Klíčový rozdíl mezi elektrocyklickou a cykloadiční reakcí je ten, že elektrocyklické reakce jsou přeskupovací reakce, zatímco cykloadiční reakce jsou adiční reakce.
Jak elektrocyklické reakce, tak cykloadiční reakce jsou formy organických chemických reakcí, které jsou důležité při organické syntéze chemických sloučenin. Mají různé mechanismy účinku; proto můžeme elektrocyklické reakce a cykloadiční reakce kategorizovat do dvou různých skupin jako přesmykové reakce a adiční reakce.
Co je elektrocyklická reakce?
Elektrocyklická reakce je typ pericyklického přeskupení v organické chemii, který dává čistý výsledek jako konverzi pí vazby na sigma vazbu nebo naopak. Existují různé typy elektrocyklických reakcí, protože jde o široké odvětví organické chemie. Některé kategorie zahrnují fotochemické reakce, tepelné reakce, reakce otevření nebo uzavření kruhu atd.
Klasickým příkladem elektrocyklické reakce je tepelná reakce cis-isomeru 3,4-dimethylcyklobutenu za otevření kruhu. Tato reakce poskytuje cis, trans-hexa-2,4-dien. Podobně, pokud používáme trans-izomer molekuly reaktantu, pak konečným výsledkem je také trans dien. Reakce je následující:
Obrázek 01: Klasický příklad elektrocyklické reakce
Výše uvedená reakce probíhá hraničně-orbitální metodou. Zde se otevře sigma vazba v reaktantu, čímž se vytvoří p orbitaly, které mají stejnou symetrii jako HOMO produktu, hexadienu. K této přeměně dochází prostřednictvím metody otvírání kroužku, která vede k opačným znaménkům pro koncové laloky. Tato konverze orbitalů je zobrazena níže.
Elektrocyklická reakce obecně vykazuje stereospecifitu. To znamená, že můžeme předpovědět cis-trans geometrii konečného produktu. Jako první krok této predikce bychom měli určit, zda reakce probíhá důkladnou konrotací nebo disrotací. Po tomto stanovení můžeme zkoumat výchozí molekulu, abychom určili, zda je konečný produkt cis-izomer nebo trans-izomer.
Co je cykloadiční reakce?
Cykloaddiční reakce je typ chemické reakce v organické chemii, kde se dvě nebo více nenasycených molekul vzájemně spojí za vzniku cyklického aduktu. Tato reakce způsobí čisté snížení násobnosti vazby. Tuto výslednou reakci můžeme nazvat jako cyklizační reakci. Obecně jsou cykloadice sladěny. Proto je můžeme zařadit mezi pericyklické reakce. Podobně nekoncertované cykloadice nejsou pericyklické. Cykloadiční reakce jsou typem adičních reakcí, které umožňují tvorbu vazby uhlík-uhlík bez použití elektrofilu nebo nukleofilu.
Existují různé typy cykloadic, jako je tepelná cykloadice, fotochemická cykloadice, Diels-Alderova reakce, Huisgenova cykloadice, Cheletropické reakce atd. Obvykle jsou nejdůležitějšími cykloadičními reakcemi Diels-Alderovy reakce.
Jaký je rozdíl mezi elektrocyklickou a cykloadiční reakcí?
Při organické syntéze chemických sloučenin jsou důležité jak elektrocyklické reakce, tak i cykloadiční reakce. Klíčový rozdíl mezi elektrocyklickou a cykloadiční reakcí je ten, že elektrocyklické reakce jsou přeskupovací reakce, zatímco cykloadiční reakce jsou adiční reakce.
Elektrocyklická reakce navíc zahrnuje konverzi pí vazby na sigma vazbu nebo naopak, zatímco cykloadiční reakce zahrnuje kombinaci dvou nebo více nenasycených sloučenin za vzniku cyklické sloučeniny.
Následující infografika zobrazuje rozdíl mezi elektrocyklickou a cykloadiční reakcí ve formě tabulky.
Shrnutí – Elektrocyklická vs. cykloadiční reakce
Při organické syntéze chemických sloučenin jsou důležité jak elektrocyklické reakce, tak i cykloadiční reakce. Klíčový rozdíl mezi elektrocyklickou a cykloadiční reakcí je v tom, že elektrocyklické reakce jsou přeskupovací reakce, zatímco cykloadiční reakce jsou adiční reakce.
