Nejlepším způsobem, jak rozlišit benzaldehyd a acetofenon, je použití Tollenova činidla. Benzaldehyd může redukovat Tollenovo činidlo, čímž vzniká červenohnědá sraženina Cu2O, zatímco acetofenon nevykazuje žádnou reakci na Tollenovo činidlo.
Tollenovo činidlo je chemické činidlo užitečné při detekci aldehydové funkční skupiny, včetně funkčních skupin aromatických aldehydů a funkčních skupin alfa-hydroxyketonů. Toto činidlo bylo pojmenováno po německém chemikovi Bernhardu Tollensovi.
Co je benzaldehyd?
Benzaldehyd lze definovat jako aromatický aldehyd s chemickým vzorcem C6H5CHO. Má fenylovou skupinu připojenou k aldehydové funkční skupině. Navíc je to nejjednodušší aromatický aldehyd. Vyskytuje se jako bezbarvá kapalina a má mandlový charakteristický zápach. Jeho molární hmotnost je 106,12 g/mol. Jeho bod tání je -57,12 °C, zatímco jeho bod varu je 178,1 °C.
Obrázek 01: Benzaldehyd
Při zvažování výroby benzaldehydu jsou hlavními způsoby výroby této sloučeniny chlorace v kapalné fázi a oxidace toluenu. Tato sloučenina se však přirozeně vyskytuje také v mnoha potravinách, například v mandlích. Proto je jedním z hlavních použití této sloučeniny její použití jako mandlové příchutě v potravinách a vonných produktech.
Co je acetofenon?
Acetofenon lze definovat jako organickou sloučeninu, která má chemický vzorec C8H8O. Je to keton a je to nejjednodušší keton mezi aromatickými ketony. Název této sloučeniny podle IUPAC je 1-Fenylethane-1-one. Mezi další běžné názvy patří methylfenylketon a fenylethanon.
Obrázek 02: Acetofenon
Molární hmotnost acetofenonu je 120,15 g/mol; bod tání se může pohybovat v rozmezí 19–20 °C, zatímco bod varu je 202 °C. Kromě toho se tato sloučenina vyskytuje jako bezbarvá viskózní kapalina. Navíc jej můžeme získat jako vedlejší produkt oxidace ethylbenzenu za vzniku hydroperoxidu ethylbenzenu.
Při zvažování využití acetofenonu v komerčním měřítku je důležitý jako prekurzor pro výrobu pryskyřic, jako přísada do vůní atd. Můžeme ho také přeměnit na styren a je užitečný pro výroba mnoha léčiv také.
Jak rozlišit benzaldehyd a acetofenon?
Benzaldehyd je aromatický aldehyd, zatímco acetofenon je aromatická ketonová sloučenina. Nejjednodušší metodou k rozlišení mezi benzaldehydem a acetofenonem je proto použití Tollenova činidla, protože aldehydová funkční skupina může s tímto činidlem tvořit sraženinu. Benzaldehyd může redukovat Tollenovo činidlo, čímž vzniká červenohnědá sraženina Cu2O, zatímco acetofenon nevykazuje žádnou reakci na Tollenovo činidlo.
Během Tollenova testu potřebujeme vzít tři čisté a suché zkumavky – dvě zkumavky obsahující vzorky a další obsahující destilovanou vodu. Poté musíme do každé z těchto zkumavek přidat Tollenovo činidlo a poté je ponechat ve vodní lázni asi minutu. Poté můžeme pozorovat, jak se ve zkumavce obsahující benzaldehyd tvoří červenohnědě zbarvená sraženina, ale ve zbylých dvou zkumavkách obsahujících acetofenon a destilovanou vodu nedochází k žádným změnám barvy ani tvorbě sraženiny. Zde používáme destilovanou vodu jako slepý vzorek k pozorování jakýchkoli barevných rozdílů se vzorkem.
Následující tabulka shrnuje rozdíl mezi těmito sloučeninami, což usnadňuje rozlišení mezi benzaldehydem a acetofenonem.
Shrnutí – Benzaldehyd vs acetofenon
Benzaldehyd je aromatický aldehyd s chemickým vzorcem C6H5CHO, zatímco acetofenon je organická sloučenina s chemickým vzorcem C8H8O. Nejjednodušší metodou k rozlišení mezi benzaldehydem a acetofenonem je použití Tollenova činidla; aldehydová funkční skupina může s tímto činidlem tvořit sraženinu. Benzaldehyd může redukovat Tollenovo činidlo, čímž vzniká červenohnědá sraženina Cu2O, zatímco acetofenon nevykazuje žádnou reakci na Tollenovo činidlo.
