Klíčový rozdíl mezi Saytzeffovým a Hofmannovým pravidlem je v tom, že Saytzeffovo pravidlo udává, že nejvíce substituovaný produkt je nejstabilnějším produktem, zatímco Hofmannovo pravidlo ukazuje, že nejméně substituovaný produkt je nejstabilnějším produktem.
Saytzeffovo pravidlo a Hofmannovo pravidlo jsou velmi důležité při předpovídání konečného produktu organické eliminační reakce. Tato pravidla mohou naznačovat povahu konečného produktu konkrétní organické chemické reakce, založené na záměně konečného produktu, kupř. nejvíce substituovaný nebo nejméně substituovaný produkt.
Co je Saytzeffovo pravidlo?
Saytzeffovo pravidlo je empirické pravidlo, které určuje konečný produkt konkrétní reakce jako nejvíce substituovaný produkt. Je pojmenován většinou jako Zaitsevovo pravidlo. Toto pravidlo je důležité při predikci substituce konečného alkenového produktu získaného eliminační reakcí. Podle atomu uhlíku, kde se v konečném alkenovém produktu tvoří dvojná vazba, můžeme Saytzeffovo pravidlo definovat jako „alken, který se tvoří eliminací vodíku z beta-uhlíku, který má nejméně vodíkových substituentů“. Proto je nejvíce substituovaný konečný produkt hlavním produktem chemické reakce, který se také ukazuje jako nejstabilnější produkt.
Například 2-jodbutan obsahuje na druhém uhlíku uhlíkového řetězce jodidovou skupinu. Když se na tuto sloučeninu působí silnou kyselinou, jako je hydroxid draselný, můžeme získat 2-buten jako hlavní produkt a vedlejší produkt je 1-buten. Zde je atom uhlíku, který má nejméně vodíkových substituentů, třetí atom uhlíku; proto dochází k eliminaci atomu vodíku z tohoto uhlíku, který poskytuje 2-buten. První atom uhlíku má nejvíce vodíkových substituentů; eliminací vodíku z prvního atomu uhlíku se tedy vytvoří minoritní produkt 1-buten. Reakce je následující:
Obrázek 01: Eliminační reakce, která nastává podle Saytzeffova pravidla
Co je Hofmannovo pravidlo?
Hofmannovo pravidlo je empirické pravidlo, které určuje konečný produkt konkrétní reakce jako nejméně substituovaný produkt. To znamená; chemická reakce probíhá podle tohoto pravidla, pokud většinu konečného produktu tvoří nejméně substituovaný olefin (alkenový produkt). Podle atomu uhlíku, kde se v konečném alkenovém produktu tvoří dvojná vazba, můžeme definovat Hofmannovo pravidlo jako „alken, který vzniká eliminací vodíku z alfa-uhlíku, který má nejvíce vodíkových substituentů“.
Podívejme se na příklad:
Obrázek 02: Reakce, která nastává podle Hofmannova pravidla
Při tvorbě kvartérního amonia a alkenu reakcí mezi terciárním aminem a přebytkem methyljodidu se tvoří nejméně substituovaný produkt alkenu jako hlavní produkt.
Jaký je rozdíl mezi Saytzeffovým a Hofmannovým pravidlem?
Klíčový rozdíl mezi Saytzeffovým a Hofmannovým pravidlem je ten, že Saytzeffovo pravidlo udává, že nejvíce substituovaný produkt je nejstabilnějším produktem, zatímco Hofmannovo pravidlo ukazuje, že nejméně substituovaný produkt je nejstabilnějším produktem. Podle Saytzeffova pravidla je většina nejvíce substituovaným produktem, zatímco podle Hofmannova pravidla je většina nejméně substituovaným produktem.
Následující infografika shrnuje rozdíl mezi Saytzeffovým a Hofmannovým pravidlem.
Shrnutí – Saytzeff vs Hofmannovo pravidlo
Saytzeffovo pravidlo a Hofmannovo pravidlo jsou velmi důležité při předpovídání konečného produktu organické eliminační reakce. Klíčový rozdíl mezi Saytzeffovým a Hofmannovým pravidlem je v tom, že Saytzeffovo pravidlo udává, že nejvíce substituovaný produkt je nejstabilnějším produktem, zatímco Hofmannovo pravidlo naznačuje, že nejméně substituovaný produkt je nejstabilnějším produktem.
