegativity atomu uhlíku a atomu kyslíku v karbonylové skupině. Skupina kyslíku –OR alkoholu může působit jako nukleofil, protože je bohatá na elektrony. Tento nukleofil napadá atom uhlíku karbonylové skupiny aldehydu, což vede k nukleofilní adiční reakci. Výsledkem je poloacetal. Tato reakce probíhá v kyselém prostředí. Dalším způsobem tvorby poloacetalu je částečná hydrolýza acetalu.
Co je Hemiketal?
Hemiketal je organická sloučenina, ve které je centrální atom uhlíku vázán se čtyřmi různými skupinami; skupina -OR, skupina -OH a dvě skupiny -R (buď identické nebo vzájemně odlišné). Hemiketal vzniká reakcí mezi alkoholem a ketonem. Obecný chemický vzorec hemiketalu je R1R2C(OH)OR’. Na rozdíl od hemiacetalu zde není žádný atom vodíku přímo vázaný na centrální atom uhlíku hemiketalu.
Obrázek 02: Vznik hemiketálu
Atom uhlíku karbonylové skupiny ketonu má částečný kladný náboj kvůli rozdílu mezi elektronegativními hodnotami atomu uhlíku a atomu kyslíku. Proto tento atom uhlíku podléhá nukleofilnímu útoku skupinou –OR odvozenou od alkoholu. Skupina –OR alkoholu působí jako nukleofil, protože je bohatá na elektrony.
Jaký je rozdíl mezi hemiacetalem a hemiketalem?
Hemiacetal vs Hemiketal |
|
| Hemiacetal je organická sloučenina, ve které je centrální atom uhlíku vázán se čtyřmi různými skupinami; -OR skupina, -OH skupina, -R skupina a –H skupina. | Hemiketal je organická sloučenina, ve které je centrální atom uhlíku vázán se čtyřmi různými skupinami; skupina -OR, skupina -OH a dvě skupiny -R (buď identické nebo vzájemně odlišné). |
| Formace | |
| Reakcí mezi alkoholem a aldehydem vzniká poloacetal. | Hemiketal vzniká reakcí mezi alkoholem a ketonem. |
| Přítomnost atomu vodíku | |
| Hemiacetal má atom vodíku přímo navázaný na centrální atom uhlíku. | Neexistuje žádný atom vodíku přímo vázaný na centrální atom uhlíku hemiketalu. |
| Obecný vzorec | |
| Obecný chemický vzorec hemiacetalu je RHC(OH)OR’. | Obecný chemický vzorec hemiketalu je R1R2C(OH)OR’. |
Shrnutí – Hemiacetal vs Hemiketal
Hemiacetal a hemiketal jsou dvě formy organických sloučenin obsahujících dvě funkční skupiny ve stejné molekule. Rozdíl mezi hemiacetalem a hemiketalem je ten, že hemiacetal vzniká reakcí mezi alkoholem a aldehydem, zatímco hemiketal vzniká reakcí mezi alkoholem a ketonem.
